際際滷

際際滷Share a Scribd company logo

Phenol

M
Mo Giac

Phenol c叩m 董n t叩c gi畉

1 of 7
Download to read offline
1 CH働NG IIIB : PHENOL OH V畛a l t棚n c畛a h畛p ch畉t v畛a l ch畛 m畛t lo畉i nh坦m ch畛c I. T棚n g畛i: - Phenol l m畉ch ch鱈nh, n畉u l nh坦m th畉 hidroxi. - H畉u h畉t c叩c phenol c坦 t棚n th担ng th動畛ng. OH Me OH NH C O CH3 OH CHO o-,m-,p-Cresol Salicilandehit Axetaminophen
2 OH OH OH OH OH OH Cl Cl OH Cl Cl OH Cl Cl OH Cl Cl Cl Cl Cl Catechol Resorcinol Hidroquinon Hexaclorophen Pentaclophenol II. T鱈nh ch畉t v畉t l箪: - C叩c phenol 畛u l ch畉t r畉n c坦 nhi畛t 畛 n坦ng ch畉y th畉p (do c坦 li棚n k畉t H li棚n ph但n t畛). - Tan k辿m trong n動畛c. - Th動畛ng b畛 ch畉y n動畛c, b畛 x畛n mu do b畛 oxi h坦a trong kh担ng kh鱈. - G但y b畛ng l畉nh. - 畛ng ph但n para c坦 nhi畛t 畛 n坦ng ch畉y, nhi畛t 畛 s担i cao h董n 畛ng ph但n orto, meta.
3 III. i畛u ch畉: 1. T畛 Clobenzen (quy tr狸nh Dow): Cl NaOH, 360 o C p r畉t cao ONa HCl OH C6H5Cl + 2NaOH C6H5ONa + NaCl + H2O C6H5ONa + HCl C6H5OH + NaCl 2. Ph動董ng ph叩p ki畛m ch畉y (PTN): CH3 1) NaOH, to 2) H3O+ SO3H CH3 OH SO3 H2SO4 Axit p-toluensunfonic C6H5SO3Na + 2NaOH C6H5ONa + Na2SO3 + H2O C6H5ONa + HCl C6H5OH + NaCl - Nh動畛c i畛m: th畛c hi畛n 畛 nhi畛t 畛 cao 鱈t nh坦m ch畛c no t畛n t畉i sau ph畉n 畛ng (ch畛 th鱈ch h畛p i畛u ch畉 c叩c ankyl phenol.
4 IV. T鱈nh ch畉t h坦a h畛c: OH Ph畉n 畛ng c畛a nh坦m OH phenol (th畛 hi畛n t鱈nh axit) Ph畉n 畛ng c畛a nh但n th董m (ph畉n 畛ng th畉 th但n i畛n t畛) OH OH OH OH OH * Ph畉n 畛ng c畛a OH phenol: 1. T鱈nh axit: O H + HOH O + H3O+ b畛n nh畛 c畛ng h動畛ng - C叩c phenol c坦 ka kho畉ng 1,3x10-10 t畛c pka 10 (m畉nh h董n ancol nh動ng y畉u h董n axit carboxylic).
5 - Nh畛ng nh坦m r炭t i畛n t畛 畛 v畛 tr鱈 orto, para lm tng t鱈nh axit, ng動畛c l畉i nh畛ng nh坦m cho i畛n t畛 畛 v畛 tr鱈 ny lm gi畉m t鱈nh axit. - Kh叩c v畛i ancol, phenol ph畉n 畛ng 動畛c v畛i NaOH, KOH, (dung d畛ch ki畛m lo達ng): C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O OH NO2NO2 NO2 pka = 0,6 2. Ph畉n 畛ng t畉o ete: OH ArOH NaOH ArO R X - + ArOR + X NaOH O Na CH3 I - + OCH3 Metoxibenzen (Anisol)
6 3. Ph畉n 畛ng este h坦a: - Phenol h畉u nh動 kh担ng ph畉n 畛ng este h坦a v畛i axit carboxylic x炭c t叩c H2SO4 ph畉i d湛ng t叩c ch畉t c坦 ho畉t t鱈nh m畉nh h董n: clorua axit ho畉c anhidric axit. R C O Cl R C O O C O R COOH OH Ac2O to CH3OH to COOMe OH COOH O C O CH3 + H2O + AcOH Aspirin Metyl salicilat Axit salicilic HO N CH3 O Ac2O to HO N CH3 O Morphin Heroin
7 4. Ph畉n 畛ng nh畉n bi畉t phenol b畉ng FeCl3: * Ph畉n 畛ng c畛a v嘆ng th董m: - OH l nh坦m tng ho畉t m畉nh, 畛nh h動畛ng orto, para. OH + Br2 OH Br Br Br (r畉t kh坦 d畛ng 畛 董n halogen h坦a)

More Related Content

Phenol

  • 1. 1 CH働NG IIIB : PHENOL OH V畛a l t棚n c畛a h畛p ch畉t v畛a l ch畛 m畛t lo畉i nh坦m ch畛c I. T棚n g畛i: - Phenol l m畉ch ch鱈nh, n畉u l nh坦m th畉 hidroxi. - H畉u h畉t c叩c phenol c坦 t棚n th担ng th動畛ng. OH Me OH NH C O CH3 OH CHO o-,m-,p-Cresol Salicilandehit Axetaminophen
  • 2. 2 OH OH OH OH OH OH Cl Cl OH Cl Cl OH Cl Cl OH Cl Cl Cl Cl Cl Catechol Resorcinol Hidroquinon Hexaclorophen Pentaclophenol II. T鱈nh ch畉t v畉t l箪: - C叩c phenol 畛u l ch畉t r畉n c坦 nhi畛t 畛 n坦ng ch畉y th畉p (do c坦 li棚n k畉t H li棚n ph但n t畛). - Tan k辿m trong n動畛c. - Th動畛ng b畛 ch畉y n動畛c, b畛 x畛n mu do b畛 oxi h坦a trong kh担ng kh鱈. - G但y b畛ng l畉nh. - 畛ng ph但n para c坦 nhi畛t 畛 n坦ng ch畉y, nhi畛t 畛 s担i cao h董n 畛ng ph但n orto, meta.
  • 3. 3 III. i畛u ch畉: 1. T畛 Clobenzen (quy tr狸nh Dow): Cl NaOH, 360 o C p r畉t cao ONa HCl OH C6H5Cl + 2NaOH C6H5ONa + NaCl + H2O C6H5ONa + HCl C6H5OH + NaCl 2. Ph動董ng ph叩p ki畛m ch畉y (PTN): CH3 1) NaOH, to 2) H3O+ SO3H CH3 OH SO3 H2SO4 Axit p-toluensunfonic C6H5SO3Na + 2NaOH C6H5ONa + Na2SO3 + H2O C6H5ONa + HCl C6H5OH + NaCl - Nh動畛c i畛m: th畛c hi畛n 畛 nhi畛t 畛 cao 鱈t nh坦m ch畛c no t畛n t畉i sau ph畉n 畛ng (ch畛 th鱈ch h畛p i畛u ch畉 c叩c ankyl phenol.
  • 4. 4 IV. T鱈nh ch畉t h坦a h畛c: OH Ph畉n 畛ng c畛a nh坦m OH phenol (th畛 hi畛n t鱈nh axit) Ph畉n 畛ng c畛a nh但n th董m (ph畉n 畛ng th畉 th但n i畛n t畛) OH OH OH OH OH * Ph畉n 畛ng c畛a OH phenol: 1. T鱈nh axit: O H + HOH O + H3O+ b畛n nh畛 c畛ng h動畛ng - C叩c phenol c坦 ka kho畉ng 1,3x10-10 t畛c pka 10 (m畉nh h董n ancol nh動ng y畉u h董n axit carboxylic).
  • 5. 5 - Nh畛ng nh坦m r炭t i畛n t畛 畛 v畛 tr鱈 orto, para lm tng t鱈nh axit, ng動畛c l畉i nh畛ng nh坦m cho i畛n t畛 畛 v畛 tr鱈 ny lm gi畉m t鱈nh axit. - Kh叩c v畛i ancol, phenol ph畉n 畛ng 動畛c v畛i NaOH, KOH, (dung d畛ch ki畛m lo達ng): C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O OH NO2NO2 NO2 pka = 0,6 2. Ph畉n 畛ng t畉o ete: OH ArOH NaOH ArO R X - + ArOR + X NaOH O Na CH3 I - + OCH3 Metoxibenzen (Anisol)
  • 6. 6 3. Ph畉n 畛ng este h坦a: - Phenol h畉u nh動 kh担ng ph畉n 畛ng este h坦a v畛i axit carboxylic x炭c t叩c H2SO4 ph畉i d湛ng t叩c ch畉t c坦 ho畉t t鱈nh m畉nh h董n: clorua axit ho畉c anhidric axit. R C O Cl R C O O C O R COOH OH Ac2O to CH3OH to COOMe OH COOH O C O CH3 + H2O + AcOH Aspirin Metyl salicilat Axit salicilic HO N CH3 O Ac2O to HO N CH3 O Morphin Heroin
  • 7. 7 4. Ph畉n 畛ng nh畉n bi畉t phenol b畉ng FeCl3: * Ph畉n 畛ng c畛a v嘆ng th董m: - OH l nh坦m tng ho畉t m畉nh, 畛nh h動畛ng orto, para. OH + Br2 OH Br Br Br (r畉t kh坦 d畛ng 畛 董n halogen h坦a)