�ݺ�ߣ

Panagiotis Arapitsas 2021
Διαχειρίζοντας την Στυφότητα

Panagiotis Arapitsas
Oenology and Beverage Technology (TEI of Athens - Greece)
Erasmus University of Turin, Italy
Master in Methods of Synthesis in Organic Chemistry (University of Florence, Italy)
PhD in Food Polyphenols Chemistry (University of Florence, Italy)
Marie Curie – University of Uppsala, Sweden
Researcher at Fondazione E. Mach since 2010
Lecturer at University of Trento since 2019
Lecturer at University of Nova Gorica (Slovenia) since 2021
Lecturer at University of West Attika since 2016
panagiotis.arapitsas@fmach.it
https://sites.google.com/a/fmach.it/wine-metabolomics/

Αίσθηση
Συστατικά
Τεχνολογία

Ann C Noble’s Wine Aroma Wheel
Αίσθηση

Gawel’s Mouth-feel Wheel (ορίζοντας την στυφότητα)
Θερμότητα
Αίσθηση
Ερεθισμό
Υφή
Όγκος
Οξύτητα
Αίσθηση

Gawel’s Mouth-feel Wheel
Astringency
• Particulate: Feelings of particulates when you move the wine around in
your mouth, e.g., chalky, grainy.
• Surface Smoothness: The feeling is smooth when the wine is in contact
with your inner mouth skin, e.g., silk, suede.
• Complex: Sensations linked to how pleasing are the astringency and
flavors.
• Drying: Lack of lubrication or moistness resulting in friction between
the oral surfaces.
• Dynamic: The feelings in your mouth changes by contact with the wine,
e.g., chewy, pucker.
• Harsh: Sensations linked to the pleasantness or discomfort elicited by
the red wine mouthfeel, e.g. aggressive.
• Unripe: Describing the perceived maturity of tannins (e.g. green,
resinous)
Αίσθηση

Astringency
• Particulate: Feelings of particulates when you move the wine around in
your mouth, e.g., chalky, grainy.
• Surface Smoothness: The feeling is smooth when the wine is in contact
with your inner mouth skin, e.g., silk, suede.
• Complex: Sensations linked to how pleasing are the astringency and
flavors.
• Drying: The inner mouth feels dry, not lubricated by lack of saliva in
your mouth, e.g., parching.
• Dynamic: The feelings in your mouth changes by contact with the wine,
e.g., chewy, pucker.
• Harsh: Sensations linked to the pleasantness or discomfort elicited by
the red wine mouthfeel, e.g. aggressive.
• Unripe: Describing the perceived maturity of tannins (e.g. green,
resinous)
όραση, όσφρηση, ακοή, αφή και γεύση
Αίσθηση

Επιφανειακή
ομαλότητα
σατέν, μουσκεμένο δέρμα, μετάξι
απαλό
μεσαία
τραχύ
κοτλέ, γυαλόχαρτο, χαλί
βελούδο, δέρμα σουέτ, γούνα
Αίσθηση

Συστατικά
Προανθοκυανιδίνες
Υδρολυόμενες ταννίνες
Αλλές Φαινόλες
Οξέα
Πρωτεΐνες
Πολυσακχαρίτες

Συστατικά
Άνθηση
Περκασμός
Τρύγος
Φλοιός
Γίγαρτα

Συστατικά
Castellarin et al 2007 Planta

Συστατικά
cyanidin
delphinidin
pelargonidin
O
O
H
OH
OH
OH
OH
O
O
H
OH
OH
OH
OH
O
O
H
OH
OH
OH
OH
OH
O
O
H
OH
OH
OH
OH
OH
O
O
H
OH
OH
OH
O
O
H
OH
OH
OH
+
+
+
epicatechin catechin
epigallocatechin gallocatechin
epiafzelechin afzelechin
O
O
H
OH
O
OH
O
OH
OH
OH
OH
O
O
H
OH
O
OH
O
OH
OH
OH
OH
OH
(epi)catechin-gallate
(epi)gallocatechin-gallate

Συστατικά
(epi)catechin
epigallocatechin
O
O
H
OH
O
OH
O
OH
OH
OH
OH
O
O
H
OH
O
OH
O
OH
OH
OH
OH
OH
(epi)gallocatechin-gallate
O
O
H
OH
OH
OH
OH
OH
O
O
H
OH
OH
OH
OH
O
O
H
OH
OH
OH
OH
O
O
H
OH
OH
OH
OH
O
O
H
OH
OH
OH
OH
O
O
H
OH
OH
OH
OH
OH
O
O
H
OH
OH
OH
OH
O
O
H
OH
OH
OH
OH
OH
OH
O
O
H
OH
OH
OH
OH
O
O
H
OH
O
OH
OH
OH
OH
O
OH
OH
OH
O
O
H
OH
OH
OH
OH
O
O
H
OH
O
OH
OH
O
OH
OH
OH
O
O
H
OH
OH
OH
OH
O
O
H
OH
O
OH
OH
OH
O
OH
OH
OH
More in seeds

Συστατικά
O
O
H
OH
OH
OH
OH
O
O
H
OH
OH
OH
OH
O
O
H
OH
OH
OH
OH
O
O
H
OH
OH
OH
OH
O
O
H
OH
OH
OH
OH
O
O
H
OH
OH
OH
OH
O
O
H
OH
OH
OH
OH
O
O
H
OH
OH
OH
OH
O
O
H
OH
OH
OH
OH
O
O
H
OH
OH
OH
OH
O
O
H
OH
OH
OH
OH
O
O
H
OH
OH
OH
OH
O
O
H
OH
OH
OH
OH
O
O
H
OH
OH
OH
OH
O
O
H
OH
OH
OH
OH
O
O
H
OH
OH
OH
OH
O
O
H
OH
OH
OH
OH
O
O
H
OH
OH
OH
OH
O
O
H
OH
OH
OH
OH
O
O
H
OH
OH
OH
OH
O
O
H
OH
OH
OH
OH
O
O
H
OH
OH
OH
OH
OH
OH
O
O
H
OH
OH
OH
OH
O
O
H
OH
OH
OH
OH
O
O
H
OH
OH
OH
OH
O
O
H
OH
OH
OH
OH
O
O
H
OH
OH
OH
OH
O
O
H
OH
OH
OH
OH
O
O
H
OH
OH
OH
OH
O
O
H
OH
OH
OH
OH
O
O
H
OH
OH
OH
OH
O
O
H
OH
OH
OH
OH
O
O
H
OH
O
OH
OH
OH
OH
O
OH
OH
OH

Συστατικά

Συστατικά
Γίγαρτα
Προκυανιδίνη
Με γαλλικό οξύ
4-10 mDP
75-90% (σταφύλι)
~ 60 % (οίνος)
Φλοιός
Προκυανιδίνες
Προδελφινιδίνες
20-80 mDP
10-25% (σταφύλι)
~ 40% (οίνος)

Συστατικά
epicatechin
malvidin glu
caftaric
A-E-T
A-T
A-type vitisin
B-type vitisin
pinotins
O
+
O
O
H
OH
O
OH
O
R
O
+
O
O
H
O
OH
O
R
O
OH
OH
O
+
O
O
H
O
OH
O
R
O
O
+
O
O
H
O
OH
O
R
O
O
O
H
O
O
OH
O
H
OH
OH
OH
O
+
O
O
H
OH
O
OH
O
R
O
OH
O
H
OH
OH
OH
O
+
O
O
H
OH
O
OH
O
R
O
OH
O
H
OH
OH
OH
O
O
O
OH
OH
O
O
R
1
R = glucose
R1 = tartate

Συστατικά
O
HO
HO
OH
O
HO
O
OH
OH
OH
monogalloyl glucose
O
O
O
O
O
H
O
H
OH
OH
ellagic acid

Συστατικά

Συστατικά
Άλλες φαινόλες

Συστατικά
Άλλες φαινόλες
O
OH
O
H
O
OH
O
H
OH
O
OH
O
H
OH
O
H
gallic acid
p-OH-benzoic
acid protocatechic acid
coumaric acid
coutaric acid
fertaric acid
caftaric acid
caffeic acid ferulic acid
coumaric acid ethyl ester caffeic acid ethyl ester gallic acid ethyl ester

Συστατικά
Πολυσακχαρίτες
Martínez-Lapuente et al

Μηχανισμός στης αίσθησης της στυφότητας
Πριν, λίγα λόγια για την πικρή γεύση
Αίσθηση
Συστατικά

Αίσθηση
Συστατικά
O
O
H
OH
OH
OH
OH
O
O
H
OH
OH
OH
OH
epicatechin catechin
Η επικατεχίνη είναι πιο πικρή απο την κατεχίνη

Αίσθηση
Συστατικά
Ethyl bridged procyanidins
Οι προκυανιδίνες με «γέφυρα αιθιλίου» είναι πιο πικρές απο τις απλές προκυανιδίνες
mDP ~ 3-5
O
O
H
OH
OH
OH
O
O
H
OH
OH
OH
OH
OH
R
R
O
O
H
OH
OH
OH
OH
R
O
O
H
OH
OH
OH
OH
R
direct linked procyanidins

Αίσθηση
Συστατικά
μονομερή
Όσο αυξάνεται ο πολυμερισμός μειώνεται η πικρότητα
O
O
H
OH
OH
OH
O
O
H
OH
OH
OH
OH
OH
R
R
O
O
H
OH
OH
OH
OH
R
O
O
H
OH
OH
OH
O
O
H
OH
OH
OH
OH
OH
R
R
O
O
H
OH
OH
OH
OH
R
διμερή τριμερή

Αίσθηση
Συστατικά
Οι αιθυλεστέρες των φαινολικών οξέων είναι πιο πικροί απο τα αντίστοιχα οξέα
Φαινολικά οξέα
O
OH
O
H
OH
O
H
gallic acid
coumaric acid
caffeic acid
coumaric acid ethyl ester
caffeic acid ethyl ester
gallic acid ethyl ester
Αιθύλεστέρες των φαινολικών οξέων

Αίσθηση
Συστατικά
Ley, J.P. Chem. Percept. (2008)

Αίσθηση
Συστατικά
Σημαντικές ουσίες με πικρή γεύση.
Ley, J.P. Chem. Percept. (2008)

Μηχανισμός στης αίσθησης
Στυφότητα Αίσθηση
Συστατικά
Soares et al. Molecules (2020)
Bate-Smith (1954) πρότειναν
τον πρώτο μηχανισμό για την
εξήγηση της αντίληψης της
μοριακής στυφότητας,
υποθέτοντας ότι οφείλεται στην
αλληλεπίδραση και καταβύθιση
πρωτεϊνών (σιελογόνου).
Οι πρωτείνες του σάλιου
έχουν χαρακτηριστικά
υψηλή περιεκτικότητα σε
προλίνη (25-42%).
μεγαλύτερη
αλληλεπίδραση συμβαίνει
μεταξύ τανινών με
υψηλότερο βαθμό
πολυμερισμού, μοριακό
βάρος και αριθμό ομάδων
γαλλικού οξέος

Με την αύξηση του πολυμερισμού μειώνεται η πικρή γεύση
(τα διμερή, τρίμερη και τετράμερη είναι περισσότερο πικρά παρά στύφα)
Με το πολυμερισμό των τανινών έχουμε μικρή αύξηση της στυφότητας
(αλλά υψηλός πολυμερισμός μπορεί να μειώσει την στυφότητα)
(το μεγιστό της στυφότητας φαινεταί να έχουν τα 8μερή)
Cheynier et al. ACS Symposium 1997
O
O
H
OH
OH
OH
OH
O
O
H
OH
OH
OH
OH
O
O
H
OH
OH
OH
OH
O
O
H
OH
OH
OH
OH
O
O
H
OH
OH
OH
OH
O
O
H
OH
OH
OH
OH
O
O
H
OH
OH
OH
OH
O
O
H
OH
OH
OH
OH
O
O
H
OH
OH
OH
OH
O
O
H
OH
OH
OH
OH
Τα γίγαρτα είναι πιο πλούσια σε τανινές αλλά με μικρότερο βαθμό πολυμερισμού)
Συστατικά

O
O
H
OH
OH
OH
OH
OH
gallocatechin
O
O
H
OH
O
OH
O
OH
OH
OH
OH
O
O
H
OH
OH
OH
OH
catechin
Η ενωσή με το γαλλικό οξύ αυξάνει την στυφότητα
Cheynier et al. ACS Symposium 1997
Συστατικά

Συστατικά
Soares et al Molecules 2020
- Οι παρούσια κατεχίνης στα πολυμερή αυξάνει την αλληλεπίδραση με τις PRPs, σε σχέση με την επικατεχίνη
- Οι τανίνες με δέσμο C(4)–C(8) παρουσιάζουν μεγαλύτερη αλληλεπίδραση σε σχέση με τον C(4)–C(6).

Συστατικά
O
O
H
OH
O
OH
O
OH
OH
OH
OH dry - pucker
dry - coarse

Συστατικά
- Η αύξηση των γαλλικών οξέων αυξάνει την αλληλεπίδραση με τις PRPs (5)
- 2,3,6-trigalloylglucose μεγαλύτερη αλληλεπίδραση από 2,3,4-trigalloylglucose
- PRPs έχουν μεγαλύτερη επίδραση απο με της προανθοκυανιδίνες σε σχέση με τις υδρολυόμενες τανίνες

Συστατικά
Soares et al. Molecules (2020)
Αιθανόλη (4-12%)↓
Αιθανόλη (13%)↑
Υπάρχουν πολυφαινόλες με
στύφοτητα που δεν
καθιζάνουν τις πρωτείνες

Συστατικά
Marangon et al. Chim Anal Acta (2010)

Συστατικά
Liu et al. (2016)

Συστατικά
Mateous et al. Chim Anal Acta (2004)

Λεξιλόγιο
στυφός, αφή
αλευρώδη, κοκκώδη
απαλότητα, βελούδο
πολυκλοκότητα, μαλακό
δυναμικό
ξηρότητα, τραχύτα, σκληρό, επιθετικό
λίπναση
σφίξιμο, μούδιασμα
άγουρος
Συστατικά
Τανίνες, προανοκυανιδίνες,
υδρολυόμενες τανίνες
φαινολικά
υδροξύλια
βαθμό πολυμερισμού
Μηχανισμός
αλληλεπιδράσεις μεταξύ τανινών
και πρωτεϊνών
πολυσακχαρίτες
αλκοόλη
οξύτητα

Pectolytic enzymes (break down
skin cell walls)

Τεχνολόγια
Οίνος
Arapitsas et al. Plos one 2012
Microoxygenation

Οίνος

Οίνος
1 2 3 4 5
6 7 8 9 10
11 12 13 14 15
16 17 18 19 20
Arapitsas et al. Metabolomics 2015

Οίνος
1
2010
Tempo 0
~4 oC Cellar Domestic

Οίνος
2010
6 mesi

Οίνος
2010
12 mesi
2011

Οίνος
2011
18 mesi

Οίνος
2012
24 mesi
2011

Οίνος
O
+
O
OH
O
H
O
OH
O
OH
O
O
H
O
H
OH
OH
R
O
+
OH
OH
O
H
O R
O
O
O
+
O
OH
O
H
O
O
OH
O
H
O
R
cellar
domestic
cellar
domestic

Οίνος
cellar
domestic
time zero
cellar
domestic
*SO2 bleaching, Glories index
cellar
domestic
cellar
domestic

Οίνος
domestic
time zero
cellar
domestic
O
+
OH
OH
O
H
O R
O
O
O
+
O
OH
O
H
O
O
OH
O
O
R

Οίνος
O
OH
OH
O
H
OH
OH
O
OH
OH
O
H
OH
OH
cellar
domestic
cellar
domestic

Οίνος
O
OH
OH
O
H
OH
OH
O
OH
OH
O
H
OH
OH
S
O
O
-
O
O
OH
OH
O
H
OH
OH
O
OH
OH
O
H
OH
OH
S
O
O
O
-
O
OH
OH
O
H
OH
OH
O
OH
OH
O
H
OH
OH
cellar
domestic
cellar
domestic

Οίνος
O
OH
OH
O
H
OH
OH
O
OH
OH
O
H
OH
OH
S
O
O
O
-
O
OH
OH
O
H
OH
OH
O
OH
OH
O
H
OH
OH
Free SO2
Total SO2
cellar
domestic
cellar
domestic

Οίνος
O
OH
OH
OH
OH
O
H
O
OH
OH
OH
OH
O
H
O
OH
OH
OH
OH
O
H
epicatechin
procyanidin B2
ECAT-SO3H
epicatechin-SO3H
PROC-B2-SO3H
procyanidin B2-SO3H
O
OH
OH
OH
OH
O
H
S
O
O
OH
O
OH
OH
OH
OH
O
H
O
OH
OH
OH
OH
O
H
S
O
O
OH

Οίνος
O
OH
OH
OH
OH
O
H
S
O
O
OH
O
OH
OH
OH
OH
O
H
S
O
O
OH
Bonaldo et al. Scientific Reports (2020)

Οίνος
O
OH
OH
OH
OH
O
H
O
OH
OH
OH
OH
O
H
O
OH
OH
OH
OH
O
H
S
O
O
OH

Οίνος
O
OH
OH
OH
O
H
OH
O
OH
OH
OH
O
H
OH
O
OH
OH
OH
O
H
OH
O
OH
OH
OH
O
H
OH S
O
O
OH
O
OH
OH
OH
O
H
OH
O
OH
OH
OH
O
H
OH S
O
O
OH
OH
OH
OH
OH
O
H
OH
OH
OH
OH
OH
O
H
OH
S
O
O
O
H
O
OH
OH
OH
O
H
OH
O
OH
OH
OH
O
H
OH
procyanidin B2 (3)
epicatechin (1)
epicatechin 4β-sulfonated (5)
procyanidin B2 4β-sulfonated (6) ent-catechin (9)
SO3H-
+
+
H+
SO3H-
SO3H-
(7)
(8) (10)
+
SO3H-

Οίνος
Arapitsas et al. Scientific Reports (2018)
red
sparkling
white
sparkling
white
red
ECAT-SO3H
epicatechin-SO3H
PROC-B2-SO3H
procyanidin B2-SO3H
O
OH
OH
OH
OH
O
H
S
O
O
OH
O
OH
OH
OH
OH
O
H
O
OH
OH
OH
OH
O
H
S
O
O
OH

Οίνος
O
OH
OH
OH
O
H
OH
O
OH
OH
OH
O
H
OH
O
OH
OH
OH
O
H
OH
O
OH
OH
OH
O
H
OH S
O
O
OH
O
OH
OH
OH
O
H
OH
O
OH
OH
OH
O
H
OH S
O
O
OH
OH
OH
OH
OH
O
H
OH
OH
OH
OH
OH
O
H
OH
S
O
O
O
H
O
OH
OH
OH
O
H
OH
O
OH
OH
OH
O
H
OH
procyanidin B2 (3)
epicatechin (1)
epicatechin 4β-sulfonated (5)
procyanidin B2 4β-sulfonated (6) ent-catechin (9)
SO3H-
+
+
H+
SO3H-
SO3H-
(7)
(8) (10)
+
SO3H-

�ݺ�ߣ

Managing Astringency Διαχειρίζοντας την Στυφότητα

Recommended

More Related Content

More from Panagiotis Arapitsas (8)

Managing Astringency Διαχειρίζοντας την Στυφότητα