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Composizione chimica
   delle cellule
       Scuola Europea
        s6ita - bi4ita
• idrogeno (H), ossigeno (O), azoto (N),
  carbonio (C), zolfo (S) e fosforo (P) = 98%
• 99% delle molecole cellulare sono H 0
                                      2
  (70% peso)
• cellule hanno più proteina (approx. 50%) di
  DNA
Ioni importanti

•   sodio (Na+)
                      •   ferroso, ferrico (Fe2+, Fe3+)   •   ammonio (NH4+)
•   potassio (K+)
                      •   rameoso, rameico (Cu+, Cu2+)    •   solfato (SO42-)
•   calcio (Ca2+)
                                                          •   fosfato (PO43-)
•   magnesio (Mg2+)
Elementi traccia
•   ferro (Fe)     •   manganese (Mn)

•   zinco (Zn)     •   molibdeno (Mo)

•   rame (Cu)      •   selenio (Se)

•   cobalto (Co)   •   vanadio (V)

•   iodio (I)      •   silicio (Si)

•   fluoro (F)      •   cromo (Cr)
peso molecolare

• somma dei pesi atomici
• numero di Avogadro = 6.023 x 10                           23

  molecule/mole
• soluzione con una mole di soluto = 1M

      http://www.itchiavari.org/chimica/docs/tavola_periodica.pdf
6.1 composizione della cellula (s6ita - bi4ita)
Tipi di legami

• covalente
• ionico (attrazione elletrostatica, +/-)
• a idrogeno (δ+/δ-)
• van der Waals
• (interazioni idrofobiche)
capacità di legame
• H :1
• O :2
• S :2
• N :3
• C :4
• P :5
polarità


• sostanze apolari = idrofobico
• sostanze polari = idrofilo
Acqua
• participa direttamente a molte reazioni
  chimiche
• forma approssimativamente tetraedrica
• ghiaccio = rigida strutura cristallina (4
  legami)
• ottimo solvente
• adesione vs. coesione
• tensione superficiale
• ionizzazione di molecole di aqua
• OH vs. H O
      -
            3
                +
acidi e basi

• acidi cedono H+
• basi accettano H  +


• H può legarsi ad altre molecole
    +
acidi

• acido cloridrico HCl
• acido solforico H SO
                2   4

• acido acetico (-COOH → COO + H )
                            -   +


• acido piruvico (-COOH)
basi


• bicarbonato HCO3- + H+ → H2CO3

• ammoniaca NH3   +   H +   → NH4+
reazione reversibile

• -COOH ⇌ -COO- + H+

• in teoria tutte le reazioni chimiche sono
  reversibili
pH
•   misura della concentrazione di H+

•   aqua pura contiene 10-7 mol/L

•   1M HCl contiene 1M di H+

•   IM NaOH contiene 10-14M di H+

•   - logaritmo della concentrazione

•   pH = -log10[H+]

•   pH sangue = 7.4
tamponi (buffers)

• riducono al minimo i cambiamenti di pH
• ciascun compartimento cellulare ha un pH
  controllato
• non si ionizzano completamente in aqua
molecole organiche

• contengono C
• forma determinata dalla valenza e dai
  legami covalenti
• dimensioni, forma, solubilità e la reattività
  sono elementi significativi per comprendere
  la struttura e il funzionamento delle cellule
gruppi funzionali (FlatMol)

ossidrile
                 etanolo
 (alcoli)


carbonile
                acetaldeide
 (aldeidi)


carbonile
                 acetone
(chetoni)
carbossile
(acidi carbossilici)
                        acido acetico



      amino
                         metilamina
     (amine)


     fosfato              acido 3-
(fosfati organici)     fosfoglicerico


    sulfidrile
                       mercaptoetanolo
     (tioli)
Macromolecole

• polisaccaridi (monosaccaridi)
• lipidi
• proteina (amminoacidi)
• acidi nucleici (nucleotidi)
• peso molecolare entro 10 e 10
                         3        6 g/mol
carboidrati (glucidi)
•   numerose funzioni biologici

•   riserva energetica e trasporto dell’energia

•   componenti strutturali (cellulosa, cartilagine)

•   sistema immunitario

•   fertilità

•   sviluppo biologico
carboidrati (glucidi)
• più commune fonte di energia
• digestione richiede meno acqua di quella
  delle proteine o dei grassi
• 3,75 kcal per grammo
• esseri umani: numero limitato di glucidi
• monosaccaridi, disaccaridi, oligosaccaridi,
  polisaccaridi
glu        glucosio

mono-S      monosaccaride

  di-S       disaccaride

 poly-S     polisaccaride

amylum         amido

cellulose     cellulosa
A1. legame 1,4-α
A2. amilosio

B1. legame 1,4-β
B2. cellulosa
B3. microfibra di cellulosa

h. legame idrogenoc.

C. amilopectina o glicogeno
    (ramificato)
monosaccaridi

• glucosio
• sintetizzato attraverso la fotosintesi
• esosi - C H O
            6   12   6

• pentosi
strutture chemiche

                                                         fruttosio
glucosio       mannosio              galattosio




                 ribosio

                 deossiribosio va utilizzato nella DNA




            http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
monosaccaridi (cont.)
• non sono essenziali
• dieta completamente priva di glucidi può
  portare a chetoacidosi (chetosi)

• diabete I → coma
• cervello neccessita glucosio
• glucosio può essere prodotto da proteine e
  grassi
disaccaridi
•   monosaccaride + monosaccaride → disaccaride

•   glucosio + glucosio → maltosio

•   glucosio + galattosio → lattosio

•   glucosio + fruttosio → saccarosio


•   legami glicosidici
legame glicosidico


glucosio   +   glucosio   →         maltosio          + acqua




                                        legame
                                        glicosidico
                                        1-4-α
strutture chimiche



lattosio       saccarosio       maltosio (1-4-α)   cellobiosio (1-4-β)
                sucrosio
           zucchero da tavola
oligosaccaridi
• 3-20 monosaccaridi
• legami glicosidici in varie posizioni
• possono essere covalentamente legati a
  proteine e lipidi


• segnali di riconosciemento tra cellule
polisaccaridi

• gigantesche catene di
  monosaccaridi

• amido (1-4-α)
• cellulosa (1-4-β)
• chitina
amidi vegetali




amido        amilopectina
        moderatamente ramificata
glicogeno
• deposito del glucosio nel fegato e nei
  muscoli degli animali
• altamente ramificata

• dunque amido e glicogeno sono depositi di
  atomi di carbonio ed energia di riserva
• enzimi specifici digeriscono i vari glucidi
lipidi

• composti idrocarburici
• insolubili in acqua
• numerosi legami apolari
• idrofobico
funzioni dei lipidi
• barriere insulanti
• rivestimento prottetivo per prevenire
  l’infezione e l’eccessivo aumento o perdita
  di acqua
• vitamine A, D, E, K
• ormoni (steroidi)
• lipoproteine (LDL, HDL)
acetil-CoA

• lipidi sintetizzati da acetil-CoA
• acetil-CoA può essere sintetizzato da
  carboidrati, amminoacidi e acidi grassi
• coenzime A (tiolo) + acido acetico
acetil-CoA

                +
acido acetico        coenzime A




                                  acetil-CoA
trigliceridi
       (triacilglicerolo)
• lipidi semplici
• solidi a 20 ∘C = grassi

• liquidi a 20 ∘C = oli

• formati da glicerolo e acidi grassi (legame
  estereo)
lipidi (cont.)




 gl        glicerolo
 ac       acido grasso
 trg      trigliceride
acidi grassi

• saturi o insaturi
• cis / trans
6.1 composizione della cellula (s6ita - bi4ita)
lipidi essenziali

• alcuni lipidi insaturi devono essere ottenuti
  dalla dieta
• vitamine A, D, E, K
• immagazzinato nel fegato e nel tessuto
  adiposo
fosfolipidi




• 2 acidi grassi, 1 gruppo fosfato (-)
6.1 composizione della cellula (s6ita - bi4ita)
6.1 composizione della cellula (s6ita - bi4ita)
6.1 composizione della cellula (s6ita - bi4ita)
steroidi

• colesterolo
• funzione strutturale nella membrana
• solo in animali (non-vegetale)
• → derivati (ormoni)
ormone   acido biliare
glicolipidi
• carboidrati legati a lipidi
• sulle membrane cellulare
• funzione simile a quella delle glicoproteine
• riconosce sostanze chimiche
• sui globuli rossi → gruppi sanguigni
• formazione dei tessuti (cellule si attaccono)
6.1 composizione della cellula (s6ita - bi4ita)
Proteina
• realizzano le istruzioni del codice genetico
• 20 amminoacidi → proteina
• amminoacidi essenziali
• cellula tipica contiene >1000 proteina
  diversa
• enzimi (catalizzatori)
6.1 composizione della cellula (s6ita - bi4ita)
legame peptidico
6.1 composizione della cellula (s6ita - bi4ita)
struttura e funzione

• 4 livelli di struttura
• primaria (sequenza)
• secondaria (α-elica, foglietto β piegato)
• terzaria (forma totale 3D)
• quaternaria (complessi di polipeptidi)
struttura primaria
struttura secondaria




     •   α-elica,

     •   foglietto β piegato
6.1 composizione della cellula (s6ita - bi4ita)
struttura terzaria e
    quaternaria
ponte disolforo
Acidi nucleici
• DNA, RNA
• 4 nucleotidi (A,T/U, G, C)
• nucleotide = ribosio + base + PO
                                 4
                                  -


• informazione genetica nei cromosomi
• cromosoma contiene geni
•   DNA → (mRNA → tRNA → rRNA) → proteina
adenosina-5-acido monofosforico (AMP)




          http://chempaths.chemeddl.org/services/chempaths/?q=book/General%20Chemistry%20Textbook/Molecules%20in%20Living%20Systems/1982/nucleic-acid-structure
successione antiparallela
nucleotide
coppie di nucleotidi
basi azotate
Watson and Crick

• hanno scoperto la struttura della DNA
• 1953
• Rosalind Franklin, Maurice Wilkins
• prezzo Nobel 1962
• doppia elica antiparallela
DNA
tipi di DNA

• DNA nucleare (1/2 mamma, 1/2 papà)
• DNA mitocondriale (100% mamma)

• DNA cloroplastico
RNA
• acido ribonucleico
• polimeri di ribonucleidi
• molto simile al DNA (acido
  deossiribonucleico)

• timina (T) sostituito dall’uracile (U)
• filamento singolo (doppio possibile)
RNA

• sintetizzati attraverso la trascrizione di
  DNA
• mRNA (messagero)
• tRNA (transfer)
• rRNA (ribosomiale)
tRNA


• attaccati ai amminoacidi
• utilizzati nella proteosintesi
dogma centrale


•   DNA → mRNA → proteina


•   DNA → (mRNA → tRNA → rRNA) → proteina
6.1 composizione della cellula (s6ita - bi4ita)
http://hawkesbiology.wikispaces.com/
6.1 composizione della cellula (s6ita - bi4ita)
•   modello a mosaico fluido (http://www.youtube.com/watch?v=CI0gITqoCrU)

•   From DNA to protein (http://www.youtube.com/watch?v=D3fOXt4MrOM)




              https://www.facebook.com/s6ita.bi4ita.2012.2013
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6.1 composizione della cellula (s6ita - bi4ita)

  • 1. Composizione chimica delle cellule Scuola Europea s6ita - bi4ita
  • 2. • idrogeno (H), ossigeno (O), azoto (N), carbonio (C), zolfo (S) e fosforo (P) = 98% • 99% delle molecole cellulare sono H 0 2 (70% peso) • cellule hanno più proteina (approx. 50%) di DNA
  • 3. Ioni importanti • sodio (Na+) • ferroso, ferrico (Fe2+, Fe3+) • ammonio (NH4+) • potassio (K+) • rameoso, rameico (Cu+, Cu2+) • solfato (SO42-) • calcio (Ca2+) • fosfato (PO43-) • magnesio (Mg2+)
  • 4. Elementi traccia • ferro (Fe) • manganese (Mn) • zinco (Zn) • molibdeno (Mo) • rame (Cu) • selenio (Se) • cobalto (Co) • vanadio (V) • iodio (I) • silicio (Si) • fluoro (F) • cromo (Cr)
  • 5. peso molecolare • somma dei pesi atomici • numero di Avogadro = 6.023 x 10 23 molecule/mole • soluzione con una mole di soluto = 1M http://www.itchiavari.org/chimica/docs/tavola_periodica.pdf
  • 7. Tipi di legami • covalente • ionico (attrazione elletrostatica, +/-) • a idrogeno (δ+/δ-) • van der Waals • (interazioni idrofobiche)
  • 8. capacità di legame • H :1 • O :2 • S :2 • N :3 • C :4 • P :5
  • 9. polarità • sostanze apolari = idrofobico • sostanze polari = idrofilo
  • 10. Acqua • participa direttamente a molte reazioni chimiche • forma approssimativamente tetraedrica • ghiaccio = rigida strutura cristallina (4 legami) • ottimo solvente
  • 11. • adesione vs. coesione • tensione superficiale • ionizzazione di molecole di aqua • OH vs. H O - 3 +
  • 12. acidi e basi • acidi cedono H+ • basi accettano H + • H può legarsi ad altre molecole +
  • 13. acidi • acido cloridrico HCl • acido solforico H SO 2 4 • acido acetico (-COOH → COO + H ) - + • acido piruvico (-COOH)
  • 14. basi • bicarbonato HCO3- + H+ → H2CO3 • ammoniaca NH3 + H + → NH4+
  • 15. reazione reversibile • -COOH ⇌ -COO- + H+ • in teoria tutte le reazioni chimiche sono reversibili
  • 16. pH • misura della concentrazione di H+ • aqua pura contiene 10-7 mol/L • 1M HCl contiene 1M di H+ • IM NaOH contiene 10-14M di H+ • - logaritmo della concentrazione • pH = -log10[H+] • pH sangue = 7.4
  • 17. tamponi (buffers) • riducono al minimo i cambiamenti di pH • ciascun compartimento cellulare ha un pH controllato • non si ionizzano completamente in aqua
  • 18. molecole organiche • contengono C • forma determinata dalla valenza e dai legami covalenti • dimensioni, forma, solubilità e la reattività sono elementi significativi per comprendere la struttura e il funzionamento delle cellule
  • 19. gruppi funzionali (FlatMol) ossidrile etanolo (alcoli) carbonile acetaldeide (aldeidi) carbonile acetone (chetoni)
  • 20. carbossile (acidi carbossilici) acido acetico amino metilamina (amine) fosfato acido 3- (fosfati organici) fosfoglicerico sulfidrile mercaptoetanolo (tioli)
  • 21. Macromolecole • polisaccaridi (monosaccaridi) • lipidi • proteina (amminoacidi) • acidi nucleici (nucleotidi) • peso molecolare entro 10 e 10 3 6 g/mol
  • 22. carboidrati (glucidi) • numerose funzioni biologici • riserva energetica e trasporto dell’energia • componenti strutturali (cellulosa, cartilagine) • sistema immunitario • fertilità • sviluppo biologico
  • 23. carboidrati (glucidi) • più commune fonte di energia • digestione richiede meno acqua di quella delle proteine o dei grassi • 3,75 kcal per grammo • esseri umani: numero limitato di glucidi • monosaccaridi, disaccaridi, oligosaccaridi, polisaccaridi
  • 24. glu glucosio mono-S monosaccaride di-S disaccaride poly-S polisaccaride amylum amido cellulose cellulosa
  • 25. A1. legame 1,4-α A2. amilosio B1. legame 1,4-β B2. cellulosa B3. microfibra di cellulosa h. legame idrogenoc. C. amilopectina o glicogeno (ramificato)
  • 26. monosaccaridi • glucosio • sintetizzato attraverso la fotosintesi • esosi - C H O 6 12 6 • pentosi
  • 27. strutture chemiche fruttosio glucosio mannosio galattosio ribosio deossiribosio va utilizzato nella DNA http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  • 28. monosaccaridi (cont.) • non sono essenziali • dieta completamente priva di glucidi può portare a chetoacidosi (chetosi) • diabete I → coma • cervello neccessita glucosio • glucosio può essere prodotto da proteine e grassi
  • 29. disaccaridi • monosaccaride + monosaccaride → disaccaride • glucosio + glucosio → maltosio • glucosio + galattosio → lattosio • glucosio + fruttosio → saccarosio • legami glicosidici
  • 30. legame glicosidico glucosio + glucosio → maltosio + acqua legame glicosidico 1-4-α
  • 31. strutture chimiche lattosio saccarosio maltosio (1-4-α) cellobiosio (1-4-β) sucrosio zucchero da tavola
  • 32. oligosaccaridi • 3-20 monosaccaridi • legami glicosidici in varie posizioni • possono essere covalentamente legati a proteine e lipidi • segnali di riconosciemento tra cellule
  • 33. polisaccaridi • gigantesche catene di monosaccaridi • amido (1-4-α) • cellulosa (1-4-β) • chitina
  • 34. amidi vegetali amido amilopectina moderatamente ramificata
  • 35. glicogeno • deposito del glucosio nel fegato e nei muscoli degli animali • altamente ramificata • dunque amido e glicogeno sono depositi di atomi di carbonio ed energia di riserva • enzimi specifici digeriscono i vari glucidi
  • 36. lipidi • composti idrocarburici • insolubili in acqua • numerosi legami apolari • idrofobico
  • 37. funzioni dei lipidi • barriere insulanti • rivestimento prottetivo per prevenire l’infezione e l’eccessivo aumento o perdita di acqua • vitamine A, D, E, K • ormoni (steroidi) • lipoproteine (LDL, HDL)
  • 38. acetil-CoA • lipidi sintetizzati da acetil-CoA • acetil-CoA può essere sintetizzato da carboidrati, amminoacidi e acidi grassi • coenzime A (tiolo) + acido acetico
  • 39. acetil-CoA + acido acetico coenzime A acetil-CoA
  • 40. trigliceridi (triacilglicerolo) • lipidi semplici • solidi a 20 ∘C = grassi • liquidi a 20 ∘C = oli • formati da glicerolo e acidi grassi (legame estereo)
  • 41. lipidi (cont.) gl glicerolo ac acido grasso trg trigliceride
  • 42. acidi grassi • saturi o insaturi • cis / trans
  • 44. lipidi essenziali • alcuni lipidi insaturi devono essere ottenuti dalla dieta • vitamine A, D, E, K • immagazzinato nel fegato e nel tessuto adiposo
  • 45. fosfolipidi • 2 acidi grassi, 1 gruppo fosfato (-)
  • 49. steroidi • colesterolo • funzione strutturale nella membrana • solo in animali (non-vegetale) • → derivati (ormoni)
  • 50. ormone acido biliare
  • 51. glicolipidi • carboidrati legati a lipidi • sulle membrane cellulare • funzione simile a quella delle glicoproteine • riconosce sostanze chimiche • sui globuli rossi → gruppi sanguigni • formazione dei tessuti (cellule si attaccono)
  • 53. Proteina • realizzano le istruzioni del codice genetico • 20 amminoacidi → proteina • amminoacidi essenziali • cellula tipica contiene >1000 proteina diversa • enzimi (catalizzatori)
  • 57. struttura e funzione • 4 livelli di struttura • primaria (sequenza) • secondaria (α-elica, foglietto β piegato) • terzaria (forma totale 3D) • quaternaria (complessi di polipeptidi)
  • 59. struttura secondaria • α-elica, • foglietto β piegato
  • 61. struttura terzaria e quaternaria
  • 63. Acidi nucleici • DNA, RNA • 4 nucleotidi (A,T/U, G, C) • nucleotide = ribosio + base + PO 4 - • informazione genetica nei cromosomi • cromosoma contiene geni • DNA → (mRNA → tRNA → rRNA) → proteina
  • 64. adenosina-5-acido monofosforico (AMP) http://chempaths.chemeddl.org/services/chempaths/?q=book/General%20Chemistry%20Textbook/Molecules%20in%20Living%20Systems/1982/nucleic-acid-structure
  • 69. Watson and Crick • hanno scoperto la struttura della DNA • 1953 • Rosalind Franklin, Maurice Wilkins • prezzo Nobel 1962 • doppia elica antiparallela
  • 70. DNA
  • 71. tipi di DNA • DNA nucleare (1/2 mamma, 1/2 papà) • DNA mitocondriale (100% mamma) • DNA cloroplastico
  • 72. RNA • acido ribonucleico • polimeri di ribonucleidi • molto simile al DNA (acido deossiribonucleico) • timina (T) sostituito dall’uracile (U) • filamento singolo (doppio possibile)
  • 73. RNA • sintetizzati attraverso la trascrizione di DNA • mRNA (messagero) • tRNA (transfer) • rRNA (ribosomiale)
  • 74. tRNA • attaccati ai amminoacidi • utilizzati nella proteosintesi
  • 75. dogma centrale • DNA → mRNA → proteina • DNA → (mRNA → tRNA → rRNA) → proteina
  • 79. modello a mosaico fluido (http://www.youtube.com/watch?v=CI0gITqoCrU) • From DNA to protein (http://www.youtube.com/watch?v=D3fOXt4MrOM) https://www.facebook.com/s6ita.bi4ita.2012.2013

Editor's Notes