2. Doymu
karbohidrogenlr.Alkanlar
Karbon atomlarl bir-biri il birqat qarit il
birln v kabonun digr valentliklri
hidrogen atomlar脹 il doymu olan
karbohidrogenlr doymu karbohidrogenlr
deyilir.
A巽脹q zncirli doymu karbohidrogenlr
alkanlar (parafinlr v ya metan s脹ras脹
karbohidrogenlri deyilir.
Alkanlar脹n homoloji s脹ras脹n脹n 端mumi
formulu
2+2 kimdir(n 1)
3. Alkanlar脹n namenklaturas脹
v izomerliyi
聴lk d旦rd alkan脹n ad脹 triviald脹r.Beinci
n端maynddn balayaraq molekuldak脹 C
atomlar脹n脹n say脹n脹 g旦strn ddin yunanca
ad脹na 束an損 suffiksi lav olunur. Addn xtti
(axlnmyn) alkanlar脹n adlar脹 n perfiksi il
yaz脹l脹r:n-butan,n-heksan
6. Metil v etil radikallar脹n脹n izomeri
yoxdur.Propil radikal脹n脹n iki:
Butil radikal脹n脹n 4 izomeri vard脹r:
propil(n-propil) 聴zopropil v ya
Ikili propil
butil(n-butil)
Ikili butil
izobutil 巽l端 butil
7. Izomerlri beynlxalq (聴UPAG)namenklatura il
adland脹rmaq 端巽端n:
影n uzun axlnmmi karbon znciri se巽ilir
Se巽ilmi sncirdki C atomlar脹 zzlyicilrin yax脹n
olduu trfddn n旦mrlnir.
Radikallar脹n(vzlyicilrin )adlar脹n脹,onlar脹n
birldiyi C atomlar脹n脹n n旦mrlrini g旦strmkl
lifba siras脹 il g旦strilir.
影gr C atomuna iki eyni radikal birlibs,C atomun
n旦mrsi iki df tkrarlan脹r ,radikal脹n ad脹n脹n
vvlin 束di損 perfiksi lav edilir,gr bel radikallar
digr karbon atomlar脹nda da olsa.損tri損,損tetra 束 v s
perfikslrdn istifad olunur.
vzlyicilrin vziyytini g旦strn rqmlrin
cmi minimal olmal脹d脹r.
8. Karbohidrogenin ad脹 uzun zncirdki karbon
atomlar脹n脹n say脹 il m端yyn olunur
Uzunluu eyni olan m端xtlif C
zncirlrindn axlnmsi 巽ox olan脹 sas
g旦t端r端l端r
Rqmlr bir-birindn verg端ll,s旦zlrdn
defisl ayr脹l脹r.
叡mumi prinsip:
Perfiks-k旦k-suffiks
Perfiks-vzlyicilrin yeri,ad脹,say脹
K旦k-sas zncirin uzunluu
Suffiks-損an損
10. 営kinci karbon atomunda bir vzlyicisi olan
alkan脹n ad脹 ,uyun gldiyi xtti alkan脹n ad脹na izo
perfiksi lav etmkl yaran脹r:
営kinci karbon atomuna iki vzlyici birlnl脹ri
uyun gldiyi xtti alkan脹n ad脹na neo perfiksi lav
etmkl adland脹r脹rlar:
n-pentan neopentan
n-butan izobutan
n-pentan 聴zopentan
11. Alkanlar yaln脹z qurulu(zncir) izomerliyi ml gtirir.
Alkanlar脹n izomerliyi butandan balay脹r.
Karbon atomlar脹n脹n say脹 artd脹qca izomerlrin say脹 da art脹r:
Hr bir sonrak脹 izomer
vvlki izomerdn yaz脹l脹r
n-heksan
Izoheksan 3-metilpentan
neoheksan 2,3-dimetlbutan
Heksan脹n izomerlri
12. Smrli namenklatura
Alkanlar脹n smrli namenklaturas脹nda platforma
metand脹r.
n 巽ox vz olunmu karbon atomu platforma
se巽ilir.(hidrogeni n az olan)
Platformaya birln radikallar脹n adlar脹n脹 lifba
s脹ras脹 il ard脹c脹l deyib,platforman脹n ad脹 lav
edilir.(metan)
etiltrimetilmetan dietilmetilmetan izopropildimetilmetan
(diizopropil)
13. Ada g旦r formulun trtibi
K旦k-perfiks ard脹c脹ll脹脹ndan istifad edilir:
5-etil-2,2,3,7-tetrametiloktan脹n formulunu trtib edk
1.sas zncird(k旦k) 8 C atomu var.8 C atomlu zncir trtib
edib,istniln trfn n旦mrlyk
2.7-ci karbona 1 metil qrupu,3-c端 karbona 1 metil qrupu,2-ci
karbona 2 metil qrupu,5-ci karbona 1 etil qrupu
birldirk(perfiks),C-nun IV valentliliyini H atomlar脹 il tmin
edk.(1-li C-na 3,2-liC-na 2,端巽lu C-na 1 H atomu birlir)
14. Alkanlar脹n fiziki xasslri
1 4 alkanlar脹 standart raitd qaz, 517-maye
,qalanlar脹 brk maddlrdir.
Xtti alkanlar脹n homoloji s脹ras脹nda molyar k端tllr artd脹qca
fiziki xasslr qanunauyun kild dyiir:
S脹xl脹q,qaynama v rim temperaturlar脹 art脹r.
axli alkanlar onlara izomer olan axsiz alkanlardan
daha aa脹 temperaturda qaynay脹r.
n-butan (駒3 駒2 駒2 駒3) -0,5, izobutan
(駒3 駒 駒3 駒3) is -11,7 d qaynay脹r.Buna
sbb odur ki,maye fazada xtti molekullar bir-birn daha
yax脹n yerlir,axlilr nisbn molekullar脹 aras脹nda yaranan
Van-der-Vaals q端vvlri axlilr nisbtn daha
巽oxdur.Buna g旦r d onlara qaz fazas脹na ke巽irmk 巽tindir.
15. 錫 Adtn axlnmsi 巽ox olan alkanlar脹 xtti v ya
axlnmsi az olan alkanlara nisbtn brk fazadan maye
fazaya ke巽irmk nisbtn 巽tindir.
Msln izomer oktanlardan rim tempera turu n y端ksk
olan脹 heksametiletamd脹r
Onun rim temperaturu 104-dir.
rim temperaturuna tsir edn sas amil kristal qfsd
molekullar脹n s脹x yer脹msidir.Molekul n qdr simmetrik
olsa,kristal qfsd molekullar daha yax脹n yerlir,rim
temperaturu daha y端ksk olur.
Qaz hal脹nda olan alkanlar iysiz,mayelr xarakterik benzin
iyi verirlr,ali alkanlar iysizdirlr.
Qaz s脹zman脹 m端yyn etmk 端巽端n ona pis iyli maddlr,
(ms.merkaptanlar R-SH) lav edirlr.
Qeyri-polyar molekullar olduu 端巽端n b端t端n alkanlar suda
hll olmur v sudan y端ng端ld端rlr
17. Alkanlar脹n quruluu
Alkanlar脹n quruluunu vvlc metan misal脹nda nzrdn
ke巽irk.Metan脹n qurulu formulu beldir:
Karbon atomlar脹 d旦rd H atomlar脹 il birqat rabit ml
gtirir.Bu zaman C atomu hycanlanm脹 halada olur,4 tk
elektrona malik olur: bir dd s v 3 dd p elektronu:
Bellikl metan molekulundak脹 端巽 rabit C atomunun p
elektron buludu il H atomunun s elektron buludu il,bir
rabit is C v H atomlar脹n脹n s elektronbuludlar脹 il
旦rt端lmsindn yaranmal脹d脹r
18. Bel 巽脹x脹r ki,metan molekulundak脹 4 rabitdn biri digr
端巽端ndn frqlnmlidir.
Lakin tdqiqatlar g旦strdi ki,metan molekulundak脹 rabitlr
eynig端cl端d端r.Bu atomun valent orbitallar脹n脹n hibridlmsi il
izah edilir. C atomunun hycanlanm脹 端巽 p v bir s orbital脹
qar脹l脹ql脹 eynilir (hibridlir) d旦rd dd d端zg端n olmayan
hantelbnzr hibrid orbitallar脹 ml gtirir.D旦rd hibrid orbital脹
fzada tetraedrin tplrin doru y旦nlir v onlar aras脹nadk脹
bucaq109属 28olur
Bel hibridlm 3 adlan脹r.
19. Hibridlmnin ba vermsin hmi enerji srf
olunur,yni hibrid orbitallar脹 qeyri-hibrid orbitallar脹na
nzrn 旦rt端lm sahsinin daha b旦y端k olmas脹 hesab脹na daha
m旦hkm rabitlr yarad脹rlar.
Analoji olaraq metan脹n digr homoloqlarin-
da da b端t端n C atomlar脹 3 hibrid hal脹ndad脹r,
bir-biri il v H atomlar脹 il m旦hkm
kovalent rabitlr ml gtirir.
Metan脹n molekul quruluunu aa脹dak脹
kimi g旦strmk olar:
Kimyvi rabitlr aras脹ndak脹 bucaq
109属28',C-C rabitsinin uzunluu 1,54A属
Propandan balayaraq C atomlar脹
bir-biri il ziq-zaqvar脹 birlir.Sbb valent
buca脹n脹n 109属 28' olmas脹d脹r
20. Birqat C-Crabitsi boyunca srbst f脹rlanma
m旦vcud olduu 端巽端n karbon znciri m端xtlif
formalar ala bilr.Bu formalar bir-birin nzrn
konformasion izomerlr adlan脹r:
n-heksan脹n konformasion izomerlri:
a) Ziq-zaqvar脹 b) qeyri-m端ntzm forma c) q脹sqacvar脹 forma
Karbon znciri adtn n 巽ox a formas脹n脹 al脹r,bel forma n
az enerjiy malik olur v daha davaml脹d脹r.Bir konformasiya
digrin asanl脹qla ke巽ir,onlar脹n ham脹s脹 eyni frdi maddy
aiddir.
22. Alkanlar脹n kimyvi xasslri
Kimyvi chtdn alkanlar kifayt qdr inert
maddlrdir reaksiyalara ctin daxil olur.
Alkanlar 旦zlrin digr maddlri birldir
bilmir.巽unki onlar脹n molekullar脹ndak脹 C
atomlar脹n脹n ham脹s脹 doymidur.
Alkanlar脹n dax脹i olduu kimyvi reaksiyalar
aa脹dak脹lard脹r:
C-H rabitsinin q脹r脹lmas脹 il ba vern
reaksiyalar:
I.Radikal vzetm reaksiyas脹 ( )
1.Halogenlm:
23. Alkanlar脹n birbaa halogenlmsi yaln脹z xlor v bromla
qnatbx ba varir.2 il reaksiyada C-H rabitlrinin
q脹r脹lmas脹 il yana脹 C-C rabitlrinin q脹r脹lmas脹 da ba
verir.Yod alkanlarla reaksiyaya daxil olmur,xlorlama
reaksiyas脹 zaman脹 hmi monoalkanlar脹n qar脹脹脹
al脹n脹r;brom sasn C atomuna zif birlmi H atominu
vz edir
Metan il xlorun qar脹l脹ql脹 tsiri reaksiyas脹n脹n
mexanizmini nzrdn ke巽irk.
24. 駒2 molekulunun g旦r端nn i脹qla 端aland脹rd脹qda o,iki
radikala par巽alan脹r. (zncirin yaranmas脹):
駒
radikal脹 metan molekulu il reaksiyaya daxil
olur,ondan hidrogen atomu qopar脹r (zncirin
b旦y端msi)
Cl + H : CH3 H : Cl + CH3
ml gln 駒3 radikal脹 molekulyar 駒2 il
reaksiyaya girir:
3弌 + 弌l2 CH3Cl + 駒錫
Al脹nan 駒錫rad脹kal脹 yen d 駒4 molekulu il reaksiyaya
daxil olur v s.Eyni v ya m端xtlif radikallar qar脹l脹ql脹
tsird olduqda reaksiya dayan脹r(zncirin q脹r脹lmas脹)
Cl + Cl = 駒2;CH3 + C3 C2H6 CH3 + Cl CH3Cl
Cl : Cl 常 h
Cl
+ Cl
25. Verilmi mexanizml metan mlekulundak脹 hidrogen atomlar脹
ard脹c脹l olaraq CI atomlar脹 il vz olunur,bu zaman 4 m端xtlif
mhsul al脹n脹r:
駒4 + 駒2 駒3 駒 +HCI
metil xlorid /xlormetan/
駒3 駒 + 駒2 駒2 駒2+HCI
metilen xlorid /dixlormetan/
駒2 駒2 + 駒2 駒諮駒3+HCI
xloroform /trixlormetan/
駒諮駒3+駒2 駒駒4+HCI
d旦rdxlorlu karbon /tetraxlormetan/
Ard脹c脹l 巽evrilmlr zncirindn ibart bel
reaksiyalara zncir var脹 reaksiyalar deyilir.
26. Zncirvari reaksiyalar脹n mexanizmini rus alimi N.N
Semyonov 旦yrnmidir.
Metan脹n homoloqlar脹nda ilk vvl
端巽l端 C atomuna birlm H atomu,
sonra ikili C atomuna birln H
atomu,n sonda birli karbon
atomuna birln H atomu halogen
atomu il vz olunur.Bel se巽icilik 巨2
Il reaksiyada m端ahid olunur.(2 il
reaksiyada se巽icilik praktik olaraq m端ahid olunmur.
30. IV.Metan脹n oksidlmsi
1.Katalitik oksidlm:
Katalizator kimi mis v ya manqan duzlar脹ndan
istifad edilir. a)
b)
c)
2.Yanma (tam oksidlm)
Metan y端ksk istilik t旦rtm qabiliyytin
malikdir,tbii qaz脹n trkib hisssidir.
mumi yanma tnliyi: 2+2 +
3+1
2
2
駒2 + ( + 1)2O
31. 3.Metan脹n digr oksidlm reaksiyalar脹:
a)
Metan脹n su buxar脹 il konversiyas脹
b)
Metan脹n karbon (IV)oksidl konversiyas脹
Eyni zamanda C-C v C-H rabitlrinin q脹r脹lmas脹 il
ba vern reaksiyalar.
V.聴zomerlm.Snayed izomerlm neftin
fraksiyalar脹n脹n katalitik riforminqinin
proseslrindn biridir.
32. VI.Metan脹n homoloqlar脹n脹n oksidlm reaksiyalar脹
1.Natamam oksiglm
Metan脹n homoloqlar脹n脹n oksidlm mhsullar脹
spirtlr,aldehidlr v ketonlar ola bilr.
Sirk turusunun snayed al脹nma usullar脹ndan
biridir.Trkibind 10-20 C atomlar脹 olan
karbohidrogenlrdn sintetik ali karbon turular脹
al脹n脹r
2.Tam oksidlm(yanma)
Alkanlar enerji mnbyidirlr.
33. VII.Krekinq.Krekinq neft vonun fraksiyalar脹n脹n
kimyvi emal脹n脹n m端h端m 端suludur.Bu zaman ki巽ik
molyar k端tly malik olan-s端rtgu yalar脹,motor
yanaca脹 v s.al脹n脹r.
1Metan脹n krekinqi:
2.Metan脹n homoloqlar脹n脹n krekinqi:
Krekinqkradikal mexanizmi il ba verir:
t
34. Alkanlar脹n al脹nma 端sullar脹
Trkibind 40-a qdr C atomu olan m端xtlif doymu
karbohidrogenlrin sas tbii mnblri neft v tbii
qazd脹r.Trkibind 1-10 C atomu olan alkanlar脹 tbii
qaz脹n v ya neftin benzin fraksiyas脹n脹n fraksiyal脹
distillsindn ay脹rmaq olar.
Metan脹n sinteik al脹nma 端sullar脹 qeyri-端zvi v 端zvi
maddlr aras脹nda genetik laqni g旦strir.
Snaye 端sullar脹:
35. Laboratoriya 端sullar脹:
Metan脹n homoloqlar脹n脹n al脹nma 端sullar脹n脹 ilkin
maddlr nzrn alkan molekulundak脹 C
atomlar脹n脹n say脹n脹n dyimsin g旦r 3 qrupa
b旦lmk olar:
奄Karbon atomlar脹n脹n say脹n脹n dyiilmmsi il ba
vern reaksiyalar
奄Karbon zncirinin 1 C atomuna azalmas脹 il ba
vern reaksiyalar
奄Karbon zncirinin uzanmas脹 il ba vern
reaksiyalar
36. Karbon atomlar脹n脹n say脹n脹n dyiilmmsi il ba
vern reaksiyalar
1.Doymam脹 karbohidrogenlrin
hidrogenldirilmsi:
Katalizator kimi Pt,Pd,metal oksidlrindn istifad
olunur.
2.Halogenalkanlar脹 reduksiya etm脹kl
37. Karbon zncirinin 1 C atomuna azalmas脹 il ba
vern reaksiyalar
Birsasl脹 karbon turular脹n脹n duzlar脹n脹 qlvilrl
ritmkl:
Karbon zncirinin uzanmas脹 il ba vern
reaksiyalar
1.Halogenalkanlar脹n natrium il qar脹l脹ql脹 tsirindn (V端rs
端sulu).Simmetrik qurulua malik,c端t sayl脹 C atomuna malik
alkanlar al脹n脹r.C atomlar脹n脹n say脹 2 df art脹r.Metan脹 bu
端sulla almaq olmaz
38. 聴ki m端xtlif halogenalkandan istifad etdikd
hmi 端巽 alkan脹n qar脹脹脹al脹n脹r.
2.Birsasl脹 karbon turular脹n脹n duzlar脹n脹 elektroliz
etmkl.lav mhsul kimi
alkenlr,spirtlr,m端rkkb efirlr ml glir.