1. O
(-)
H
H
C X
H
H
OH
X
(-)
H
C H
H
OH
Ett av de fyra e- paren i OH – attraheras
av den svaga positiva laddningen som
kolet får i en halogenalkan på grund av
halogenatomens höga elektro-
negativitet. Det blir en nukleofil attack
på kolet som binder elektrofilen
(halogen).
C X
H
H
H
+d
-d
Nu bildas ett bimole-
kylärt övergångs-
tillstånd där både
hydroxidjonen och
halogenatomen är
bundna till kolet.
Elektronparet mellan
kolet och halogenen
överförs nu helt till
halogenatomen, då
bildas en mkt stabil
negativ halogenjon och
en alkohol.
När man jämför den producerade
alkoholens struktur med den ursprungliga
halogenalkanens stereokemi ser man att
strukturen har vänt som ett paraply. Det
beror på att den nukleofila attacken sker
från motsatt sida till den lämnande gruppen
(halogenatomen) samt att det bildas ett
bimolekylärt aktiverat komplex.
Ämnen med negativa laddn-
ingar eller fria elektronpar, dras
till + laddningar, dessa ämnen
kallas för nukleofiler
Nukleofil substitution SN2
Ämnen som ger stabila joner (t.ex
halogenerna) är bra lämnande grupper för
nukleofila substitutionsreaktioner
2. C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
O H
X
(-)
X
(-)
Om kolet som binder till den lämnande gruppen är
sekundärt eller tertiärt kommer det inte att finnas
tillräckligt med utrymme på baksidan för att en
nukleofil attack skall kunna ske där. Molekylen
kommer därför istället att överföra e- paret mellan
kolet och halogenen direkt till halogenen och bilda
en karbokatjon. Bildningen av karbokatjonen kan
endast ske i närvaro av en stark nukleofil.
När karbokatjonen bildats finns
det utrymme för nukleofilen att
angripa från samma håll som
halogenatomen satt. Dvs
stereokemin hos den bildade
alkoholen är identisk med den
ursprungliga halogenalkanen
Nukleofil substitution SN1
C
C
C
C X
H
H
H
H
H
H
H
H
H
+d -d
blockerad
blockerad
Karbokatjon = positivt
laddad jon av kol
Detta är en intermediär
