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Quali fattori condizionano la posizione
della lunghezza donda di massima
assorbanza?
Quali fattori condizionano la posizione
della lunghezza donda di massima
assorbanza?
 Effetto Batocromo
 Effetto Ipsocromo
 Effetto Auxocromo
 Effetto solvente.
 Effetto Batocromo
 Effetto Ipsocromo
 Effetto Auxocromo
 Effetto solvente.
Mauro Sabella
EFFETTO BATOCROMO
EFFETTO BATOCROMO
RED SHIFT
e-
Consiste nello spostamento della 了MAX
verso lunghezze d onda maggiori
Vedremo sperimentalmente come il gruppo CH3- condiziona la lunghezza donda di massima
Assorbanza. Analizzeremo allUV 3 campioni contenenti BTX in fase vapore.
benzenebenzene
toluenetoluene
XileneXilene
268 nm
261 nm
274 nm
Ma come possiamo giustificare tale
fenomeno?
 Grazie alleffetto della iperconiugazione, gli
elettroni  dei legami C-H alchilici
partecipano alla risonanza dellanello
ampliando leffetto della delocalizzazione
elettronica. Ci嘆 porta ad un abbassamento
dei dislivelli energetici fra orbitali agevolando
le transizioni elettroniche *.
EFFETTO IPSOCROMO
BLUE SHIFT
e-
Consiste nello spostamento della 了MAX
verso lunghezze d onda minori
Consiste nello spostamento della 了MAX
verso lunghezze d onda minori
anilina Ione anilinio
256,5 nm
261 nm
anilinio
benzene
anilina
288,5
 Ci嘆 avviene perch辿 nelle vicinanze del cromoforo
(benzene) 竪 legato un gruppo detto ipsocromoNH3
+
 In ambiente acido lanilina si protona e diventa ione aniliio impegnando il
doppietto di non legame dellazoto il quale non potr partecipare alla
delocalizzazione degli elettroni del benzene
 Possiamo concludere che pi湛 aumenta lacidit minore sar la lunghezza
donda
AUXOCROMO
 Si tratta di un fenomeno conseguente alla
presenza di un gruppo funzionale saturo
legato al cromoforo. Come nel red shift
anche qua avremo lo spostamento della 了MAX
ma anche di 竜. Questa caratteristica 竪 data da
atomi o gruppi con doppietti di non legame.
(Alogeni, -NH2, OH, CN)
 Bibliografia:
 COZZI-PROTTI-RUARO
 Mauro Sabella
 www.smauro.it
 http://flippedlaboratory.wikispaces.com/

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