CHUONG 1_CAU TAO NGUYEN TU VA LIEN KET HOA HOC.pdf
0 likes35 views
N畛i dung ch動董ng: N畉m 動畛c t畛ng quan v畛 c畉u t畉o nguy棚n t畛 v li棚n k畉t ho叩 h畛c. Hi畛u v ph但n bi畛t 動畛c c叩c h畛p ch畉t t畛 nhi棚n N畉m 動畛c m畛i t動董ng quan gi畛a nh坦m ch畛c v g畛c hydrocarbon. HI畛u 動畛c m畛i t動董ng quan v畛 c畉u t畉o l畉p th畛 v t叩c d畛ng c畛a thu畛c th担ng qua ho叩 l畉p th畛
CHUONG 1_CAU TAO NGUYEN TU VA LIEN KET HOA HOC.pdf
- 1. 16/05/2023 1 HO H畛U C 1 畉I H畛C YERSIN L畉T 05-2023 N畛I DUNG GI畉NG D畉Y S畛 TI畉T N畛I DUNG MN H畛C 3 CH働NG 1: C畉U T畉O NGUYN T畛 V LIN K畉T HO H畛C 3 CH働NG 2: TNH CH畉T V畉T L V PH働NG PHP XC 畛NH C畉U T畉O CH畉T H畛U C 3 CH働NG 3: HO L畉P TH畛 11 CH働NG 4: NHM CH畛C H畛U C 11 CH働NG 5: CC LO畉I PH畉N 畛NG HO H畛C TRONG HO H畛U C 10 CH働NG 6: HO H畛C H畛P CH畉T THIN NHIN 4 KI畛M TRA GI畛A K畛 45 T畛NG: M畛C TIU MN H畛C CHU畉N 畉U RA MN HO H畛U C 1. N畉m 動畛c t畛ng quan v畛 c畉u t畉o nguy棚n t畛 v li棚n k畉t ho叩 h畛c 2. N畉m 動畛c m畛t s畛 ti棚u ch鱈 v畉t l箪 v ho叩 h畛c c畛a thu畛c d動畛c ph畉m. 3. Hi畛u 動畛c m畛i t動董ng quan v畛 c畉u t畉o l畉p th畛 v t叩c d畛ng c畛a thu畛c th担ng qua ho叩 l畉p th畛. 4. N畉m 動畛c m畛i t動董ng quan gi畛a nh坦m ch畛c v g畛c hydrocarbon. 5. Tr狸nh by v hi畛u r探 c董 ch畉 ph畉n 畛ng trong t畛ng h畛p c叩c h畛p ch畉t h畛u c董, 叩p d畛ng trong qu叩 tr狸nh t狸m ki畉m c叩c lo畉i d動畛c ph畉m m畛i. 6. Hi畛u v ph但n bi畛t 動畛c c叩c h畛p ch畉t t畛 nhi棚n. VAI TR C畛A HO H畛U C TRONG CU畛C S畛NG Ho叩 h畛c l khoa h畛c v畛 c叩c thnh ph畉n, c畉u tr炭c, t鱈nh ch畉t v ph畉n 畛ng c畛a v畉t ch畉t, 畉c bi畛t l c叩c h畛 th畛ng nguy棚n t畛 v ph但n t畛. Ho叩 h畛c 坦ng vai tr嘆 quan tr畛ng trong s畛 ph叩 tri畛n c畛a d動畛c ph畉m, trong khoa h畛c ph叩p y v n畛n c担ng nghi畛p, n担ng nghi畛p hi畛n 畉i. Aspirin (Acetyl Salicylic acid) Salicin - V畛 c但y li畛u (Ti畛n ch畉t aspirin) Phenol Ph畉n 畛ng Kolbe 1 2 3 4
- 2. 16/05/2023 2 CH働NG 1: C畉U T畉O NGUYN T畛 V LIN K畉T HO H畛C 1.1. NGUYN T畛, N CH畉T V H畛P CH畉T. 1.2. C畉U TRC NGUYN T畛. ORBITAL V C畉U HNH ELECTRON. 1.3. THUY畉T LIN K畉T. S畛 T畉O THNH LIN K畉T HO H畛C. 1.4. 畛 M I畛N V LIN K畉T HO H畛C. 1.5. PHN C畛C LIN K畉T. L畛C T働NG TC GI畛A CC PHN T畛. 1.6. T畉M QUAN TR畛NG C畛A LIN K畉T HO H畛C TRONG T働NG TC THU畛C-TH畛 TH畛. 1.7. HI畛U 畛NG ELECTRO TRONG HO H畛U C. 1.1. NGUYN T畛, N CH畉T V H畛P CH畉T 1.2. C畉U TRC NGUYN T畛 ORBITAL V C畉U HNH ELECTRON 1.2. C畉U TRC NGUYN T畛 ORBITAL V C畉U HNH ELECTRON 5 6 7 8
- 3. 16/05/2023 3 1.2. C畉U TRC NGUYN T畛 ORBITAL V C畉U HNH ELECTRON C畉u h狸nh electron b畛n v畛ng c畛a m畛t nguy棚n t畛 動畛c x叩c 畛nh theo 3 nguy棚n t畉c sau: 1.C叩c eletron i畛n vo c叩c orbital theo th畛 t畛 nng l動畛ng tang d畉n, t畛 th畉p 畉n cao. 2.Theo nguy棚n l箪 Pauli, tr棚n m畛i orbital ch畛 c坦 kh担ng qu叩 2 electron v 2 electron ny c1o spin gh辿p 担i ( ). 3.Theo quy t畉c Hund, c叩c electron l畉n l動畛t i畛n vo c叩c orbital tr畛ng tr動畛c khi c畉p 担i v畛i c叩c electron kh叩c. 1.2. C畉U TRC NGUYN T畛 ORBITAL V C畉U HNH ELECTRON 1.2. C畉U TRC NGUYN T畛 ORBITAL V C畉U HNH ELECTRON 1.2. C畉U TRC NGUYN T畛 ORBITAL V C畉U HNH ELECTRON 9 10 11 12
- 4. 16/05/2023 4 1.2. C畉U TRC NGUYN T畛 ORBITAL V C畉U HNH ELECTRON 1.2. C畉U TRC NGUYN T畛 ORBITAL V C畉U HNH ELECTRON 1.2. C畉U TRC NGUYN T畛 ORBITAL V C畉U HNH ELECTRON 1.2. C畉U TRC NGUYN T畛 ORBITAL V C畉U HNH ELECTRON 13 14 15 16
- 5. 16/05/2023 5 1.2. C畉U TRC NGUYN T畛 ORBITAL V C畉U HNH ELECTRON 1.2. C畉U TRC NGUYN T畛 ORBITAL V C畉U HNH ELECTRON 1.2. C畉U TRC NGUYN T畛 ORBITAL V C畉U HNH ELECTRON 1.3. THUY畉T LIN K畉T S畛 T畉O THNH LIN K畉T HO H畛C NGUYN T畉C: 1. Nguy棚n t畛 t畉o li棚n k畉t theo th畛 t畛 sao cho thu 動畛c c畉u h狸nh electron b畛n v畛ng nh動 c畉u h狸nh electron c畛a kh鱈 tr董 g畉n nh畉t. 2. L畛p electron 達 l畉p 畉y c坦 c畉u h狸nh nh動 m畛t kh鱈 tr董. C叩c electron trong c畉u h狸nh kh鱈 tr董 g畛i l electron b達o ho kh担ng tham gia li棚n k畉t. C叩c electron 畛 l畛p ngoi c湛ng ch動a l畉p 畉y g畛i l electron ho叩 tr畛. 17 18 19 20
- 6. 16/05/2023 6 1.3. THUY畉T LIN K畉T S畛 T畉O THNH LIN K畉T HO H畛C 1.3.1. C畉u tr炭c Lewis: 1.3. THUY畉T LIN K畉T S畛 T畉O THNH LIN K畉T HO H畛C 1.3.1. C畉u tr炭c Lewis: NGUYN T畉C: 1. V畉 c畉u tr炭c d畛 ki畉n. Nguy棚n t畛 c坦 s畛 nguy棚n t畛 th畉p nh畉t th動畛ng l nguy棚n t畛 trung t但m. 2. T鱈nh s畛 electron ho叩 tr畛 畛i v畛i t畉t c畉 nguy棚n t畛 trong h畛p ch畉t. 3. 畉t c畉p electron 畛 gi畛a t畛ng k箪 hi畛u. 4. 畉t c叩c c畉p electron xung quanh nguy棚n t畛 b棚n ngoi cho 畉n khi c坦 8 electron (tr畛 hydro). N畉u nguy棚n t畛 (tr畛 hydro) c坦 鱈t h董n 8 electron th狸 di chuy畛n c畉p electron kh担ng d湛ng chung 畛 t畉o thnh li棚n k畉t b畛i. 1.3. THUY畉T LIN K畉T S畛 T畉O THNH LIN K畉T HO H畛C 1.3.1. C畉u tr炭c Lewis: V D畛: V畉 c畉u tr炭c Lewis c畛a c叩c h畛p ch畉t sau: H2SO4, SO3, CCl4, C3H7Br, HCHO, CH3COOH. 1.3. THUY畉T LIN K畉T S畛 T畉O THNH LIN K畉T HO H畛C 1.3.3. C叩c ki畛u li棚n k畉t ho叩 h畛c kh叩c nhau: CC 畛NH NGH懲A: - Li棚n k畉t ho叩 h畛c 動畛c t畉o thnh do l畛c h炭t gi畛a 2 nguy棚n t畛. Electron ho叩 tr畛 tham gia t畉o thnh li棚n k畉t ho叩 h畛c. - Nguy棚n t畛 nh畉n electron tr畛 thnh anion t鱈ch i畛n 但m. Nguy棚n t畛 m畉t electron tr畛 thnh cation t鱈ch i畛n d動董ng. - C叩c kim lo畉i c坦 khuynh h動畛ng m畉t electron, c叩c phi kim c坦 khuynh h動畛ng nh畉n electron. Cation c坦 k鱈ch th動畛c b辿 h董n nguy棚n t畛 c嘆n anion th狸 l畛n h董n. 21 22 23 24
- 7. 16/05/2023 7 1.3. THUY畉T LIN K畉T S畛 T畉O THNH LIN K畉T HO H畛C 1.3.3. C叩c ki畛u li棚n k畉t ho叩 h畛c kh叩c nhau: LIN K畉T ION: 1.3. THUY畉T LIN K畉T S畛 T畉O THNH LIN K畉T HO H畛C 1.3.3. C叩c ki畛u li棚n k畉t ho叩 h畛c kh叩c nhau: LIN K畉T ION: 1.3. THUY畉T LIN K畉T S畛 T畉O THNH LIN K畉T HO H畛C 1.3.3. C叩c ki畛u li棚n k畉t ho叩 h畛c kh叩c nhau: LIN K畉T C畛NG HO TR畛: 1.3. THUY畉T LIN K畉T S畛 T畉O THNH LIN K畉T HO H畛C 1.3.3. C叩c ki畛u li棚n k畉t ho叩 h畛c kh叩c nhau: LIN K畉T C畛NG HO TR畛: 25 26 27 28
- 8. 16/05/2023 8 1.3. THUY畉T LIN K畉T S畛 T畉O THNH LIN K畉T HO H畛C 1.3.3. C叩c ki畛u li棚n k畉t ho叩 h畛c kh叩c nhau: LIN K畉T C畛NG HO TR畛: 1.6. T畉M QUAN TR畛NG C畛A LIN K畉T HO H畛C TRONG T働NG TC THU畛C TH畛 TH畛 Thu畛c + Th畛 th畛 Ph畛c thu畛c th畛 th畛 Thay 畛i ch畛c nng Receptor: 畉i ph但n t畛 protein v c叩c ch畉t gi畛ng protein Ch畛 t叩c d畛ng v畛i 1 s畛 ph但n t畛 nh畉t 畛nh D動畛c l箪 Ki畛u li棚n k畉t ho叩 h畛c t畉m th畛i Truy畛n c叩c t鱈n hi畛u ho叩 h畛c Thay 畛i qu叩 tr狸nh sinh ho叩 c畛a t畉 bo 1.7. HI畛U 畛NG ELECTRON TRONG HO H畛U C 1.7.1. Hi畛u 畛ng c畉m 畛ng (Inductive effect I): n-Propyl cloride n-propan Nguy棚n t畛 clo l nguy棚n t畛 g但y ra hi畛u 畛ng c畉m - 畛nh ngh挑a: s畛 ph但n c畛c hay s畛 chuy畛n d畛ch m畉t 畛 electron trong c叩c li棚n k畉t g畛i l hi畛u 畛ng c畉m 畛ng. K箪 hi畛u l I ho畉c I. 1.7. HI畛U 畛NG ELECTRON TRONG HO H畛U C 1.7.1. Hi畛u 畛ng c畉m 畛ng (Inductive effect I): - Quy 動畛c: Li棚n k畉t C H c坦 hi畛u 畛ng I = 0. Nh畛ng nguy棚n t畛 hay nh坦m nguy棚n t畛 X c坦 kh畉 nng h炭t electron (C X) m畉nh h董n hidro 動畛c coi l hi畛u 畛ng I (Hi畛u 畛ng c畉m 畛ng 但m). Nh畛ng nguy棚n t畛 hay nh坦m nguy棚n t畛 Y c坦 kh畉 nng 畉y electron ( Y C) m畉nh h董n hidro 動畛c coi l nh畛ng nh坦m c坦 hi畛u 畛ng +I (Hi畛u 畛ng c畉m 畛ng d動董ng). 29 30 31 32
- 9. 16/05/2023 9 1.7. HI畛U 畛NG ELECTRON TRONG HO H畛U C 1.7.1. Hi畛u 畛ng c畉m 畛ng (Inductive effect I): Hi畛u 畛ng c畉m 畛ng +I: - C叩c nh坦m mang hi畛u 畛ng c畉m 畛ng d動董ng: nh坦m alkyl (R-), nh坦m mang i畛n t鱈ch 但m. - Trong d達y nh坦m alkyl, nh坦m cng ph但n nh叩nh, cng nhi畛u hay b畉c cng cao th狸 hi畛u 畛ng c畉m +I cng tng: - Trong d達y nh坦m mang i畛n t鱈ch 但m, nh坦m c坦 畛 i畛n nh畛 h董n cho hi畛u 畛ng +I l畛n h董n: 1.7. HI畛U 畛NG ELECTRON TRONG HO H畛U C 1.7.1. Hi畛u 畛ng c畉m 畛ng (Inductive effect I): Hi畛u 畛ng c畉m 畛ng -I: - C叩c nh坦m mang hi畛u 畛ng c畉m 畛ng 但m: nh坦m kh担ng no, c叩c nh坦m mang i畛n t鱈ch d動董ng v c叩c nh坦m 畛ng v畛i nh畛ng nguy棚n t畛 畛 畛 i畛n l畛n (halogen, oxy, nito). - Carbon n畛i ba c坦 I l畛n h董n carbon n畛i 担i v n畛i 董n: - Nh坦m mang i畛n t鱈ch d動董ng c坦 hi畛u 畛ng I l畛n h董n nh坦m c坦 c畉u t畉o nh動 th畉 nh動ng kh担ng mang i畛n t鱈ch: 1.7. HI畛U 畛NG ELECTRON TRONG HO H畛U C 1.7.1. Hi畛u 畛ng c畉m 畛ng (Inductive effect I): Hi畛u 畛ng c畉m 畛ng -I: - C叩c nguy棚n t畛 ho畉c nh坦m mang nguy棚n t畛 c坦 畛 但m i畛n l畛n c坦 hi畛u 畛ng c畉m 畛ng I l畛n h董n c叩c nguy棚n t畛 hay nh坦m nguy棚n t畛 c嘆n l畉i: 1.7. HI畛U 畛NG ELECTRON TRONG HO H畛U C 1.7.1. Hi畛u 畛ng c畉m 畛ng (Inductive effect I): Vai tr嘆 c畛a hi畛u 畛ng c畉m 畛ng: 畉nh h動畛ng l棚n l畛c acid v base c畛a c叩c acid carboxylic no v c畛a c叩c amin. + Hi畛u 畛ng + I tng lm cho li棚n k畉t O H k辿m ph但n ly. + Hi畛u 畛ng + I tng lm cho t鱈nh base c畛a NH3 tng. 33 34 35 36
- 10. 16/05/2023 10 1.7. HI畛U 畛NG ELECTRON TRONG HO H畛U C 1.7.1. Hi畛u 畛ng c畉m 畛ng (Inductive effect I): Vai tr嘆 c畛a hi畛u 畛ng c畉m 畛ng: 畉nh h動畛ng l棚n l畛c acid v base c畛a c叩c acid carboxylic no v c畛a c叩c amin. pKa (H2O.25oC) Base h畛u c董 pKa (H2O.25oC) Acid h畛u c董 9.1 NH3 3.75 HCOOH 10.62 CH3NH2 4,76 CH3COOH 10.63 CH3CH2NH2 4,87 CH3CH2COOH 10.77 (CH3)2NH 4,82 CH3(CH2)2COOH 9.8 (CH3)3N 4,85 (CH3)2CHCOOH L畛c acid gi畉m khi +I tng L畛c base tng khi +I tng 1.7. HI畛U 畛NG ELECTRON TRONG HO H畛U C 1.7.1. Hi畛u 畛ng c畉m 畛ng (Inductive effect I): Vai tr嘆 c畛a hi畛u 畛ng c畉m 畛ng: 畉nh h動畛ng l棚n l畛c acid v base c畛a c叩c acid carboxylic no v c畛a c叩c amin. + Hi畛u 畛ng - I tng lm cho l畛c acid tng. 1.7. HI畛U 畛NG ELECTRON TRONG HO H畛U C 1.7.1. Hi畛u 畛ng c畉m 畛ng (Inductive effect I): Vai tr嘆 c畛a hi畛u 畛ng c畉m 畛ng: 畉nh h動畛ng l棚n l畛c acid v base c畛a c叩c acid carboxylic no v c畛a c叩c amin. + Hi畛u 畛ng - I cng gi畉m khi m畉ch carbon cng tng l棚n 1.7. HI畛U 畛NG ELECTRON TRONG HO H畛U C 1.7.2. Hi畛u 畛ng li棚n h畛p (conjugative effect) H畛 th畛ng li棚n h畛p : Khi c叩c li棚n k畉t b畛i c叩ch nhau 炭ng 1 li棚n k畉t 董n th狸 t畉o thnh 1 h畛 li棚n h畛p. 37 38 39 40
- 11. 16/05/2023 11 1.7. HI畛U 畛NG ELECTRON TRONG HO H畛U C 1.7.2. Hi畛u 畛ng li棚n h畛p (conjugative effect) H畛 th畛ng li棚n h畛p p : Khi 1 li棚n k畉t b畛i 畛 c叩ch 1 obitan p c坦 c畉p electron m畛t li棚n k畉t 董n th狸 t畉o thnh 1 h畛 li棚n h畛p. 1.7. HI畛U 畛NG ELECTRON TRONG HO H畛U C 1.7.2. Hi畛u 畛ng li棚n h畛p (conjugative effect) B畉n ch畉t: c叩c electron ho畉c p khi tham gia trong h畛 li棚n h畛p th狸 kh担ng c嘆n c動 tr炭 ri棚ng 畛 1 v畛 tr鱈 no m chuy畛n d畛ch trong ton h畛 li棚n h畛p. Khi c叩c nh坦m nguy棚n t畛 li棚n h畛p v畛i nhau th狸 m畉t 畛 electron v p b畛 thay 畛i ng動畛i ta g畛i 坦 l hi畛u 畛ng li棚n h畛p (C). Nh動 v畉y, 但y l hi畛n t動畛ng chuy畛n d畛ch c叩c electron g但y n棚n s畛 ph但n c畛c c畛a c叩c li棚n k畉t trong ph但n t畛. 1.7. HI畛U 畛NG ELECTRON TRONG HO H畛U C 1.7.2. Hi畛u 畛ng li棚n h畛p (conjugative effect) Ph但n lo畉i: Hi畛u 畛ng li棚n h畛p d動董ng (+C): C叩c nguy棚n t畛 hay nh坦m nguy棚n t畛 c坦 kh畉 nng 畉y i畛n t畛 g畛i l h畛 li棚n h畛p d動董ng. V鱈 d畛: 1.7. HI畛U 畛NG ELECTRON TRONG HO H畛U C 1.7.2. Hi畛u 畛ng li棚n h畛p (conjugative effect) Ph但n lo畉i: Hi畛u 畛ng li棚n h畛p 但m (-C): C叩c nguy棚n t畛 hay nh坦m nguy棚n t畛 c坦 kh畉 nng h炭t i畛n t畛 c畛a h畛 v畛 ph鱈a n坦. V鱈 d畛: 41 42 43 44
- 12. 16/05/2023 12 1.7. HI畛U 畛NG ELECTRON TRONG HO H畛U C 1.7.2. Hi畛u 畛ng li棚n h畛p (conjugative effect) Ph但n lo畉i: Hi畛u 畛ng li棚n h畛p 但m (-C): C叩c nguy棚n t畛 hay nh坦m nguy棚n t畛 c坦 kh畉 nng h炭t i畛n t畛 c畛a h畛 v畛 ph鱈a n坦. V鱈 d畛: 1.7. HI畛U 畛NG ELECTRON TRONG HO H畛U C 1.7.2. Hi畛u 畛ng li棚n h畛p (conjugative effect) Ph但n lo畉i: Hi畛u 畛ng si棚u li棚n h畛p: l hi畛u 畛ng li棚n h畛p c畛a c叩c li棚n k畉t (c畛a C H) ho畉c v嘆ng no nh畛 v畛i c叩c li棚n k畉t b畛i C=C, CC c叩ch c叩c li棚n k畉t C H ho畉c v嘆ng no 1 li棚n k畉t 董n V鱈 d畛: 45 46