際際滷

際際滷Share a Scribd company logo
Trang 1/2
B
B畛 GIO D畛C V O T畉O
畛 THI CHNH TH畛C
C但u 1. (4,5 i畛m)
K畛 THI CH畛N H畛C SINH GI畛I QU畛C GIA
L畛P 12 THPT NM 2011
M担n: HO H畛C
Th畛i gian: 180 ph炭t (kh担ng k畛 th畛i gian giao 畛)
Ngy thi th畛 hai: 12/01/2011
畛 thi c坦 02 trang, g畛m 05 c但u
1. Xitral (CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH=O c坦 trong tinh d畉u chanh, g畛m 2 畛ng ph但n a v b.
a) C畉u t畉o ph但n t畛 xitral c坦 tu但n theo qui t畉c isoprenoit hay kh担ng? Hai ch畉t a v b thu畛c lo畉i 畛ng
ph但n no? H達y vi畉t c担ng th畛c c畉u tr炭c v g畛i t棚n h畛 th畛ng hai 畛ng ph但n 坦.
b) 畛 t叩ch ri棚ng hai 畛ng ph但n a v b, ng動畛i ta s畛 d畛ng semicacbazit v axit v担 c董. H達y n棚u v畉n t畉t
qu叩 tr狸nh th畛c nghi畛m 坦.
c) Kh畛 xitral r畛i chuy畛n ho叩 s畉n ph畉m A theo s董 畛:
Xitral
LiAlH4
A
(C10H18O)
H+
B to
(C10H16, d孫ng m孫ch h谷)
C
2,5,5-Trimetylbixiclo[4.1.0]hept-2-en
Vi畉t c担ng th畛c c畉u t畉o c畛a A, B, C v hon thnh s董 畛 c叩c ph畉n 畛ng. Gi畉i th鱈ch qu叩 tr狸nh
chuy畛n h坦a t畉o thnh C.
2. Cho n-butylmetylete ph畉n 畛ng v畛i dung d畛ch HI (畉c), ng動畛i ta nh畉n 動畛c hai s畉n ph畉m A v B.
Khi cho m畛t trong hai s畉n ph畉m 坦 ph畉n 畛ng v畛i baz董 m畉nh th狸 thu 動畛c C. Thu畛 ph但n C trong m担i
tr動畛ng axit, 動畛c D. Oxi ho叩 C b畉ng KMnO4, ch畛n l畉y s畉n ph畉m E t畉o thnh cho ph畉n 畛ng v畛i D,
動畛c F (c坦 7 cacbon). M畉t kh叩c, chuy畛n h坦a C thnh G, sau 坦 G thnh H. N畉u cho H ph畉n 畛ng v畛i
F r畛i th畛y ph但n s畉 thu 動畛c I (C11H24O). Vi畉t s董 畛 c叩c ph畉n 畛ng chuy畛n h坦a t畛 A 畉n I (d畉ng c担ng
th畛c c畉u t畉o) v g畛i t棚n c叩c h畛p ch畉t h畛u c董 ny.
3. Vi畉t c叩c 畛ng ph但n l畉p th畛 c畛a metylxiclohexanon. 畛ng ph但n no c坦 t鱈nh quang ho畉t? Gi畉i th鱈ch
v狸 sao d動畛i t叩c d畛ng c畛a baz董, xeton quang ho畉t b畛 raxemic ho叩?
C但u 2. (4,5 i畛m)
1. Vi畉t t叩c nh但n, i畛u ki畛n ph畉n 畛ng (n畉u c坦) thay cho d畉u ch畉m h畛i (?) v c担ng th畛c c畉u t畉o c畛a c叩c
h畛p ch畉t h畛u c董 A, B, C, D 畛 hon thnh s董 畛 ph畉n 畛ng sau:
1. KMnO , H O, to
C6H6
?
C6H5C2H5
4 2
2. H3O+
A
HNO3 / H2SO4
to
Fe / HCl
to C
H2 / Ni
to
D
H達y so s叩nh nhi畛t 畛 n坦ng ch畉y v so s叩nh l畛c axit c畛a c叩c ch畉t A, B, C, D. Gi畉i th鱈ch.
2. cis-1-ecyl-2-(5-metylhexyl)etilenoxit (hay disparlure) l m畛t pheromon c畛a m畛t loi b動畛m. H達y:
a) V畉 c担ng th畛c c叩c 畛ng ph但n l畉p th畛 c畛a dispalure.
b) Vi畉t s董 畛 t畛ng h畛p dispalure t畛 axetilen, c叩c ch畉t v担 c董, h畛u c董 (ch畛a kh担ng qu叩 5 cacbon).
3. T畛 qu畉 b畛 k畉t, ng動畛i ta t叩ch 動畛c h畛p ch畉t K (C15H18O6). Khi cho K t叩c d畛ng v畛i CH3I/Ag2O (d動)
r畛i thu畛 ph但n v畛i x炭c t叩c 留-glycozidaza th狸 thu 動畛c M (C9H18O5) v N. H畛p ch畉t M thu畛c d達y L v畛i
c畉u h狸nh tuy畛t 畛i c畛a C2 gi畛ng C3 nh動ng kh叩c C4 v C5. N畉u oxi ho叩 M b畉ng axit nitric th狸 trong
h畛n h畛p s畉n ph畉m c坦 axit axetic m kh担ng c坦 axit propionic ho畉c d畉n xu畉t c畛a n坦. Khi cho N t叩c
d畛ng v畛i dung d畛ch KMnO4 th狸 t畉o thnh m畛t c畉p 畛ng ph但n threo c坦 c湛ng c担ng th畛c ph但n t畛
C9H10O4 畛u kh担ng lm m畉t mu n動畛c brom. H達y x叩c 畛nh c担ng th畛c l畉p th畛 c畛a K, M, N v v畉 c畉u
d畉ng b畛n c畛a K.
C但u 3. (3,5 i畛m)
1. Vi畉t c叩c t叩c nh但n, i畛u ki畛n ph畉n 畛ng (n畉u c坦) thay cho d畉u ch畉m h畛i (?) v vi畉t c担ng th畛c c畉u t畉o c畛a
c叩c h畛p ch畉t h畛u c董 F, G, H, I, J 畛 hon thnh s董 畛 chuy畛n h坦a sau:
O2N NO2
H2N NO2 N N NO2
HO NO2
HO NH2
? ? ? ?
A B
O (CH3CO)2O
C
Zn(Hg) / HCl
D E
CH3I 1. H+ / H2O
E F G H
1 : 1
I
2. OH
- J (C9H13ON)
Trang 2/2
2. H達y gi畉i th鱈ch c董 ch畉 c畛a c叩c ph畉n 畛ng sau:
b)a)
CHO
O
H
O O
1. OH-
O O
+
H2C(COOH)2
H
O
2. H3O+
O
O HOOC O
C但u 4. (3,5 i畛m)
1. T畛 xiclohexen v 4-clorobutan-1-ol h達y t畛ng h畛p
O OCH3
2. D-Galactopiranoz董 動畛c chuy畛n ho叩 thnh axit ascorbic theo s董 畛 sau:
OH OH
O
HO
OH OH
(a)
A
(b) (c)
B
HO OH
HO
O
HO
C
COOH
Na (Hg)
OH
OH
OH OH
OH
OH
COOH
D-Galactopiranoz測
OH
1. NH OH (f)
OH H D
OH HO
(g) O3
HO
2. NaOCl
OH O
F HO
O O
HCN HCl
H O
H
HOE G OH Axit ascorbic
Vi畉t c叩c t叩c nh但n (a), (b), (c), (f), (g) v c担ng th畛c l畉p th畛 ph湛 h畛p v畛i 畛 bi c畛a c叩c h畛p
ch畉t h畛u c董 D-galactopiranoz董, A, B, F, H. Bi畉t r畉ng, 畛 giai o畉n cu畛i c湛ng x畉y ra s畛 th畛y ph但n,
tautome h坦a v lacton h坦a.
C但u 5. (4,0 i畛m)
畛 25 o
C, cho d嘆ng i畛n m畛t chi畛u c坦 c動畛ng 畛 0,5A i qua b狸nh i畛n ph但n ch畛a 2 i畛n c畛c
platin nh炭ng trong 200 mL dung d畛ch g畛m Cu(NO3)2 0,020 M, Co(NO3)2 1,0 M, HNO3 0,010 M.
1. Vi畉t ph動董ng tr狸nh c叩c n畛a ph畉n 畛ng c坦 th畛 x畉y ra tr棚n catot v anot trong qu叩 tr狸nh i畛n ph但n.
2. Khi 10% l動畛ng ion kim lo畉i 畉u ti棚n b畛 i畛n ph但n, ng動畛i ta ng畉t m畉ch i畛n v n畛i o畉n m畉ch hai c畛c
c畛a b狸nh i畛n ph但n. H達y cho bi畉t hi畛n t動畛ng x畉y ra v vi畉t ph動董ng tr狸nh ph畉n 畛ng minh h畛a.
3. X叩c 畛nh kho畉ng th畉 c畛a ngu畛n i畛n ngoi 畉t vo catot 畛 c坦 th畛 i畛n ph但n hon ton ion th畛 nh畉t tr棚n
catot (coi qu叩 tr狸nh i畛n ph但n l hon ton khi n畛ng 畛 c畛a ion b畛 i畛n ph但n c嘆n l畉i trong dung d畛ch l
0,005% so v畛i n畛ng 畛 ban 畉u).
4. T鱈nh th畛 t鱈ch kh鱈 tho叩t ra (ktc) tr棚n anot sau khi i畛n ph但n 動畛c 25 ph炭t. Khi 坦, gi叩 tr畛 th畉 catot l
bao nhi棚u?
Ch畉p nh畉n: p su畉t ri棚ng ph畉n c畛a kh鱈 hiro pH2
= 1 atm; khi t鱈nh to叩n kh担ng k畛 畉n qu叩 th畉;
nhi畛t 畛 dung d畛ch kh担ng thay 畛i trong su畛t qu叩 tr狸nh i畛n ph但n.
Cho: E0
2+ = 0,337 V; E0
2+ = - 0,277 V;
Cu /Cu Co /Co
h畉ng s畛 Faraday F = 96500 C.mol1
, 畛 25 o
C: 2,303
RT
F
= 0,0592.
-------------------- H畉T --------------------
* Th鱈 sinh kh担ng 動畛c s畛 d畛ng ti li畛u;
* Gi叩m th畛 kh担ng gi畉i th鱈ch g狸 th棚m.

More Related Content

De hoa hsg2011_ngay2

  • 1. Trang 1/2 B B畛 GIO D畛C V O T畉O 畛 THI CHNH TH畛C C但u 1. (4,5 i畛m) K畛 THI CH畛N H畛C SINH GI畛I QU畛C GIA L畛P 12 THPT NM 2011 M担n: HO H畛C Th畛i gian: 180 ph炭t (kh担ng k畛 th畛i gian giao 畛) Ngy thi th畛 hai: 12/01/2011 畛 thi c坦 02 trang, g畛m 05 c但u 1. Xitral (CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH=O c坦 trong tinh d畉u chanh, g畛m 2 畛ng ph但n a v b. a) C畉u t畉o ph但n t畛 xitral c坦 tu但n theo qui t畉c isoprenoit hay kh担ng? Hai ch畉t a v b thu畛c lo畉i 畛ng ph但n no? H達y vi畉t c担ng th畛c c畉u tr炭c v g畛i t棚n h畛 th畛ng hai 畛ng ph但n 坦. b) 畛 t叩ch ri棚ng hai 畛ng ph但n a v b, ng動畛i ta s畛 d畛ng semicacbazit v axit v担 c董. H達y n棚u v畉n t畉t qu叩 tr狸nh th畛c nghi畛m 坦. c) Kh畛 xitral r畛i chuy畛n ho叩 s畉n ph畉m A theo s董 畛: Xitral LiAlH4 A (C10H18O) H+ B to (C10H16, d孫ng m孫ch h谷) C 2,5,5-Trimetylbixiclo[4.1.0]hept-2-en Vi畉t c担ng th畛c c畉u t畉o c畛a A, B, C v hon thnh s董 畛 c叩c ph畉n 畛ng. Gi畉i th鱈ch qu叩 tr狸nh chuy畛n h坦a t畉o thnh C. 2. Cho n-butylmetylete ph畉n 畛ng v畛i dung d畛ch HI (畉c), ng動畛i ta nh畉n 動畛c hai s畉n ph畉m A v B. Khi cho m畛t trong hai s畉n ph畉m 坦 ph畉n 畛ng v畛i baz董 m畉nh th狸 thu 動畛c C. Thu畛 ph但n C trong m担i tr動畛ng axit, 動畛c D. Oxi ho叩 C b畉ng KMnO4, ch畛n l畉y s畉n ph畉m E t畉o thnh cho ph畉n 畛ng v畛i D, 動畛c F (c坦 7 cacbon). M畉t kh叩c, chuy畛n h坦a C thnh G, sau 坦 G thnh H. N畉u cho H ph畉n 畛ng v畛i F r畛i th畛y ph但n s畉 thu 動畛c I (C11H24O). Vi畉t s董 畛 c叩c ph畉n 畛ng chuy畛n h坦a t畛 A 畉n I (d畉ng c担ng th畛c c畉u t畉o) v g畛i t棚n c叩c h畛p ch畉t h畛u c董 ny. 3. Vi畉t c叩c 畛ng ph但n l畉p th畛 c畛a metylxiclohexanon. 畛ng ph但n no c坦 t鱈nh quang ho畉t? Gi畉i th鱈ch v狸 sao d動畛i t叩c d畛ng c畛a baz董, xeton quang ho畉t b畛 raxemic ho叩? C但u 2. (4,5 i畛m) 1. Vi畉t t叩c nh但n, i畛u ki畛n ph畉n 畛ng (n畉u c坦) thay cho d畉u ch畉m h畛i (?) v c担ng th畛c c畉u t畉o c畛a c叩c h畛p ch畉t h畛u c董 A, B, C, D 畛 hon thnh s董 畛 ph畉n 畛ng sau: 1. KMnO , H O, to C6H6 ? C6H5C2H5 4 2 2. H3O+ A HNO3 / H2SO4 to Fe / HCl to C H2 / Ni to D H達y so s叩nh nhi畛t 畛 n坦ng ch畉y v so s叩nh l畛c axit c畛a c叩c ch畉t A, B, C, D. Gi畉i th鱈ch. 2. cis-1-ecyl-2-(5-metylhexyl)etilenoxit (hay disparlure) l m畛t pheromon c畛a m畛t loi b動畛m. H達y: a) V畉 c担ng th畛c c叩c 畛ng ph但n l畉p th畛 c畛a dispalure. b) Vi畉t s董 畛 t畛ng h畛p dispalure t畛 axetilen, c叩c ch畉t v担 c董, h畛u c董 (ch畛a kh担ng qu叩 5 cacbon). 3. T畛 qu畉 b畛 k畉t, ng動畛i ta t叩ch 動畛c h畛p ch畉t K (C15H18O6). Khi cho K t叩c d畛ng v畛i CH3I/Ag2O (d動) r畛i thu畛 ph但n v畛i x炭c t叩c 留-glycozidaza th狸 thu 動畛c M (C9H18O5) v N. H畛p ch畉t M thu畛c d達y L v畛i c畉u h狸nh tuy畛t 畛i c畛a C2 gi畛ng C3 nh動ng kh叩c C4 v C5. N畉u oxi ho叩 M b畉ng axit nitric th狸 trong h畛n h畛p s畉n ph畉m c坦 axit axetic m kh担ng c坦 axit propionic ho畉c d畉n xu畉t c畛a n坦. Khi cho N t叩c d畛ng v畛i dung d畛ch KMnO4 th狸 t畉o thnh m畛t c畉p 畛ng ph但n threo c坦 c湛ng c担ng th畛c ph但n t畛 C9H10O4 畛u kh担ng lm m畉t mu n動畛c brom. H達y x叩c 畛nh c担ng th畛c l畉p th畛 c畛a K, M, N v v畉 c畉u d畉ng b畛n c畛a K. C但u 3. (3,5 i畛m) 1. Vi畉t c叩c t叩c nh但n, i畛u ki畛n ph畉n 畛ng (n畉u c坦) thay cho d畉u ch畉m h畛i (?) v vi畉t c担ng th畛c c畉u t畉o c畛a c叩c h畛p ch畉t h畛u c董 F, G, H, I, J 畛 hon thnh s董 畛 chuy畛n h坦a sau: O2N NO2 H2N NO2 N N NO2 HO NO2 HO NH2 ? ? ? ? A B O (CH3CO)2O C Zn(Hg) / HCl D E CH3I 1. H+ / H2O E F G H 1 : 1 I 2. OH - J (C9H13ON)
  • 2. Trang 2/2 2. H達y gi畉i th鱈ch c董 ch畉 c畛a c叩c ph畉n 畛ng sau: b)a) CHO O H O O 1. OH- O O + H2C(COOH)2 H O 2. H3O+ O O HOOC O C但u 4. (3,5 i畛m) 1. T畛 xiclohexen v 4-clorobutan-1-ol h達y t畛ng h畛p O OCH3 2. D-Galactopiranoz董 動畛c chuy畛n ho叩 thnh axit ascorbic theo s董 畛 sau: OH OH O HO OH OH (a) A (b) (c) B HO OH HO O HO C COOH Na (Hg) OH OH OH OH OH OH COOH D-Galactopiranoz測 OH 1. NH OH (f) OH H D OH HO (g) O3 HO 2. NaOCl OH O F HO O O HCN HCl H O H HOE G OH Axit ascorbic Vi畉t c叩c t叩c nh但n (a), (b), (c), (f), (g) v c担ng th畛c l畉p th畛 ph湛 h畛p v畛i 畛 bi c畛a c叩c h畛p ch畉t h畛u c董 D-galactopiranoz董, A, B, F, H. Bi畉t r畉ng, 畛 giai o畉n cu畛i c湛ng x畉y ra s畛 th畛y ph但n, tautome h坦a v lacton h坦a. C但u 5. (4,0 i畛m) 畛 25 o C, cho d嘆ng i畛n m畛t chi畛u c坦 c動畛ng 畛 0,5A i qua b狸nh i畛n ph但n ch畛a 2 i畛n c畛c platin nh炭ng trong 200 mL dung d畛ch g畛m Cu(NO3)2 0,020 M, Co(NO3)2 1,0 M, HNO3 0,010 M. 1. Vi畉t ph動董ng tr狸nh c叩c n畛a ph畉n 畛ng c坦 th畛 x畉y ra tr棚n catot v anot trong qu叩 tr狸nh i畛n ph但n. 2. Khi 10% l動畛ng ion kim lo畉i 畉u ti棚n b畛 i畛n ph但n, ng動畛i ta ng畉t m畉ch i畛n v n畛i o畉n m畉ch hai c畛c c畛a b狸nh i畛n ph但n. H達y cho bi畉t hi畛n t動畛ng x畉y ra v vi畉t ph動董ng tr狸nh ph畉n 畛ng minh h畛a. 3. X叩c 畛nh kho畉ng th畉 c畛a ngu畛n i畛n ngoi 畉t vo catot 畛 c坦 th畛 i畛n ph但n hon ton ion th畛 nh畉t tr棚n catot (coi qu叩 tr狸nh i畛n ph但n l hon ton khi n畛ng 畛 c畛a ion b畛 i畛n ph但n c嘆n l畉i trong dung d畛ch l 0,005% so v畛i n畛ng 畛 ban 畉u). 4. T鱈nh th畛 t鱈ch kh鱈 tho叩t ra (ktc) tr棚n anot sau khi i畛n ph但n 動畛c 25 ph炭t. Khi 坦, gi叩 tr畛 th畉 catot l bao nhi棚u? Ch畉p nh畉n: p su畉t ri棚ng ph畉n c畛a kh鱈 hiro pH2 = 1 atm; khi t鱈nh to叩n kh担ng k畛 畉n qu叩 th畉; nhi畛t 畛 dung d畛ch kh担ng thay 畛i trong su畛t qu叩 tr狸nh i畛n ph但n. Cho: E0 2+ = 0,337 V; E0 2+ = - 0,277 V; Cu /Cu Co /Co h畉ng s畛 Faraday F = 96500 C.mol1 , 畛 25 o C: 2,303 RT F = 0,0592. -------------------- H畉T -------------------- * Th鱈 sinh kh担ng 動畛c s畛 d畛ng ti li畛u; * Gi叩m th畛 kh担ng gi畉i th鱈ch g狸 th棚m.