1. B畛 GIO D畛C V O T畉O
D畛 th畉o
K畛 THI CH畛N H畛C SINH GI畛I QU畛C GIA
THPT NM 2012
H働畛NG D畉N CH畉M 畛 THI CHNH TH畛C
M担n: HO H畛C
Ngy thi th畛 hai: 12/01/2012
C但u 1. (4,0 i畛m): 1. 1,5 i畛m; 2. 2,5 i畛m.
Vi畉t c担ng th畛c c畉u t畉o c畛a c叩c h畛p ch畉t h畛u c董 A, B, C, D, E, F, G, H, I, J, K, M, N 畛 hon
thnh c叩c s董 畛 chuy畛n h坦a sau:
KG
CH3-CH2-CH2-OH
H2N-C(CH3)3 LiN[CH(CH3)2]2
F
M N
CB
CH2=CH-CHO
HBr
HO OH
Mg
ete 2. H2O
H2, Pd/C H2O, H+
H JI (C15H20O)
H2O, H+
2.
PCC, CH2Cl2
1. CH3
O
CH3
1. PhCHO
NaCN HNO3, CH3COOH 1. NaOH, t
o
2. H
+
(C14H12O2)
D E
A
H動畛ng d畉n ch畉m:
2PhCHO
NaCN HNO3
CH3COOH
Ph-CO-C-PhPh-CO-CHOH-Ph
OH
O
Ph- C- C-OH
O
Ph
O
Ph- C - C- OH
O
Ph
O
Ph- C - C- OH
O
Ph
HO
H+
(A) (B)
(C)
1.
2.
F
Li+
N
Li
I
J
CH3-CH2-CHO
H2N-C(CH3)3 LiN[CH(CH3)2]2
CH3-CH2-CH=N-C(CH3)3
D
HG
E
CH2=CH-CHO
HBr
HO OH O
O
H2C-CH2
Br
Mg
ete 2. H2O
1. CH3
O
CH3
H2, Pd/C
- H2O
H2O
H+
H3C
CH3
CHO
I
K
H3C
CH3
CHO
+
M
CH3-CH-CH=N-C(CH3)3
F
H3C
CH3
(CH3)3C-N=HC CH3
H3C
CH3
OHC CH3
CH3-CH-CH=N-C(CH3)3
H2O, H+
- H2N-C(CH3)3
O
O
H2C-CH2
MgBr H3C
O
O
H3C OH
H3C
O
O
H3C OH
H3C
CH3
O
O
CH3-CH2-CH2-OH
PCC, CH2Cl2
K
C但u 2. (4,0 i畛m): 1. 1 i畛m; 2. 1,5 i畛m; 3. 1,5 i畛m.
1
2. Vi畉t c担ng th畛c c畉u t畉o c畛a c叩c h畛p ch畉t h畛u c董 A, B, C, D, E, F, G, H, I, J, K 畛 hon thnh
c叩c s董 畛 chuy畛n h坦a sau:
硫-Metylnaphtalen
CrO3/Py CH2=CH-CH=CH2, 200
o
C
J
C D E F
H2N-NH2/C2H5ONa K2Cr2O7/H2SO4,t
o
K (C16H18O2)350
o
C H2N-OH 1. H2SO4
2. LiAlH4
G H I
+ G 1.CH3COCl
2.H
+
(C11H10)
2.
F
1. 1,2-則 iformylbenzen Cl2
BA
(C8H6O2)
Ph3P
PPh3
3. Vi畉t c董 ch畉 c畛a ph畉n 畛ng:
H2N-CH2-CH2-COOK
KOH, H2O
40
o
C
O
O
N Br
H動畛ng d畉n ch畉m:
K
1.CH3COCl
2.H
+
JI
+ G
hoc
NH
CH3
1. CHO
CHO
PPh3
Ph3P
A B
Cl2
Cl Cl
Cl
2.
CH3
硫-Metylnaphtalen
CrO3/Py
C D
E F
H2N-NH2/C2H5ONa
H
CH2=CH-CH=CH2, 200
o
C
O
O
CH3
O
O
CH3
G
CH3
CH3C
O
O
CH3
K2Cr2O7/H2SO4,t
o
350
o
C H2N-OHCOOH
COOH
CH3
CH3
N OH
CH3
O
H2SO4
LiAlH4
CH3
NH
O
CH3
NH
CH3
N
CH3
NH
O
CH3
hoc
3. C董 ch畉 c畛a ph畉n 畛ng:
2
B c坦 th畛 l s畉n ph畉m c畛ng 2 Cl2
.
3. N Br
O
O
OH
N
O
O OH
Br N
OH
O
O
Br
OH
O
O
OH
C
OH
O
N C O
OH
N
OH
O
N C O
OH
O
O
NH2
H2N
COOK
O
O
H
N C O
OH
O
O
NH C O
OH
O
O
NH O OCH
O
O
NH O OCH K+
C但u 3. (4,0 i畛m): 1. 1 i畛m; 2. 1 i畛m; 3. 1 i畛m; 4. 1 i畛m.
1. H畛p ch畉t (A) chuy畛n ho叩 thnh h畛p ch畉t (A') trong
m担i tr動畛ng ki畛m theo s董 畛 b棚n. H達y d湛ng m滴i t棚n
cong 畛 ch畛 r探 c董 ch畉 c畛a ph畉n 畛ng. O
Br
COOHOH-
(A')
Br
(A)
2. T畛 anilin, c叩c ch畉t h畛u c董 (kh担ng qu叩 2 nguy棚n t畛 cacbon
trong ph但n t畛) v v担 c董 c畉n thi畉t; h達y vi畉t c叩c ph畉n 畛ng i畛u ch畉
N-etyloxinol. N
O
CH2-CH3N-Etyloxin速ol
3. Vi畉t c担ng th畛c c畉u t畉o c畛a c叩c h畛p ch畉t h畛u c董 B, C, D, E v c董 ch畉 ph畉n 畛ng t畉o thnh B theo s董 畛
chuy畛n h坦a sau:
dd NaOH, to
O
OHH3C
H3C
O
H2N N SH
O
H
B C + D + E
4. Vi畉t c叩c t叩c nh但n ph畉n 畛ng, i畛u ki畛n ph畉n 畛ng (n畉u c坦) thay cho d畉u ch畉m h畛i (?) v v畉 c畉u tr炭c c畛a
c叩c h畛p ch畉t h畛u c董 A, B 畛 hon thnh s董 畛 chuy畛n ho叩 sau:
H動畛ng d畉n ch畉m:
N畉u nguy棚n t畛 Br th畛 2 畛 v畛 tr鱈 s畛 3 c畛a v嘆ng th狸 khi ph畉n 畛ng v畛i OH-
kh担ng t畉o ra s畉n ph畉m A. Mu畛n
t畉o ra A, nguy棚n t畛 Br 坦 ph畉i 畛 v畛 tr鱈 2 v ph畉n 畛ng x畉y ra nh動 sau:
3
O
O
O
Me
Me
BA
Me
MeH
H
O
HO
? ??
+
4. Br O
Br
COOH
OH
- H2O
Br O
Br
O
Br
OH OH
O
Br
1.
2
3
.
2.
NH2 NHCOCH3
LiAlH4
NC2H5
ClCH2COCl AlCl3 N
O
C2H5
N-Etyloxin速ol
N C
C2H5
CH2Cl
O
H
CH3COCl
HO
N N
SH
OH H H
O OCH3H3C B
HO COONa
OH
CH3H3C
H2N
COONa
+ H2N
SH
+
C D E
3.
4.
則 iel-Alder
LiAlH4
Me
Me
HOCH2
HOCH2
1. Hg(OAc)2
2. NaBH4
Me
MeH
H
O
HO
O
Me
O
O Me
O
O
O
Me
Me
+
(Giai o畉n cu畛i c湛ng c坦 th畛 d湛ng H3O+
).
C但u 4. (4,0 i畛m): 1. 1 i畛m; 2. 1 i畛m; 3. 1,5 i畛m; 4. 0,5 i畛m.
Apiin l m畛t flavon-glycozit c坦 trong c但y c畉n t但y, m湛i t但y. Th畛y ph但n
apiin c坦 x炭c t叩c enzim 硫-glycosidaza, thu 動畛c A (apigenin, c担ng th畛c
ph但n t畛 l C15H10O5), B (C6H12O6) v C (C5H10O5). Metyl h坦a hon
ton apiin b畛i CH3I/Ag2O, sau 坦 thu畛 ph但n s畉n ph畉m th狸 thu 動畛c
D (C17H14O5), E (C9H18O6) v F (C8H16O5). Oxi h坦a E b畉ng CrO3/H2SO4, thu
動畛c s畉n ph畉m ch鱈nh l axit (2S),(3S)-imetoxisucxinic. Khi c畉t m畉ch
Ruff C th狸 thu 動畛c G (C4H8O4).
A (Apigenin)
O
OH
OH
HO
O
7
5
M畉t kh叩c, C chuy畛n h坦a 動畛c theo s董 畛 d動畛i 但y:
C MeOH/H
+
C1 C2 C3
NaIO4 NaIO4
C4
H
+
+ C5
1. X叩c 畛nh c畉u tr炭c c畛a B.
2. V畉 c担ng th畛c Havooc c畛a c叩c 畛ng ph但n c坦 th畛 t畛n t畉i c畛a C khi 畛 d畉ng furanoz董.
3. V畉 c畉u tr炭c c畛a C1, C2, C3, C4 v C5.
4. V畉 c畉u tr炭c c畛a apiin, bi畉t ph畉n isaccarit li棚n k畉t v畛i nguy棚n t畛 cacbon 畛 v畛 tr鱈 s畛 7 c畛a A.
Cho: E v F l c叩c monosaccarit thu畛c d達y D, c坦 th畛 t畛n t畉i 畛 d畉ng h畛n h畛p c叩c 畛ng ph但n anome;
Khi B 畛 d畉ng 留-piranoz董 v C 畛 d畉ng 硫-furanoz董 th狸 畛u ph畉n 畛ng 動畛c v畛i 1 動董ng
l動畛ng (CH3)2CO/H2SO4;
C c坦 t鱈nh quang ho畉t, c嘆n G kh担ng c坦 t鱈nh quang ho畉t; C v G 畛u tham gia ph畉n 畛ng Tolenx董.
H動畛ng d畉n ch畉m:
1. T畛 c叩c d畉n xu畉t metyl, E v F, suy 動畛c th畛 t畛 li棚n k畉t c畛a c叩c monosaccrit: C-B-Apigenin.
4
5. X叩c 畛nh B.
Khi B l D-glucoz董: Hai nh坦m cacboxyl 動畛c t畉o thnh do oxi h坦a nh坦m OH 畛 C2 v OH 畛 C5 c畛a E. Do
v畉y, C li棚n k畉t v畛i B qua v畛 tr鱈 2.
Axit (2S),(3S)-則 imetoxisucxinicE
H OH
CHO
CH2OMe
H OH
H OMe
MeO H
COOH
COOH
H OMe
MeO H
s
s
O
MeO
OMe
H
H
MeO
H
OH
H
OH
(留-anome)
O
HO
H
OH
H
OH
H
H
OH
HO
留-D-Glucopiranose
2. X叩c 畛nh 動畛ng C. Theo 畉u bi C l monosaccarit d達y D, c坦 t鱈nh quang ho畉t, khi c畉t m畉ch Ruff cho G
kh担ng quang ho畉t, suy ra C l m畛t D-andotetroz董, d畉ng 硫 c坦 nh叩nh CH2OH (apioz董).
CHO
OHH
CH2OH
CH2OHHO
(C) (G)
CHO
CH2OH
CH2OHHO
Tho叩i ph但nRuff
2
3
Nh坦m CHO c坦 th畛 n畛i v畛i m畛i nh坦m CH2OH, cho 2 d畉ng v嘆ng furanoz董. M畛i d畉ng l畉i c坦 2 畛ng ph但n: 留-
v 硫-anome. Nh動 v畉y, v畛 m畉t l鱈 thuy畉t khi 畛 d畉ng furanoz董, C c坦 th畛 t畛n t畉i 4 畛ng ph但n nh動 sau (D達y D:
OH 畛 C2 n畉m b棚n ph畉i 畛 c担ng th畛c Fis董, v n畉m d動畛i m畉t ph畉ng v嘆ng 畛 c担ng th畛c Haworth):
留-Anome 留-Anome硫-Anome 硫-Anome
O
OH
OH
CH2OH
OH
O
OH
OH
CH2OH
OH
O
OH
OH
H2COH
OH
O
OH
OH
H2COH
OH
(1) (2) (3) (4)
Trong s畛 4 d畉ng tr棚n ch畛 c坦 2 d畉ng (1) v (2) c坦 nh坦m CH2OH 畛 ph鱈a tr棚n c畛a v嘆ng l 畉m b畉o d畛 ki畛n
c畛a 畛 bi.
3. C担ng th畛c c畛a C, C1, C2, C3, C4 v C5.
硫-Anome
O
OH
OH
CH2OH
OH
O OCH3
O
CHO
CH2OH
O OCH3
CHOCOOH
HOCH2-COOH
MeOH/H
+
C2 C3
NaIO4
NaIO4 C4H
+
C5
OHC-CHO
+
C1
O
OH
OCH3
CH2OH
OH
5
K畉t h畛p i畛u ki畛n B 畛 d畉ng 留-piranoz董 ph畉n 畛ng
動畛c v畛i 1 動董ng l動畛ng axeton v s畉n ph畉m oxi h坦a E l
axit (2S),(3S)-imetoxisucxinic, suy ra B c坦 th畛 l D-
glucoz董, D-sorboz董,
H OH
CH2OH
CH2OH
HO H
H OH
O
D-Sorbose
6. 4. Khi B l D-glucoz董 th狸 c担ng th畛c c畛a Apiin l
Apiin
O
OH
HO
HO
O
O
O
O
OH
OH
O
OH
CH2OH
OH
7
2
2'
Khi B l D-sorboz董 th狸 apiin c坦 c担ng th畛c sau (m畉c d湛 ch動a t狸m th畉y ch畉t ny t畛n t畉i 畛 d畉ng glycozit
trong thi棚n nhi棚n).
O
HO
HO
OO
OH
CH2OH
OH
CH2OH
3
2'
O
OH
OH O
7
5
O
"Apiin"
C但u 5. (4,0 i畛m): 1. 1,5 i畛m; 2. 1,5 i畛m; 3. 1,0 i畛m.
1. Th畛c nghi畛m cho bi畉t nng l動畛ng li棚n k畉t, k鱈 hi畛u l E, (theo kJ.mol-1
) c畛a m畛t s畛 li棚n k畉t nh動 sau:
Li棚n k畉t O-H (ancol) C=O (RCHO) C-H (ankan) C-C (ankan)
E 437,6 705,2 412,6 331,5
Li棚n k畉t C-O (ancol) C-C (RCHO) C-H (RCHO) H-H
E 332,8 350,3 415,5 430,5
a) T鱈nh nhi畛t ph畉n 畛ng (H0
p動) c畛a ph畉n 畛ng: CH2(CHO)2 + 2H2 CH2(CH2OH)2 (1)
b) H0
p動 t鱈nh 動畛c 畛 tr棚n li棚n h畛 nh動 th畉 no v畛i 畛 b畛n c畛a li棚n k畉t h坦a h畛c trong ch畉t tham gia v
s畉n ph畉m c畛a ph畉n 畛ng (1)?
2. Cho ph畉n 畛ng: CuCO3 (r畉n) CuO (r畉n) + CO2 (kh鱈) (2)
Th畛c nghi畛m cho bi畉t li棚n h畛 gi畛a nhi畛t 畛 T (theo Kenvin) v畛i h畉ng s畛 c但n b畉ng h坦a h畛c Kp nh動 sau:
T (K) 400 500 600
Kp 2,10.10-3
1,51.10-1
2,61
a) Kh担ng c畉n t鱈nh, h達y ch畛 r探 畉nh h動畛ng c畛a nhi畛t 畛 T 畉n c但n b畉ng h坦a h畛c c畛a ph畉n 畛ng (2).
b) T鱈nh nhi畛t ph畉n 畛ng (H0
p動) v bi畉n thi棚n nng l動畛ng t畛 do Gipx董 ti棚u chu畉n (G0
p動) c畛a ph畉n 畛ng
(2). H達y nh畉n x辿t s畛 bi畉n thi棚n theo nhi畛t 畛 c畛a H0
p動 v G0
p動.
3. Th畉 m畛t vi棚n n動畛c 叩 c坦 kh畛i l動畛ng 20 gam 畛 -25 o
C vo 200 ml r動畛u Vodka-H N畛i 39,5o
(gi畉 thi畉t
ch畛 ch畛a n動畛c v r動畛u) 畛 畛 nhi畛t 畛 25 o
C. T鱈nh bi畉n thi棚n entropi c畛a qu叩 tr狸nh th畉 vi棚n n動畛c 叩 vo
r動畛u tr棚n 畉n khi h畛 畉t c但n b畉ng. Coi h畛 動畛c x辿t l c担 l畉p.
Cho: R = 8,314 J.mol-1
.K-1
; kh畛i l動畛ng ri棚ng c畛a n動畛c l 1g.ml-1
v c畛a r動畛u l 0,8 g.ml-1
;
nhi畛t dung 畉ng 叩p c畛a n動畛c 叩 l 37,66 J.mol-1
.K-1
, c畛a n動畛c l畛ng l 75,31 J.mol-1
.K-1
v
c畛a r動畛u l 113,00 J.mol-1
.K-1
. Nhi畛t n坦ng ch畉y c畛a n動畛c 叩 l 6,009 kJ.mol-1
.
6
7. H動畛ng d畉n ch畉m:
1. a) Ph動董ng tr狸nh ph畉n 畛ng:
H+ 2 HC
H
O H
O
CH2 C (1)O OH H
H
C CH2 C
H
H H
H0
p動 =
m n
i i j j
i=1 j=1
僚 E - 僚 E
i l li棚n k畉t th畛 i trong ch畉t 畉u; i僚 l s畛 mol li棚n k畉t i
j l li棚n k畉t th畛 j trong ch畉t cu畛i; j僚 l s畛 mol li棚n k畉t j
V畉y H0
p動 = (2EC=O + 2EH-H + 2EC-H (RCHO) + 2EC-H (Ankan) + 2EC-C (RCHO))
(2EC-O + 2EO-H + 6EC-H (Ankan) + 2EC-C (Ankan)
= (2 . 705,2 + 2 . 430,5 + 2 . 415,5 + 2 . 412,6 + 2 . 350,3) (2 . 332,8 + 2 . 437,6 + 6 . 412,6 + 2 . 331,5)
= 2 (705,2 + 430,5 + 415,5 + 350,3) 2 (332,8 + 437,6 + 2 . 412,6 + 331,5) = - 51,2 (kJ)
b) Ph畉n 畛ng t畛a nhi畛t v狸 t畛ng nng l動畛ng c畉n thi畉t 畛 ph叩 h畛y c叩c li棚n k畉t 畛 c叩c ph但n t畛 ch畉t 畉u nh畛
h董n t畛ng nng l動畛ng t畛a ra khi h狸nh thnh c叩c li棚n k畉t 畛 ph但n t畛 ch畉t cu畛i
2. a) Theo bi ra, khi nhi畛t 畛 T tng, gi叩 tr畛 Kp tng. V畉y ph畉n 畛ng (2) thu nhi畛t, H0
p動 > 0. Nh動 v畉y
khi T tng, c但n b畉ng h坦a h畛c chuy畛n d畛ch sang ph畉i.
b) H0
p動 =
2
1
T
1 2
T
2 1
K
RTT ln
K
T - T
V畛i T1 = 400, T2 = 500 0
puH = 71,08 (kJ.mol-1
)
V畛i T1 = 500, T2 = 600 0
puH = 71,06 (kJ.mol-1
)
V畉y H0
p動 = 71,07 (kJ/mol).
G0
p動 = - RTlnKp
V畛i T1 = 400; Kp1 = 2,10.10-3 0
1G = + 20,51 (kJ.mol-1
)
V畛i T2 = 500; Kp2 = 1,51.10-1 0
2G = + 7,86 (kJ.mol-1
)
V畛i T3 = 600; Kp3 = 2,61 0
3G = - 4,78 (kJ.mol-1
).
Nh畉n x辿t: theo chi畛u tng c畛a nhi畛t 畛 th狸 H0
p動 h畉u nh動 kh担ng thay 畛i, nh動ng G0
p動 gi畉m.
3. Thnh ph畉n c畛a r動畛u v n動畛c trong r動畛u 39,5o
l:
2 5 2C H OH H O
39,5 . 200
V = = 79 (ml) V = 200 - 79 = 121 (ml)
100
2 5C H OHm = 79 . 0,8 =63,2 (g) v 2H Om = 121 . 1 = 121 (g).
Khi th畉 vi棚n n動畛c 叩 vo h畛n h畛p r動畛u, nhi畛t t畛a ra c畛a h畛n h畛p r動畛u b畉ng 炭ng nhi畛t thu vo c畛a vi棚n
n動畛c 叩 th狸 h畛 畉t c但n b畉ng. G畛i nhi畛t 畛 c畛a h畛 khi h畛 畉t c但n b畉ng l tcb (o
C).
Qu叩 tr狸nh thu nhi畛t g畛m 3 giai o畉n:
31 2 QQ Q
2 2 2 2H O (r) H O (r) H O (l) H O (l)錚эр 錚эр 錚эр
-25 o
C 0 o
C 0 o
C tcb
o
C
Qthu = Q1 + Q2 + Q3 =
3
cb
20 20 20
. 37,66 . (0 - (-25)) + . 6,009.10 + . 75,31 . (t - 0)
18 18 18
Qthu = 7722,78 + 83,68 . tcb
7
8. M畉t kh叩c nhi畛t t畛a ra c畛a qu叩 tr狸nh:
Qt畛a = Qt畛a c畛a n動畛c + Qt畛a c畛a r動畛u = cb cb
121 63,2
. 75,31 . (25 t ) + . 113,00 .(25 t )
18 46
Qt畛a = 661,50 . (25 tcb)
Do Qt畛a = Qthu n棚n ta c坦: 7722,78 + 83,68 . tcb = 661,50 . (25 tcb) tcb = 11,83 (o
C).
Bi畉n thi棚n entropi c畛a h畛 (S h畛) b畉ng t畛ng bi畉n thi棚n entropi vi棚n n動畛c 叩 t畛 -25 o
C l棚n 11,83 o
C (S
n) v bi畉n thi棚n entropi h畛n h畛p r動畛u n動畛c t畛 25 o
C xu畛ng 11,83 o
C (S hhr).
Bi畉n thi棚n entropi c畛a n動畛c 叩 tng t畛 - 25 o
C 畉n 11,83 o
C g畛m 3 thnh ph畉n:
31 2 SS S
2 2 2 2H O (r) H O (r) H O (l) H O (l)
錚эр 錚эр 錚эр
-25 o
C 0 o
C 0 o
C tcb
o
C
V畉y S n = 1S + 2S + 3S
Sn =
3
20 273 20 6,009.10 20 273 + 11,83
. 37,66 . ln + . + . 75,31 . ln
18 273 - 25 18 273 18 273
= 32,03 (J.K-1
)
Bi畉n thi棚n entropi h畛n h畛p r動畛u n動畛c gi畉m t畛 25 o
C xu畛ng 11,83 o
C g畛m 2 thnh ph畉n:
S hhr = S n動畛c + S r動畛u
S hhr =
121 273 + 11,83 273 + 11,83
. 75,31 . ln + . 113,00 . ln
18 298 46
63,2
298
= - 29,9 (J.K-1
).
V畉y S h畛 = 32,03 29,9 = 2,13 (J.K-1
)
-------------------- H畉T --------------------
(N畉u th鱈 sinh lm theo c叩ch kh叩c m 炭ng v畉n cho 畛 i畛m theo bi畛u i畛m)
8
![B畛 GIO D畛C V O T畉O
D畛 th畉o
K畛 THI CH畛N H畛C SINH GI畛I QU畛C GIA
THPT NM 2012
H働畛NG D畉N CH畉M 畛 THI CHNH TH畛C
M担n: HO H畛C
Ngy thi th畛 hai: 12/01/2012
C但u 1. (4,0 i畛m): 1. 1,5 i畛m; 2. 2,5 i畛m.
Vi畉t c担ng th畛c c畉u t畉o c畛a c叩c h畛p ch畉t h畛u c董 A, B, C, D, E, F, G, H, I, J, K, M, N 畛 hon
thnh c叩c s董 畛 chuy畛n h坦a sau:
KG
CH3-CH2-CH2-OH
H2N-C(CH3)3 LiN[CH(CH3)2]2
F
M N
CB
CH2=CH-CHO
HBr
HO OH
Mg
ete 2. H2O
H2, Pd/C H2O, H+
H JI (C15H20O)
H2O, H+
2.
PCC, CH2Cl2
1. CH3
O
CH3
1. PhCHO
NaCN HNO3, CH3COOH 1. NaOH, t
o
2. H
+
(C14H12O2)
D E
A
H動畛ng d畉n ch畉m:
2PhCHO
NaCN HNO3
CH3COOH
Ph-CO-C-PhPh-CO-CHOH-Ph
OH
O
Ph- C- C-OH
O
Ph
O
Ph- C - C- OH
O
Ph
O
Ph- C - C- OH
O
Ph
HO
H+
(A) (B)
(C)
1.
2.
F
Li+
N
Li
I
J
CH3-CH2-CHO
H2N-C(CH3)3 LiN[CH(CH3)2]2
CH3-CH2-CH=N-C(CH3)3
D
HG
E
CH2=CH-CHO
HBr
HO OH O
O
H2C-CH2
Br
Mg
ete 2. H2O
1. CH3
O
CH3
H2, Pd/C
- H2O
H2O
H+
H3C
CH3
CHO
I
K
H3C
CH3
CHO
+
M
CH3-CH-CH=N-C(CH3)3
F
H3C
CH3
(CH3)3C-N=HC CH3
H3C
CH3
OHC CH3
CH3-CH-CH=N-C(CH3)3
H2O, H+
- H2N-C(CH3)3
O
O
H2C-CH2
MgBr H3C
O
O
H3C OH
H3C
O
O
H3C OH
H3C
CH3
O
O
CH3-CH2-CH2-OH
PCC, CH2Cl2
K
C但u 2. (4,0 i畛m): 1. 1 i畛m; 2. 1,5 i畛m; 3. 1,5 i畛m.
1](https://image.slidesharecdn.com/dehuucocthdc-ngay2-150816085405-lva1-app6891/85/Dehuuco-ct-hdc-ngay-2-1-320.jpg)
