Dokumen tersebut membahas tentang pengertian dan jenis-jenis isomer pada senyawa karbon. Terdapat beberapa jenis isomer seperti isomer struktur, isomer posisi, isomer fungsional, dan isomer geometri. Dokumen ini juga memberikan contoh-contoh senyawa karbon yang memiliki isomer beserta penjelasannya.
6. PENGANTAR Kemampuan atom karbon untuk membentuk ikatan rantai memungkinkan berbagai kombinasi dalam bentuk maupun bangun molekul. Ini mengakibatkan timbulnya senyawa-senyawa yang mempunyai komposisi atau rumus molekul sama tetapi dengan rumus bangun (struktur) yang berlainan.
7. Disamping itu adanya perbedaan letak dan jenis dari gugus fungsional menambah macam isomer. Karena itu mudah dipahami mengapa jumlah dan macam dari zat organik menjadi banyak sekali, jauh melampaui zat-zat anorganik. Berikut ini kita tinjau macam-macam isomer beserta strukturnya.
8. PENGERTIAN ISOMER Dalam bahasa Yunani, Isomer berarti Iso = sama, Meros = bagian. Isomer adalah senyawa yang mempunyai rumus molekul sama, tetapi rumus strukturnya berbeda.
10. Isomer dibagi menjadi 2 yaitu : Isomer struktur adalah isomer karena perbedaan struktur. 2. Isomer geometri disebut juga isomer ruang yaitu isomer karena perbedaan konfigurasi.
11. ISOMER RANTAI Isomer rantai disebut juga isomer cabang atau isomer rangka. Disebut isomer rangka karena perbedaan ikatan rantai. Isomer rantai adalah suatu zat yang mempunyai rumus molekul sama, tetapi mempunyai rangka atom C (struktur atom C) berbeda. Senyawa yang mempunyai isomer rantai adalah golongan alkana.
12. Contoh isomer rantai : Senyawa C 4 H 10 terdapat dua isomer,yang satu rantai lurus (normal butana), lainnya rantai bercabang (2 metil propana). Makin banyak atom C makin banyak pula isomernya. 1. Butana, C 4 H 10 mempunyai isomer rangka CH 3 CH 2 CH 2 bentuk rangka C lurus : n-butana CH 3 CH CH 3 CH 3 2-metil propana bentuk rangka C bercabang : CH 3
13. 2. Pentana, C 5 H 12 mempunyai isomer rangka : CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 Bentuk rangka C : n-pentana CH 3 CH CH 2 CH 3 CH 3 Bentuk rangka C : 2-metil butana
14. ISOMER POSISI Isomer posisi adalah suatu senyawa yang mempunyai rumus molekul sama, gugus fungsi juga sama hanya posisi (letak) gugus fungsi berbeda. Isomer ini berlaku untuk senyawa yang mempunyai gugus fungsi seperti pada :
15. 1. Senyawa propanol (C 3 H 7 OH) mempunyai rumus : CH 3 OH CH 2 OH CH 2 (posisi - OH di ujung) 1-propanol CH 2 CH CH 3 2-propanol (posisi – OH di tengah)
16. 2. Senyawa butena ( C 4 H 8 ) mempunyai rumus : CH 2 CH 2 CH 3 CH 1-butena CH 3 CH CH CH 3 2-butena
17. 3. Senyawa pentanon (C 5 H 10 O) mempunyai rumus : CH 3 C CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 O 2-pentanon C CH 3 CH 3 CH 2 O 3-pentanon
18. ISOMER FUNGSIONAL Isomer fungsional adalah senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi gugus fungsinya berbeda. Contoh isomer fungsional misalnya : Golongan alkohol berisomer fungsional dengan eter. Golongan aldehid berisomer fungsional dengan keton.
19. Contoh : 1. Senyawa C 3 H 8 O dapat berupa senyawa : CH 3 OH CH 2 CH 3 CH 2 O CH 2 CH 3 (alkohol) 1-propanol (eter) etil metil eter
20. 2. Senyawa C 4 H 8 O dapat berupa senyawa : CH 3 CH 2 CH 2 C O H (aldehid) C CH 3 CH 2 CH 3 O (keton) 2-butanon butanal
21. ISOMER GEOMETRI Isomer geometri berlaku untuk senyawa yang mempunyai rumus molekul sama, gugus fungsi sama, posisi gugus fungsi sama tetapi mempunya struktur geometri (struktur ruang) yang berbeda. Ada 2 jenis isomer geometri yaitu isomer cis-trans dan isomer optik.
22. ISOMER CIS-TRANS Ciri-ciri isomer geometri cis-trans untuk senyawa karbon adalah : Ada ikatan rangkap dua (senyawa alkena). Pada C rangkap harus mengikat 2 gugus lain yang berbeda.
23. Bentuk Isomer Cis-Trans : R C R B B C R C B B R C Cis Trans R = gugus dengan Mr kecil (R = Ringan) B = gugus dengan Mr besar (B = Berat) Jika garis = menunjukkan stuktur ruang depan = menunjukkan struktur ruang belakang
24. Maka bentuk cis struktur ruang miring ke depan (berat ke depan) sehingga senyawa cis tidak stabil. Sedangkan bentuk trans berimbang sehingga senyawa trans lebih stabil. Perhatikan contoh isomer geometri berikut :
25. a. Senyawa 2- butena : CH 3 - CH = CH – CH 3 H C H CH 3 CH 3 C CH 3 C H H CH 3 C Cis-2 butena (tidak stabil) trans – 2 –butena (stabil)
26. b. Senyawa 2 – pentena : CH 3 – CH = CH - C 2 H 5 CH 3 C H H C 2 H 5 C H C H CH 3 C 2 H 5 C cis – 2 – pentena (tidak stabil) trans – 2 – pentena (stabil)
27. ISOMER OPTIK Ciri suatu senyawa yang mempunyai isomer optik yaitu mempunyai atom C asimetris/ atom C kiral yaitu atom C yang mengikat empat gugus yang berbeda. b a c C* d atom C kiral
28. Contoh isomer optik : a. Senyawa 2 – butanol : CH 3 – CH – CH 2 – CH 3 OH Atom C kedua mengikat 4 gugus berbeda yaitu : - CH 3 , - H, - OH, dan – C 2 H 5 . b. Senyawa asam laktat : CH 3 – CH - COOH OH Sama seperti pada 2 butanol, hanya gugus – C 2 H 5 diganti – COOH.
29. c. Senyawa alanin : CH 3 – CH - COOH NH 2 Sama seperti pada asam laktat, hanya – OH diganti dengan – NH 2
30. Jumlah Isomer Optik Jumlah isomer optik dapat dirumuskan dengan 2 n dimana n adalah jumlah atom C asimetris. Untuk n = 1 berarti jumlah isomernya ada 2 yaitu ke kiri dan ke kanan. Contoh : 3 – bromo – 2 – butanol CH3 – CH – CH – CH3 Br OH * * Perhatikan ada 2 buah C asimetris yaitu pada C kedua dan C ketiga sehingga jumlah isomer optiknya ada 4 buah.
31. 1. Senyawa dengan rumus C 5 H 12 mempunyai isomer sebanyak…. EVALUASI A. B. C. D. satu dua tiga empat PEMBAHASAN
32. 2. Pasangan senyawa karbon di bawah ini yang merupakan isomer gugus fungsional adalah…. A. B. C. D. Metil etanoat dan propanol Etil metil eter dan metil etanoat Propanol dan etil metil eter Propanol dan propanal PEMBAHASAN
33. 3. 1 propanol merupakan isomer gugus fungsi dengan…. A. B. C. D. 2-propanol metil etil eter propanon propanal PEMBAHASAN
34. 4. Senyawa dengan rumus molekul C 5 H 10 O mempunyai isomer aldehida dan keton masing-masing sebanyak…. A. B. C. D. 4 dan 3 3 dan 4 5 dan 4 4 dan 5 PEMBAHASAN
35. 5. Suatu hidrokarbon ( Mr = 86 ) terdiri dari 83,72 % massa unsur karbon dan 16,28 % massa unsur hidrokarbon ( Ar H = 1, C = 12 ). Jumlah isomer hidrokarbon tersebut adalah…… A. B. C. D. 3 4 5 6 PEMBAHASAN
36. PEMBAHASAN 1. Jawaban C penyelesaian : Isomer C 5 H 12 adalah CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 CH 3 CH 3 l l CH 3 – C – CH 3 CH 3 – CH – CH 2 – CH 3 l CH 3 n-pentana 2,2-dimetil propana 2-metil butana Jadi, kemungkinan senyawa dari C 5 H 12 adalah tiga
37. 2. Jawaban C Penyelesaian : Pasangan isomer fungsional : ~ alkohol dengan eter ~ alkanal dengan alkanon ~ asam alkanoat dan ester
38. 3. Jawaban B Penyelesaian : Pasangan isomer gugus fungsi ada 3 : ~ alkohol dengan eter ~ alkanal dengan alkanon ~ asam karboksilat dengan ester Jadi,1-propanol dan metil etil eter adalah isomer gugus fungsi dengan rumus C 3 H 8 O
39. 4. Jawaban A Penyelesaian : C 5 H 10 O dapat berupa : Aldehida : (1) CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CHO (2) CH 3 – CH 2 – CH – CHO l CH 3 (3) CH 3 – CH – CH 2 – CHO l CH 3 (4) CH 3 – C – CHO l CH 3
41. 5. Jawaban C Penyelesaian : C ; H = 183,72 ; 16,28 12 1 = 3 ; 7 Jadi C 6 H 14 mempunyai lima isomer
42. Sutresna, Nana.1994.Penuntun Belajar Kimia 3.ganeca Exacta : Bandung. Margono.1987.Kimia Program Ilmu-ilmu Fisik Program Ilmu-ilmu Biologi.Widya Duta : Surakarta. S. Johnson.2005.1001 Plus Soal dan Pembahasan Kimia.Erlangga : Jakarta. THE END