Karbanion dan reaksinya
- 1. Karbanion dan Reaksinya Rima Chintami Paulty Jeremy Fransisco Pakasi Muhammad Fajrin A. Salim Agres Krismantona Tarigan
- 2. Pembentukan Karbanion R3C H B R3C BH Karbanion adalah karbon yang memiliki pasangan elektron yang menyendiri (karbon yang bermuatan negatif)
- 3. R3C X Y XYR3C Cara yang paling sering untuk membentuk karbanion adalah dengan penyingkiran suatu atom atau gugus X dari karbon, X meninggalkan pasangan elektron ikatannya:
- 4. R C O O CO2R Ph3C Cl Na/Hg Ph3C Na
- 5. RM R'I RI R'M Ph3C H Na NH2 NH3 cair Ph3C Na NH3
- 6. Pemantapan Karbanion Faktor-faktor pemantap karbanion: 1. Peningkatan sifat s karbon karbanionnya Kenaikan keasaman ini tampak dari alkena ke alkuna. Ini dapat dilihat dari peningkatan sifat s orbitall hibrida yang terlibat dalam ikatan dalam H, yakni sp3 < sp2 < sp1.
- 7. 2. Gejala/pengaruh imbasan tarikan elektron terlihat pada HCF3 (pKa = 28) dan HC (CF3)3 (pKa = 11).
- 8. 3. Konjugasi pasangan-bebas (lone pair) karbanion dengan suatu ikatan rangkap. Misalnya CN, C=O, NO2, dan CO2Et. C H CH2 B N NCH2 C CH2 C N BH O H CH2 B N O N O OCH2 CH2 ON O BH B H CH2 OC Me C Me OCH2 CH2 OC Me BH pKa = 20 pKa = 10,2 pKa = 24 pKa = 25 BHOCH2 C OEt CH2 OC OEt C OEt B H CH2 O
- 12. 10.4 Karbanion dan Tautomeri
- 16. 10.4.2 Laju dan struktur R3C H + B K1 K-1 R3C BH+ ( K = k1/k-1 )
- 17. 10.4.3 letak kesetimbangan dan struktur
- 22. Penambahgugusan Karbonasi CO O R M R C O O M C C H Me Li CO2 BrMe Li Me MeH CC Li Me MeH CC CO2
- 23. Penyingkirgu gusan Dekarboksil asi PhSO2CH B H CH2 Y PhSO2CH Y CH2 PhSO2CH CH2 O C O R CO2 + R H R H Lambat Cepat Laju = k RCO2 O CO CMeNO2 CO2 + Me2C N O ONMe2C O O H Me2CHNO2
- 24. Me2CNO2 Me2CNO2 Br Br Br + Br H O CH2 MeCH3 C HH O C CH2 O OO CH2 Me CC O O Me O C C CO2 O + C O Me H +CO2O C O CH2COMe CH2 CMe CH3COMe O CH2 O CMe
- 25. CH2 C O C H CR2 R O C C CH2 O H CR2 R CC O O H CH2 R CR2 O NN H N H N H O PhCOMe HO C N H O N O C O H C Ph Me Me Ph C O
- 26. Pemindahan Pertukaran Deuterium Nukleofil Karbanion CPhMeEtC H O OD Lambat MeEtC O CPh MeEtC CPh O Cepat D2O O D MeEtC CPh (+) (+)_ (MeCO)2CH2 OEt R Br(MeCO)2CH (MeCO)2CH+ +RBrR Br HC CH NH2 CHC RBr + BrR HC C BrR+
- 27. R MgBr CH(OEt)2 OEt RCH(OEt)2 H /H2O RCHO RCH2CH2 Cl RCH2CH2 Na 2Na BrR' RCH2CH2R' RCH2CH2 H RCH CH2 Cl Na RCHCH2 RCH2CH2 H + Na Cl +-
- 29. O H O CCl2 H CCl2 O O CHCl2 OH O CHO H OH CHO o- aldehida ( salisilaldehida) Reaksi Reimer-Tiemann Reaksi yang melibatkan karbanion aril yang terdelokalisasi
- 32. Penyusunan-Ulang C C R R CC K P K arbokation K P K arbanion
- 33. Ph3C CH2Cl Na Ph2C Ph CH2 Na Ph2C CH2 Ph Na ROH CO2 Ph2C H CH2Ph Ph2C CH2Ph CO2 Na
- 34. Me2N Me CHPh H PhLi Me2N CHPh Li Me Me2N CHPh Me MeS CH2 CHCOPh H Ph OH Ph CHCOPh CH2 MeS MeS CH2 CHCOPh Ph
- 35. PhHC H O CH2Cl C HO OH C CH2 O PhHC Cl PhHC O CH2 C HO C CH2PhHC OHO PhCH CH2 C HO O PhCH2CH2CO2
- 36. Oksidasi Ph3C Na O2 Ph3C NaO2 ( MeCO) 2CH ( MeCO) 2CH I2 ( MeCO) 2CH ( MeCO) 2CH ( MeCO) 2CH ( MeCO) 2CH
- 37. Halogenasi Keton M e E tC H CPh O OH lam bat M e E tC CP h O M e E tC CPh Hal O M e E tC CPh D O H al 2 D2 O ce pat
- 38. R CH H C O CH2 2 1 H OH OH 1 2 lam bat RCH2C CH2 O RCH2C O CH2 R CH CCH3 O O CHR CCH3
- 39. R CH H C O CH2 2 1 H OH OH 1 2 lam bat RCH2C CH O RCH2C O CH R CH CCH2 Br O O CHR CCH2 Br Br Br Br RCH2C O OH CX3 OH RCH2C O OH CX3 RCH2C O OH CX3 O O RCH2C HCX3
- 40. CH3 CMe O H A HA A CH2 H CMe O H A lam bat Br Br CH2 CMe O H A Br2 Br Br CH2 CMe O H A RCH CMe OH Br2 RCH CMe O Br RCH2C CH2 OH Br2 RCH2C O CH2 Br