![PERKEMBANGAN KIMIA ORGANIK
(lanjutan)
1826 : Friedrich Wohler (Jerman) mampu mengubah bahan
anorganik yaitu garam amonium sianat menjadi urea
(yang sebelumnya hanya terdapat dalam urine
manusia, suatu bahan organik) dalam percobaan di
laboratorium.
1800-an, tidak ada batas yang jelas antara bahan organik dan
anorganik [William Brade (Inggeris)] ;
satu-satunya perbedaan bahwa bahan organik
mengandung unsur karbon.
NH4
+ -
OCN C
O
NH2H2N
panas
ureaamonium sianat](https://image.slidesharecdn.com/pertemuan1pendahuluan-150311160021-conversion-gate01/85/Pertemuan-1-pendahuluan-4-320.jpg)
Pertemuan 1 pendahuluan
- 2. Teori Vital force Brazelius mengusulkan teori vital force Vitalism adalah keyakinan bahwa senyawa kimia tertentu, yaitu SENYAWA ORGANIK, hanya didapat dari organisme hidup dan sama sekali tidak dapat disintesis oleh manusia. SENYAWA ANORGANIK Kebanyakan ditemukan dalam tanah sebagai kandungan logam, tetapi juga dapat disintesis oleh manusia. (ide yang berkembang sekitar th 1700s) Siklopentana-C5H10
- 3. PERKEMBANGAN KIMIA ORGANIK 1770-an : senyawa organik hanya dapat berasal dan terdapat pada makhluk hidup, yang dikenal dengan teori vital force. Pembatalan teori vital force : 1816 : penemuan Michel Chevreul (Perancis) yang berhasil mengubah lemak hewan menjadi sabun dan gliserin, dan mengubah sabun menjadi asam lemak, tanpa bantuan makhluk hidup NaOH H2O H3O+ Lemak hewan Sabun Gliserin Sabun Asam lemak
- 4. PERKEMBANGAN KIMIA ORGANIK (lanjutan) 1826 : Friedrich Wohler (Jerman) mampu mengubah bahan anorganik yaitu garam amonium sianat menjadi urea (yang sebelumnya hanya terdapat dalam urine manusia, suatu bahan organik) dalam percobaan di laboratorium. 1800-an, tidak ada batas yang jelas antara bahan organik dan anorganik [William Brade (Inggeris)] ; satu-satunya perbedaan bahwa bahan organik mengandung unsur karbon. NH4 + - OCN C O NH2H2N panas ureaamonium sianat
- 5. Keistimewaan Atom Karbon karbon termasuk unsur golongan 4A, karbon mempunyai empat elektron yang dapat membentuk empat ikatan kovalen. karbon dapat berikatan dengan sesama atom karbon membentuk rantai panjang atau cincin. Bersama atom lain, atau sesama atom karbon, dapat menjadi bermacam-macam senyawa
- 6. Mengapa belajar Kimia Organik ? Semua organisme hidup tersusun dari bahan organik Mempelajari tentang kehidupan dan makhluk hidup Mempelajari perkembangan obat dan ilmu biologi
- 7. Some organic chemicals DNA Essential oils Medicines Active Pharmaceutical Ingredients Excipients Materials Fuels Pigments
- 8. Beberapa contoh struktur senyawa obat O S CH3 O O O N N N N H CH3 CH2CH2CH3 OC2H5 S N O O O N CH3 O H3CO O H OH N CH3 HO CH3 CH3 H H H H H CH3 N O O H CH3 CO2 - Rofecoxib (Vioxx) Sildenafil (Viagra) Oxycodone (OxyContin) Kholesterol Benzilpenisilin
- 9. IKATAN KIMIA Ada dua macam ikatan kimia : 1. Ikatan ionik : tarik menarik antara kation dan anion (e.g. Na+ Cl- ) 2. Ikatan kovalen : pemakaian bersama sepasang elektron oleh dua buah atom Dua cara sederhana menyatakan ikatan kovalen: struktur Lewis (electron-dot structure) dan struktur Kekule (line-bond structure). Elektron valensi yang tidak dipakai membentuk ikatan disebut pasangan elektron bebas (= lone-pair electrons = non-bonding electrons).
- 10. 3 Jenis Ikatan Ikatan Ionik Ikatan Kovalen Gaya Intermolekular : Salah satu contoh adalah Ikatan Hidrogen
- 11. Keelektronegatifan (EN) Keelektronegatifan (EN) adalah ukuran kemampuan atom menarik elektron dalam ikatan kovalen EN meningkat dari kiri ke kanan dan dari bawah ke atas pada tabel periodik Bila atom makin EN, makin besar kecenderungan untuk menarik elektron ikatan kovalen. Akibatnya muatan di sekitar atom menjadi sedikit lebih negatif (d-). Sebaliknya atom lain yang terlibat dalam ikatan kovalen menjadi sedikit lebih positif (d+). Secara menyeluruh membentuk ikatan kovalen polar (pemakaian elektron yang tidak setara dalam ikatan kovalen)
- 12. Cara menulis struktur molekul Ada tiga cara penulisan struktur molekul organik : struktur terkondensasi struktur kerangka struktur Kekule C C C C H C H H H H H H H CH2=C(CH3)CHCH2 C6H5OH OH C C C C C C H OH H H H H Struktur terkondensasi Struktur Kekule Struktur kerangka 2-metil-1,3-butadiena (C5H8) fenol (C6H6O) Penamaan Rumus molekul
- 13. Latihan menggambar struktur Lewis
- 14. REAKSI ORGANIK Substrat Pereaksi Produk+ Substrat Spesi mengandung atom karbon yang akan diserang oleh pereaksi. Atom C yang mengalami perubahan ikatan selama terjadi reaksi, disebut pusat reaksi Pereaksi Spesi yang menyerang atom C pusat reaksi. Bila tidak menyerang atom C, disebut katalis Produk Spesi yang merupakan hasil reaksi; berupa satu senyawa Perubahan : Pemutusan ikatan kovalen lama dan membentuk ikatan kovalen baru
- 15. Mekanisme Reaksi Contoh mekanisme reaksi Mekanisme reaksi adalah deskripsi terinci tentang pemutusan dan pembentukan ikatan yang terjadi pada proses bahan awal berubah menjadi produk Tahapan pada mekanisme reaksi melibatkan perpindahan elektron
- 16. Jenis panah dalam reaksi kimia Panah reaksi Digambar antara bahan awal dan produk dalam sebuah persamaan Panah reaksi ganda (panah kesetimbangan) Digambar antara bahan awal dan produk dalam sebuah kesetimbangan persamaan Panah ujung ganda Digambar antara bentuk resonansi Panah lengkung ujung lengkap Menunjukkan perpindahan sepasang elektron Panah lengkung ujung separuh (ujung kail) Menunjukkan perpindahan satu elektron
- 17. Jenis Pereaksi Nukleofil (Nu:-) Spesi yang ditarik menuju pusat positif Suatu basa Lewis Kebanyakan berupa anion : OH-; CH3O-, Cl-; H- Kadang-kadang berupa molekul : H2O; CH3OH; NH3 Elektrofil (E+) Spesi yang tertarik oleh pusat negatif Suatu asam Lewis Berupa kation ( Br+; NO2 +; C+ ) atau molekul (AlCl3; ZnCl2) Radikal bebas (R.) Spesi yang mempunyai elektron tidak berpasangan
- 18. Pemutusan ikatan membentuk intermediat reaktif
- 19. Jenis Reaksi Organik Reaksi Substitusi terjadi penggantian gugus oleh gugus lain Reaksi Adisi terjadi penambahan gugus karena adanya pemutusan ikatan rangkap Reaksi Eliminasi terjadi pengurangan gugus karena adanya pembentukan ikatan rangkap Reaksi Oksidasi terjadi penambahan atom O atau pengurangan atom H Reaksi Reduksi terjadi penambahan atom H atau pengurangan atom O
- 20. Reaksi Substitusi Reaksi penggantian satu atom/gugus oleh atom/gugus lain. Melibatkan ikatan s; satu ikatan s putus dan terbentuk ikatan s baru pada atom yang sama
- 21. Reaksi Eliminasi Reaksi dimana pada bahan awal terdapat unsur-unsur yang hilang Terjadi pemutusan dua ikatan s dan perbentukan satu ikatan p pada atom yang berurutan
- 22. Reaksi Adisi Reaksi dimana pada bahan awal terdapat penambahan unsur-unsur Terjadi pemutusan satu ikatan p, dan terbentuk dua ikatan s
- 23. Soal Latihan
- 24. Ada 2 cara untuk membelah pasangan elektron yang dipakai bersama pada ikatan kovalen asimetri. PEMBELAHAN TAK-SETARA menghasilkan ION (kation & anion) dikenal sebagai HETEROLiSIS atau PEMUTUSAN HETEROLiTIK PEMBELAHAN SETARA menghasilkan RADIKAL dikenal sebagai HOMOLiSIS atau PEMUTUSAN HOMOLITIK Bila terdapat beberapa ikatan maka ikatan terlemah akan pecah paling awal Energi pemecah ikatan dapat berasal dari berbagai sumber energi - panas / cahaya Pada reaksi antara metana dan klorin kedua sumber energi dapat dipakai, tetapi. Dalam laboratorium sumber dari sinar UV (atau cahaya matahari) lebih disukai. PEMECAHAN IKATAN KOVALEN
- 25. SIFAT-SIFAT KHUSUS species (atom atau gugus) reaktif yang mempunyai satu elektron tak-berpasangan penyebab kereaktifan : Melengkapi elektron tunggal menjadi berpasangan terbentuk oleh pemecahan homolitik (homolysis) ikatan kovalen terbentuk selama reaksi antara klorin dan metana terbentuk selama terjadinya pemecahan oleh panas terlibat pada reaksi yang berlangsung dalam lapisan ozon RADIKAL BEBAS
- 26. Reaktan klorin dan metana Kondisi sinar UV atau matahari - panas adalah sumber energi alternatif Persamaan CH4(g) + Cl2(g) > HCl(g) + CH3Cl(g) klorometana CH3Cl(g) + Cl2(g) > HCl(g) + CH2Cl2(l) dickorometana CH2Cl2(l) + Cl2(g) > HCl(g) + CHCl3(l) triklorometana CHCl3(l) + Cl2(g) > HCl(g) + CCl4(l) tetraklorometana Campuran radial bebas sangat reaktif- berusaha menjadikan pasangan elektron. Dengan jumlah lorin yang cukup, setiap hidrogen pada akhirnya akan disubstitusi. Mekanisme Mekanisme menggambarkan apa yang terpikir oleh kimiawan hal-hal yang terjadi selama reaksi, sedangkan persamaan reaksi menjelaskan rasio produk dan reaktan. Klorinasi metana berlangsung melalui SUBSTITUSI RADIKAL BEBAS karena metana diserang oleh radikal bebas sehingga menyebabkan atom hidrogen disubstitusi oleh atom klorin. Proses ini merupakan reaksi rantai. Pada tahap propagasi, satu radikal dibuat untuk satu pemakaian KLORINASI METANA
- 27. KLORINASI METANA Inisiasi Cl2 > 2Cl PEMBENTUKAN RADIKAL Tanda titik tunggal menyatakan ELEKTRON TAK-BERPASANGAN Selama inisiasi, IKATAN TERLEMAH PUTUS sebab perlu energi lebih sedikit. Dalam campuran alkana dan klorin ada tiga ikatan yang mungkin terbentuk. 412 348 242 Rerata entalpi ikatan kJ mol-1 Ikatan Cl-Cl lebih mudah putus dibanding ikatan yang lain karena ikatannya paling lemah dan perlu energi lebih sedikit untuk memisahkan atom-atomnya.
- 28. KLORINASI METANA Propagasi Cl + CH4 > CH3 + HCl PEMAKAIAN dan REGENERASI RADIKAL Cl2 + CH3 > CH3Cl + Cl Radikal bebas sangat reaktif karena berusaha mencarikan pasangan untuk elektron tunggalnya. Hal itu dilakukan dengan cara menarik atom hidrogen dari metana; terbentuk radikal metil. Radikal metil juga sangat reaktif dan menyerang molekul klorin. Terbentuk satu radikal klorin dan keseluruhan proses akan terulang lagi.
- 29. KLORINASI METANA Propagasi Cl + CH4 > CH3 + HCl PEMAKAIAN dan REGENERASI RADIKAL Cl2 + CH3 > CH3Cl + Cl Radikal bebas sangat reaktif karena berusaha mencarikan pasangan untuk elektron tunggalnya. Hal itu dilakukan dengan cara menarik atom hidrogen dari metana; terbentuk radikal metil. Radikal metil juga sangat reaktif dan menyerang molekul klorin. Terbentuk satu radikal klorin dan keseluruhan proses akan terulang lagi.
- 30. KLORINASI METANA Propagasi Cl + CH4 > CH3 + HCl PEMAKAIAN dan REGENERASI RADIKAL Cl2 + CH3 > CH3Cl + Cl Radikal bebas sangat reaktif karena berusaha mencarikan pasangan untuk elektron tunggalnya. Hal itu dilakukan dengan cara menarik atom hidrogen dari metana; terbentuk radikal metil. Radikal metil juga sangat reaktif dan menyerang molekul klorin. Terbentuk satu radikal klorin dan keseluruhan proses akan terulang lagi.
- 31. KLORINASI METANA Terminasi Cl + Cl > Cl2 PELENYAPAN RADIKAL Cl + CH3 > CH3Cl CH3 + CH3 > C2H6 Hilangnya radikal bebas yang reaktif mengakibatkan reaksi berakhir. Hal ini tidak persis sama dengan awal reaksi karena konsentrasi klorin sangat rendah.
- 32. KLORINASI METANA Terminasi Cl + Cl > Cl2 PELENYAPAN RADIKAL Cl + CH3 > CH3Cl CH3 + CH3 > C2H6 Hilangnya radikal bebas yang reaktif mengakibatkan reaksi berakhir. Hal ini tidak persis sama dengan awal reaksi karena konsentrasi klorin sangat rendah.
- 33. KLORINASI METANA Inisiasi Cl2 > 2Cl pembentukan radikal Propagasi Cl + CH4 > CH3 + HCl pemakaian radikal kemudian Cl2 + CH3 > CH3Cl + Cl pembentukan ulang Terminasi Cl + Cl > Cl2 radikal dihilangkan Cl + CH3 > CH3Cl CH3 + CH3 > C2H6 RANGKUMAN Ringkasan Karena kereaktivan alkana yang rendah, maka perku kondisi yang sangat reaktif agar alkana dapat bereaksi. , Radikal bebas terbentuk oleh pemecahan homolitik dari ikatan kovalen. Hal ini dilakukan dengan sinar UV pada campuran (panas juga dapat digunakan) Radikal Klor terbentuk karena ikatan Cl-Cl adalah ikatan paling lemah Anda hanya memerlukan satu klorin radikal untuk memulai reaksi Adanya kelebihan klorin mengakibatkan substitusi lebih lanjut dan terbentuk campuran produk klorinasi
- 34. Inisiasi Propagasi Terminasi KLORINASI METANA PEMBENTUKAN RADIKAL PEMAKAIAN DAN REGENERASI RADIKAL PELENYAPAN RADIKAL
- 35. Propagasi lanjutan Bila klorin berlebih, terjadi substitusi lanjutan Persamaan berikut menunjukkan tahap propagasi pada pembentukan : diklorometana Cl + CH3Cl > CH2Cl + HCl Cl2 + CH2Cl > CH2Cl2 + Cl triklorometana Cl + CH2Cl2 > CHCl2 + HCl Cl2 + CHCl2 > CHCl3 + Cl tetraklorometana Cl + CHCl3 > CCl3 + HCl Cl2 + CCl3 > CCl4 + Cl Campuran Karena banyak kemungkinan reaksi maka akan terbentuk campuran produk. Masing-masing haloalkana dapat dipisah secara distilasi fraksi. KLORINASI METANA