際際滷

際際滷Share a Scribd company logo

automeri herlan

Download as PPTX, PDF
Al Fikra Azhar
Al Fikra Azhar

Dokumen tersebut membahas tentang tautomeri, yaitu fenomena dimana suatu senyawa dapat berada dalam campuran dua atau lebih bentuk struktural yang berbeda dalam kesetimbangan cepat. Secara khusus dibahas tentang tautomeri keto-enol pada senyawa karbonil dan contoh-contoh lain seperti tautomeri fenol-keto, nitroso-oksim, nitro-asi, dan imina-enamina.

1 of 11
Download to read offline
KIMIA ORGANIK 2 TAUTOMERI NAMA : HERLAN NIM : F1C1 12 068 FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS HALU OLEO KENDARI 2014
Pendahuluan Suatu senyawa yang berada dalam suatu campuran dari dua atau lebih senyawa yang secara struktural berbeda dan campuran tersebut berada dalam suatu kesetimbangan yang cepat fenomena ini disebut tautomeri
Tautomeri keto-enol Atom karbon yang berada di samping gugus karbonil dinamakan karbon-留. Dengan keberadaan asam katalis, keton mengalami tautomerisme keto-enol. Reaksi dengan basa kuat menghasilkan enolat. Bentuk tautomeri yang paling umum adalah tautomeri antara senyawa karbonil yang mengandung hidrogen-留 dengan bentuk enolnya.
Bentuk keto berbeda dengan bentuk enol dalam hal pemilihan ikatan. Dan bukan hanya keton saja tetapi ada beberapa senyawa karbonil lain yang memiliki perbedaan bentuk enol. Hal tersebut tergantung pada energi ikatan yang terdapat pada masing-masing senyawa.
Keberadaan enol juga dipengaruhi oleh pelarut, konsentrasi dan suhu. Ester asetoasetat mempunyai kandungan enol 0,4% dalam air dan 19,8% dalam toluena. Dalam hal ini, air mengurangi konsentrasi enol melalui pembentukan ikatan hidrogen dengan karbonil sehingga gugus tersebut kurang bersedia membentuk ikatan hidrogen internal.
Tautomeri pergeseran proton yang lain Di dalam semua hal, anion hasil dari pelepasan sebuah proton dari masing-masing tautomer adalah sama karena resonansi. Beberapa contoh adalah: 1. Tautomeri fenol-keto. Bagi fenol yang paling sederhana, di dalam setimbangan ini terletak pada sisi fenol karena hanya pada sisi ini terdapat kearomatikan.
bentuk keto menjadi penting dan mungkin dominan apabila: (1) adanya gugus tertentu, seperti gugus OH kedua atau gugus N=O, (2) dalam sistem aromatik yang dipadukan, dan (3) di dalam sistem heterosiklik.
2. Tautomeri nitroso-oksim Letak kesetimbangan ini jauh ke kanan; dan sebagai aturan, senyawa nitroso stabil hanya jika ada ikatan hidrogen-留.
3. Senyawa nitro alifatik berada dalam kesetimbangan dengan bentuk aci. Bentuk nitro jauh lebih stabil daripada bentuk aci, hal ini sangat bertentangan dengan tautomeri nitroso oksim karena tidak disangsikan lagi bentuk nitro mempunyai resonansi yang tidak ditemukan dalam tautomeri nitroso.
4. Tautomeri imina-enamina. Enamina secara normal stabil hanya jika tidak ada hidrogen pada nitrogen (R2C=CR-NR2). Kalau tidak demikian maka bentuk imina yang dominan.
Arigato gozaimatsu thanks Terimakasi and

More Related Content

automeri herlan

  • 1. KIMIA ORGANIK 2 TAUTOMERI NAMA : HERLAN NIM : F1C1 12 068 FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS HALU OLEO KENDARI 2014
  • 2. Pendahuluan Suatu senyawa yang berada dalam suatu campuran dari dua atau lebih senyawa yang secara struktural berbeda dan campuran tersebut berada dalam suatu kesetimbangan yang cepat fenomena ini disebut tautomeri
  • 3. Tautomeri keto-enol Atom karbon yang berada di samping gugus karbonil dinamakan karbon-留. Dengan keberadaan asam katalis, keton mengalami tautomerisme keto-enol. Reaksi dengan basa kuat menghasilkan enolat. Bentuk tautomeri yang paling umum adalah tautomeri antara senyawa karbonil yang mengandung hidrogen-留 dengan bentuk enolnya.
  • 4. Bentuk keto berbeda dengan bentuk enol dalam hal pemilihan ikatan. Dan bukan hanya keton saja tetapi ada beberapa senyawa karbonil lain yang memiliki perbedaan bentuk enol. Hal tersebut tergantung pada energi ikatan yang terdapat pada masing-masing senyawa.
  • 5. Keberadaan enol juga dipengaruhi oleh pelarut, konsentrasi dan suhu. Ester asetoasetat mempunyai kandungan enol 0,4% dalam air dan 19,8% dalam toluena. Dalam hal ini, air mengurangi konsentrasi enol melalui pembentukan ikatan hidrogen dengan karbonil sehingga gugus tersebut kurang bersedia membentuk ikatan hidrogen internal.
  • 6. Tautomeri pergeseran proton yang lain Di dalam semua hal, anion hasil dari pelepasan sebuah proton dari masing-masing tautomer adalah sama karena resonansi. Beberapa contoh adalah: 1. Tautomeri fenol-keto. Bagi fenol yang paling sederhana, di dalam setimbangan ini terletak pada sisi fenol karena hanya pada sisi ini terdapat kearomatikan.
  • 7. bentuk keto menjadi penting dan mungkin dominan apabila: (1) adanya gugus tertentu, seperti gugus OH kedua atau gugus N=O, (2) dalam sistem aromatik yang dipadukan, dan (3) di dalam sistem heterosiklik.
  • 8. 2. Tautomeri nitroso-oksim Letak kesetimbangan ini jauh ke kanan; dan sebagai aturan, senyawa nitroso stabil hanya jika ada ikatan hidrogen-留.
  • 9. 3. Senyawa nitro alifatik berada dalam kesetimbangan dengan bentuk aci. Bentuk nitro jauh lebih stabil daripada bentuk aci, hal ini sangat bertentangan dengan tautomeri nitroso oksim karena tidak disangsikan lagi bentuk nitro mempunyai resonansi yang tidak ditemukan dalam tautomeri nitroso.
  • 10. 4. Tautomeri imina-enamina. Enamina secara normal stabil hanya jika tidak ada hidrogen pada nitrogen (R2C=CR-NR2). Kalau tidak demikian maka bentuk imina yang dominan.

Editor's Notes