ݺߣ

ݺߣShare a Scribd company logo

QUÍMICA ORGÀNICA

•Download as ODP, PDF•
•
J
Jose Maria Bleda Guerrero

2 Bachiller

1 of 32
Download to read offline
QUÍMICA ORGÀNICA IES “25 D'ABRIL” ALFAFAR PROFESSOR: José Mª Bleda Guerrero
EL FI DEL LA TEORIA DELA FORÇA VITAL Fins al segle XIX es pensava que totes les substàncies que formen part dels éssers vius, només es produïen en i per aquests organismes vius (teoria de la força vital). Aquesta teoria fou abandonada en 1828 quan Wöhler sintetitzà la urea (substància orgànica que es troba a l’orina) a partir de substàncies inorgàniques. Mitjançant l’anàlisi de les substàncies orgàniques es va constatar que l’element comú és el carboni, per això més apropiadament parlem de química del carboni.
CARÀCTER SINGULAR DEL CARBONI ● La seua estructura electrònica 1s 2 2s 2 2p 2 ,on pot promocionar un electró 2s a un orbital 2p i desaparellar 4 electrons (covalencia 4). Encara que aquesta promoció necessita un subministrament d’energia, la formació de dos enllaços més el compensa. ● La seua electronegativitat intermèdia. ● La gran capacitat de combinació amb sí mateix, formant cadenes llargues, ramificades o anells molts estables. ● Capacitat de combinació amb altres àtoms (H, O, N, Cl, S, P), formant enllaços forts. ● La força de l’enllaç C-C ● Capacitat de formar enllaços dobles i triples.
ISOMERIA Als compostos diferents que tenen la mateixa fórmula molecular però diferent estructura (distribució dels seus àtoms) se’ls anomena isòmers. Hi ha diferents tipus d’isomeria. 1) Isòmers estructurals: difereixen perquè els seus àtoms estant units en diferent ordre. a) Isomeria de cadena: el mateix grup funcional, però l’estructura de la cadena és diferent. b) Isomeria de posició: el mateix grup funcional situat en posició diferent. C4H10 CH3-CH2-CH2CH3 Butà CH3-CH-CH3 CH3 Metilpropà C2H8O CH3-CHOH-CH3 2-propanol CH3-CH2-CH2OH 1-propanol
c) Isomeria de funció: amb el mateix nombre d’àtoms poden construir-se grups funcionals diferents. 2) Isòmers espacials o estereoisòmers: difereixen en la distribució dels seus àtoms en l’espai. a) Isomeria geomètrica cis-trans: els substituients es poden situar a una u altra banda del doble enllaç. C2H6O CH3-CH2-OH etanol CH3-O-CH3 Dimetiléter C3H6O CH3-CH2-COH propanal CH3-CO-CH3 Propanona H H C=C CH3 CH3 cis-2-butè CH3 H C=C H CH3 trans-2-butè
b) Isomeria òptica: l’isòmer dextro (+) desvia la llum polaritzada cap a la dreta, l’isòmer (-) desvia la llum polaritzada capa a l’esquerra. Es presenta quan en la molècula hi ha un carboni asimètric (unit a 4 grups diferents), poden haver dos isòmers diferents que són imatges especulares l’un de l’altre. COOH C OH H CH3 COOH OH C H CH3
PROPIETATS FÍSIQUES Sucre (sacarosa) Butà acetona Els compostos de carboni són compostos covalents per això les seues Tebullició i Tfusió són baixes, els que presenten certa polaritat són solubles en aigua (els de cadena curta) i els apolars són solubles en benzè i no condueixen el corrent elèctric. ● Densitat: La densitat augmenta amb la massa molecular alcans, clorurs d’alquil < aigua < bromurs, iodurs d’alquil Gasolina (octà)
● Temperatura de fusió i ebullició. Aquestes temperatures augmenten amb la massa molecular (cadena hidrocarbonada més llarga) por això els compostos de cadena curta (1 a 4 carbonis) solen ser gasos o líquids i els de cadena llarga (més de 10 carbonis) són sòlids. La presència de forces intermoleculars augmenten aquestes temperatures: els aldehids i cetones presenten forces dipol-dipol i els alcohols, àcids i amines presenten enllaços d’hidrogen. En general per a un mateix esquelet carbonat es compleix: Amides> àcids> alcohols, nitrils> amines> aldehids, cetones>hidrocarburs Si la geometria de les molècules permet un bon empaquetament les temperatures augmenten.
● Solubilitat: Els compostos formats per molècules polars i especialment amb enllaços d’hidrogen són solubles en aigua (els de cadena curta). Aquesta solubilitat augmenta quant més grups funcionals tenen aquestes molècules. En general Són solubles en dissolvents polars (aigua): Amides > àcids > alcohols > amines > aldehids, cetones, nitrils. Són solubles en dissolvents apolars (benzè) Hidrocarburs > halurs d’alquil > esters > aldehids, cetones A l’augmentar la longitud de la cadena carbonada disminueix la solubilitat en aigua però augmenta la seua solubilitat en dissolvents apolars.
REACTIVITAT QUÍMICA Degut al caràcter covalent dels compostos orgànics no apareixen reaccions iòniques. Els enllaços són forts per això les energies d’activació són elevades i les reaccions lentes; moltes vegades cal utilitzar catalitzadors i temperatures altes. REACCIONS DE SUBSTITUCIÓ Un àtom o grup enllaçat a un àtom de C es substitueix per altre NUCLEÒFILA: ● Els alcans reaccionen amb els halògens, en presencia de llum, substituint els hidrògens per àtoms d’halogen. CH4 + Br2  CH3Br + HBr
● Els haloalcans intercanvien l’àtom d’halogen -X per altre grup (-OH, -CN, -NH2) CH3CH2Cl + NaOH (en medi aquós)  CH3CH2OH + NaCl CH3CH2Br + NH3  CH3CH2NH2 + HBr CH3CH2Cl + KCN  CH3CH2CN + KCl ● Els alcohols intercanvien el grup -OH per un halogen -X CH3CH2OH + HI  CH3CH2I + H2O ELECTRÒFILA C6H6 + Cl2 (AlCl3)  C6H5Cl + HCl
C6H6 + HNO3 (H2SO4)  C6H5NO2 + H2O C6H6 + RCl (AlCl3)  C6H5R + Hcl REACCIONS D'ELIMINACIÓ El compost perd una molècula xicoteta formant un enllaç doble (es forma l’alqué més substitut). ● Els haloalcans per pèrdua d’una molècula HX formen alquens CH 3 CH 2 Cl + NaOH (etanol)  CH 2 =CH 2 + H 2 O + NaCl ● Els alcohols per pèrdua d’una molècula d’ H 2 O formen alquens CH3CH(OH)-CH(CH3)2 + H2SO4  CH3-CH=C(CH3)2 + H2O
REACCIONS D'ADDICIÓ S'addiciona una molècula a un doble (o triple) enllaç. Es trenca el doble enllaç incorporant el par d’àtoms de la molècula que s’addiciona (H2, Cl2, Br2, I2, HF, HCl, HBr, HI, H2O). De vegades cal l’ús de catalitzadors (Pt, medi àcid). Es compleix la regla de Markonikov: l’àtom d’H s’addiciona a l’àtom de carboni més hidrogenat. CH2=CH2 + H2 (Pt)  CH3-CH3 CH2=CH2 + Br2 (CCl4)  CH2Br-CH2Br CH2=CH-CH3 + HBr  CH3CHBrCH3 CH2=CH-CH3 + H2O (H+)  CH3CHOHCH3
REACCIONS ÀCID – BASE Acidesa creixent RCOOH/RCOO - - C 6 H 5 OH/C 6 H 5 O - - H 2 O/OH - - ROH/RO - - RCCH/RCC - - RNH 3 + /RNH 2 Basicitat creixent Na NaOH Na2CO3 HCl ● Àcids i alcohols reaccionen amb metalls molt reductors com el sodi (Na) alliberant hidrogen CH3CH2OH + Na  CH3CH2ONa + H2 ● Fenol i àcids es comporten com a àcids febles neutralitzant-se amb hidròxids: C6H5OH + NaOH  C6H5ONa + H2O CH3COOH + NaOH  CH3COONa + H2O
● Àcids reaccionen amb els carbonats alliberant CO2 CH3COOH + Na2CO3  CH3COONa + CO2 + H2O ● Amines es comporten com a bases febles neutralitzant-se amb àcids, formant sals amòniques: CH3NH2 + HCl  CH3NH3Cl REACCIONS DE CONDENSACIÓ Dues molècules s’uneixen eliminant una molècula d'aigua. Esterificació: Catalitzada por H + CH 3 COOH + CH 3 OH  CH 3 COOCH 3 + H 2 O Síntesi d’amides: Àcid + amina CH3COOH + CH3NH2  CH3CONH2 + H2O
REACCIONS D'HIDRÒLISI Hidròlisi dels èsters: reacció inversa a l’esterificació CH 3 CH 2 COOCH 3 + H 2 O  CH 3 CH 2 COOH + CH 3 OH Saponificació dels èsters: hidròlisi alcalina CH 3 CH 2 COOCH 3 + NaOH  CH 3 CH 2 COONa + CH 3 OH Greixos amb sosa formen sabons (sals alcalines dels àcids greixos). Hidròlisi de les amides: reacció inversa a la de síntesi: CH 3 CONH 2 + H 2 O (medi bàsic)  CH 3 COOH + NH 3 Hidròlisi dels nitrils: en medi àcid (H + ) CH 3 CN + H 2 O  CH 3 CONH 2  CH 3 COOH + NH 4 +
REACCIONS REDOX (+3) (+2) (+1) (-1) (-2) (-3) CH 3 COOH - CH 3 COCH 3 - CH 3 CHO - CH 3 CH 2 OH - CH 2 =CH 2 - CH 3 CH 3 (+3) (+3) (-1) CH 3 CN - CH 3 CONH 2 - CH 3 CH 2 NH 2 Augmenta el caràcter oxidant Augmenta el caràcter reductor Oxidants forts: KmnO4 (violeta) i K2Cr2O7 (taronja) Oxidants febles: Reactiu Tollens (AgNO3 /NH3) Ag+ i Reactiu Fehling (Cu(OH)2 /tartrat) Cu2+ (blau). Reductors: H2 (amb catalitzador), LiAlH4, Zn
Combustió: Hidrocarburs i derivats oxigenats reaccionen a T elevada amb l’oxigen per a donar diòxid de carboni i aigua. CH 4 + 2 O 2  CO 2 + 2 H 2 O Oxidació d’Alquens CH 3 CH=CH 2 + KMnO 4 (diluït, medi bàsic, T)  CH 3 CHOH-CH 2 OH + MnO 2 (CH 3 ) 2 C=CH 2 + KMnO 4 (concentrat, medi àcid, T )  CH 3 COCH 3 + CO 2 Oxidació d’Alcohols: Amb KMnO4 i K2Cr2O7 els alcohols 1º s’oxiden a aldehids (si l’oxidació continua es formen àcids), els 2º a cetones i els 3º no reaccionen. CH3CH2OH + K2Cr2O7  CH3COH + Cr3+ (verd)  CH3COOH CH3CHOHCH3 + KMnO4  CH3COCH3 + Mn2+ (rosa)
Oxidació d’Aldehids i cetones: els aldehids són reductors suaus que s’oxiden fàcilment a àcids, les cetones necessiten d’oxidants més enèrgics i calor. CH 3 CH 2 CHO + Ag+  CH 3 CH 2 COOH + Ag (espill de plata) CH 3 CH 2 CHO + Cu2+  CH 3 CH 2 COOH + Cu 2 O (roig) Reducció d'Aldehids i cetones: a alcohols CH3CH2COCH3 + H2 (Ni)  CH3CH2CHOHCH3 Reducció d’Àcids: a aldehídos o alcohols 1º CH3COOH + LiAlH4  CH3COH  CH3CH2OH Reducció d’amides i nitrils: a amines CH3CONH2 + LiAlH4  CH3CH2NH2 CH CN + H (Ni)  CH CH NH
REACCIONS SEGONS GRUP FUNCIONAL ALCANS Substitució: CH4 + Br2  CH3Br + HBr Combustió: CH 4 + 2 O 2  CO 2 + 2 H 2 O ALQUENS/ALQUINS Addició: CH2=CH-CH3 + H2O (H+)  CH3CHOHCH3 Polimerització: CH2=CH2  (-CH2-CH2-)n Oxidació: CH3CH=CH2 + KMnO4  CH3CHOH-CH2OH + MnO2 HALOALCANS Substitució: CH3CH2Cl + NaOH (aq)  CH3CH2OH + NaCl Eliminació: CH3CH2Cl + NaOH (etanol)  CH2=CH2 + H2O + NaCl
ALCOHOLS Substitució: CH3CH2OH + HI  CH3CH2I + H2O Eliminació: CH 2 OHCH(CH 3 ) 2 + H 2 SO 4  CH 2 =C(CH 3 ) 2 + H 2 O Àcid-base: CH3CH2OH + Na  CH3CH2ONa + H2 C6H5OH + NaOH  C6H5ONa + H2O Oxidació: CH3CH2OH + K2Cr2O7  CH3COH + Cr3+ (verd)  CH3COOH CH3CHOHCH3 + KMnO4  CH3COCH3 + Mn2+ (rosa) Esterificació: CH 3 COOH + CH 3 OH  CH 3 COOCH 3 + H 2 O
ALDEHÍDS I CETONES Oxidació: CH 3 CH 2 CHO + Ag+  CH 3 CH 2 COOH + Ag (espill de plata) CH 3 CH 2 CHO + Cu2+  CH 3 CH 2 COOH + Cu 2 O (roig) Reducció: CH3CH2COCH3 + H2 (Ni)  CH3CH2CHOHCH3 ÀCIDS Àcid-base: CH3COOH + Na2CO3  CH3COONa + CO2 + H2O Reducció: CH3COOH + LiAlH4  CH3COH  CH3CH2OH Condensació: CH 3 COOH + CH 3 OH  CH 3 COOCH 3 + H 2 O
ÈSTERS Hidròlisi: CH 3 CH 2 COOCH 3 + H 2 O  CH 3 CH 2 COOH + CH 3 OH AMINES Àcid-Base: CH3NH2 + HCl  CH3NH3Cl Síntesis d'amides: CH3NH2 + HCl  CH3NH3Cl AMIDES Reducció: CH3CONH2 + LiAlH4  CH3CH2NH2 Hidròlisi: CH 3 CONH 2 + H 2 O  CH 3 COOH + NH 3
POLÍMERS Un polímer és una macromolècula gegant, d’elevada massa molecular, que repeteix en la seua estructura química una o varies unitats elementals (monòmers). Quan es polimeritzen conjuntament dos monómers distints es forma un copolímer. Al procés de combinació química d’un gran nombre de molècules senzilles d’un determinat tipus (monòmers) per a formar una macromolècula gegant (polímer) se l’anomena polimerització. Cada monómer ha de tindre, al menys, dos “punts de reacció” (dobles enllaços, polialcohols, etc.).
● POLIMERITZACIÓ D'ADDICIÓ S’obté per l’unió de moltes molècules del monòmer sense que es forme altre producte. Es donen en molècules que presenten dobles enllaços. Normalment es necessària la presència de catalitzadors, junt amb pressions i temperatures relativament elevades. n CH2=CH2 (P=1000 atm i O2) → (-CH2-CH2-)n etilè (etè) polietilè n CH2=CHCl (catalitzador) → (-CH2-CHCl-)n clorur de vinil policlorur de vinil (PVC) POLIETILÈ PVC POLIESTIRÈ
● POLIMERITZACIÓ DE CONDENSACIÓ Cada dues molècules de monòmer es forma una més llarga i un altre més xicoteta que s’elimina (H2O, NH3, etc) HOOC-(CH2)4-COOH + H2N-(CH2)6-NH2  [-OC-(CH2)4-CO-NH-(CH2)6-NH-]n + n H2O àcid adípic hexametilendiamina poliamida (nylon) HOOC-CH2 -COOH + HOCH2-CH2OH  [-OOC-CH2 -COOCH2-CH2-]n + n H2O àcid propanodioic etanodiol polièster nylon polièster Tubs de poliamida
DIVERSITAT EN LES SEUES PROPIETATS - Rígids o flexibles (es poden motlurar). - Durs o blans. - Aïllants tèrmics i elèctrics. - Hidròfobs: són impermeables. - No solen tenir temperatures de fusió definides: es reblaneixen poc a poc, per això poden motlurar-se - Tenen baixa densitat. - Manifesten gran resistència a l’acció de reactius químics i al desgast (cadenes carbonatades saturades). - Solen ser insolubles en dissolvents polars i també en els apolars. - Presenten propietats mecàniques diferents: ● elastòmers o gomes: molt elàstics, molt deformables a T ambient i amorfes. ● plàstics: motlurables a T elevada, conservant la seua forma al disminuir T. ● fibres: molt elàstiques, poc deformables i sòlids cristal·lins.
ACTIVITATS 1) Indica tots els isòmers que tenen les següents fòrmules moleculars: a) C2 H4 Cl2 b) C5 H10 O c) C3 H8 O c) C4 H8 2) Quins dels següents compostos presenten isomeria òptica? a) CH3 -CH2 -CH(OH)-CH3 b) HO-CH2 -CH(OH)-CH2 -OH c) CH3 -CH=CH-CH3 d) CH3 -CO-CH 2 Cl 3) Quina de les següents substàncies tè un punt de fusió major? Quines són solubles en aigua? a) butanona b) butanol c) butà d) dietiléter e) etanamida f) metilamina 4) Quina de les següents substàncies reaccionen amb Na2CO3 alliberant CO2 ? Quina/es reacciona amb Na, alliberant hidrogen? a) CH3CH2OH b) CH3COCH3 c) CH3-O-CH3 d) CH3CH2COOH 5) Quin compost decolora una dissolució de r2 i allibera un gas que envermell el paper indicador? a) propí b) etè c) etí d) età
6) Classifica i completa les següents equacions químiques: a) ciclohexè + H2 (Pt)  b) 2-hexè + Cl2  c) 2-metil-2-butè + HBr  d) 1-metil-ciclohexè + H2 O  e) ciclohexanol + H2 SO4  f) 2-pentanol + H2 SO4  g) 2-cloropentà + NaOH (etanol)  h) bromociclohexà + NaOH (etanol)  i) 2-pentí + 2 Br2  j) 1-butí + 2 HCl  k) 1-bromopropà + NaOH (aq)  l) 2-clorobutà + KCN  m) 2-iodopropà + NH3  n) 3-pentanol + HI  ñ) butà + Br2  o) ciclohexè + KMnO4  p) etanol + Na  q) fenol + NaOH  r) 1-pentanol + KMnO4  s) 3-etil-3-pentanol + K2 Cr2 O7 
t) 3-metil-2-butanol + K2Cr2O7  u) àcid acètic + LiAlH4  v) acetaldehid + H2 (Ni)  w) dietilcetona + H2 (Ni)  x) etanol + àcid propanoic  y) propanoat d’etil + NaOH  z) àcid acètic+ NH3  a1) etanonitril + H2  b1) metanamida + H 2 O  c1) propilamina + HCl  d1) àcid butanoic + NaOH  e1) dietilamina + àcid propanoic f1) benzè + Cl2 (AlCl3)  g1) benzè + HNO3 (H2SO4)  7) Quina de les següents substàncies formarà un espill de plata al ser oxidada per una dissolució de Ag(NH3)+ ? a) acetona b) acetat d’etil c) propanal d) trietilamina 8) Completa: a) OHCH2CH2OH + HOOC-COOH  b) C6H5-CH=CH2  c) CH3-CHOH-COOH  9) La fórmula desenvolupada del tefló és (-CF2-CF2-)n Quin monòmer podria donar lloc a aquest polímer?
SOLUCIONS 1) a) CH2 Cl-CH2 Cl (1,2-dicloroetà) CHCl2 -CH3 (2,2-dicloroetà) isòmers de posició. b) CH3-CO-CH2-CH2-CH3 (2-pentanona) (1) CH3-CH2-CO-CH2-CH3 (3-pentanona) (2) CH3-CH2-CH2-CH2-CHO (pentanal) (3) CH3-CH2-CH(CH3)-CHO (2-metilbutanal) (4) CH3-CO-CH(CH3)-CH3 (3-metil-2-butanona) (5) Isòmers de posició: (1) amb (2), Isòmers de funció: (1),(2) amb (3) Isòmers de cadena: (1),(2),(3) amb (4),(5) c) CH3-CH2-CH2-OH (1-propanol) (1) CH3-CH(OH)-CH3 (2-propanol) (2) CH3-CH2-O-CH3 (etil metil éter) (3) Isòmers de posició: (1) i (2). Isòmers de funció: (1),(2) amb (3) d) CH2=CH-CH2-CH3 (1-butè) CH3-CH=CH-CH3 (2-butè) Són isòmers de posició. El 2-butè també presenta isomeria geomètrica: 2) El 2-butanol 3) Punt de fusió: etanamida > butanol > metilamina > butanona > dietiléter > butà. Solubilitat: etanamida > butanol > metilamina > butanona 4) Amb carbonat només reacciona el CH3CH2COOH Amb el Na reaccionen CH3CH2OH i CH3CH2COOH 5) Età
6) a) ciclohexà C6 H14 b) 2,3-diclorohexà CH3 -CHCl-CHCl-CH2 -CH2 -CH3 c) 2-bromo-2-metilbutà CH3 -CBr(CH3 )-CH2 -CH 3 d) 1-metil-ciclohexanol C5 H10 C(CH3 )OH e) ciclohexè C6H10 f) 2-pentè CH3-CH=CH-CH2-CH3 g) 2-pentè CH3-CH=CH-CH2-CH3 h) ciclohexè C6H10 i) 2,2,3,3-tetracloropentà CH3-CBr2-CBr2-CH2-CH3 j) 2,2-diclorobutà CH3-CCl2-CH2-CH3 k) 1-propanol CH3-CH2-CH2OH l) 2-metilbutanonitril CH3-CH2-CH(CH3)-CN m) 2-propanamina CH3-CH(NH2)-CH3 n) 3-iodopentà CH3-CH2-CHI-CH2-CH3 ñ) 1-bromobutà CH3-CH2-CH2-CH2Br o) 1,2-ciclohexanodiol C4H8-CHOH-CHOH p) etanolat de sodi C2H5ONa q) fenolat de sodi C6H5ONa r) pentalnal CH3-CH2-CH2-CH2-CHO que pot arribar a àcid pentanoic CH3-(CH2)3-COOH s) No hi ha reacció t) 3-metil-2-butanona CH3-CO-CH(CH3)-CH3 u) etanal CH3-CHO o etanol CH3-CH2OH v) etanol CH3-CH2OH w) 3-pentanol CH3-CH2-CH(OH)-CH2-CH3 x) propanota d'etilo CH3CH2COOCH2CH3 y) propanoat de sodi i etanol z) acetat d'amoni CH3COO-NH4+ a1) etanamina CH3CH2NH2 b1) àcid metanoic + amoníac c1) clorur de propilamoni CH2CH2CH3NH3+Cl- d1) butanoat de sodi CH3-(CH2)2-COONa e1) N,N-dietilpropanamida CH3CH2CON(CH3)2 f1) clorobenzè C6H5Cl g1) nitrobenzè C6H5NO2 7) Propanal 8) a) (-OCH2CH2OOC-CO-)n + H2O polièster b) (-C(C6H5)H-CH2-)n polivinilbenzè c) (-O-CH(CH3)-COO-CH(CH3)-CO-)n + H2O 8) CF2=CF2 tetrafluoroetè

More Related Content

QUÍMICA ORGÀNICA

  • 1. QUÍMICA ORGÀNICA IES “25 D'ABRIL” ALFAFAR PROFESSOR: José Mª Bleda Guerrero
  • 2. EL FI DEL LA TEORIA DELA FORÇA VITAL Fins al segle XIX es pensava que totes les substàncies que formen part dels éssers vius, només es produïen en i per aquests organismes vius (teoria de la força vital). Aquesta teoria fou abandonada en 1828 quan Wöhler sintetitzà la urea (substància orgànica que es troba a l’orina) a partir de substàncies inorgàniques. Mitjançant l’anàlisi de les substàncies orgàniques es va constatar que l’element comú és el carboni, per això més apropiadament parlem de química del carboni.
  • 3. CARÀCTER SINGULAR DEL CARBONI ● La seua estructura electrònica 1s 2 2s 2 2p 2 ,on pot promocionar un electró 2s a un orbital 2p i desaparellar 4 electrons (covalencia 4). Encara que aquesta promoció necessita un subministrament d’energia, la formació de dos enllaços més el compensa. ● La seua electronegativitat intermèdia. ● La gran capacitat de combinació amb sí mateix, formant cadenes llargues, ramificades o anells molts estables. ● Capacitat de combinació amb altres àtoms (H, O, N, Cl, S, P), formant enllaços forts. ● La força de l’enllaç C-C ● Capacitat de formar enllaços dobles i triples.
  • 4. ISOMERIA Als compostos diferents que tenen la mateixa fórmula molecular però diferent estructura (distribució dels seus àtoms) se’ls anomena isòmers. Hi ha diferents tipus d’isomeria. 1) Isòmers estructurals: difereixen perquè els seus àtoms estant units en diferent ordre. a) Isomeria de cadena: el mateix grup funcional, però l’estructura de la cadena és diferent. b) Isomeria de posició: el mateix grup funcional situat en posició diferent. C4H10 CH3-CH2-CH2CH3 Butà CH3-CH-CH3 CH3 Metilpropà C2H8O CH3-CHOH-CH3 2-propanol CH3-CH2-CH2OH 1-propanol
  • 5. c) Isomeria de funció: amb el mateix nombre d’àtoms poden construir-se grups funcionals diferents. 2) Isòmers espacials o estereoisòmers: difereixen en la distribució dels seus àtoms en l’espai. a) Isomeria geomètrica cis-trans: els substituients es poden situar a una u altra banda del doble enllaç. C2H6O CH3-CH2-OH etanol CH3-O-CH3 Dimetiléter C3H6O CH3-CH2-COH propanal CH3-CO-CH3 Propanona H H C=C CH3 CH3 cis-2-butè CH3 H C=C H CH3 trans-2-butè
  • 6. b) Isomeria òptica: l’isòmer dextro (+) desvia la llum polaritzada cap a la dreta, l’isòmer (-) desvia la llum polaritzada capa a l’esquerra. Es presenta quan en la molècula hi ha un carboni asimètric (unit a 4 grups diferents), poden haver dos isòmers diferents que són imatges especulares l’un de l’altre. COOH C OH H CH3 COOH OH C H CH3
  • 7. PROPIETATS FÍSIQUES Sucre (sacarosa) Butà acetona Els compostos de carboni són compostos covalents per això les seues Tebullició i Tfusió són baixes, els que presenten certa polaritat són solubles en aigua (els de cadena curta) i els apolars són solubles en benzè i no condueixen el corrent elèctric. ● Densitat: La densitat augmenta amb la massa molecular alcans, clorurs d’alquil < aigua < bromurs, iodurs d’alquil Gasolina (octà)
  • 8. ● Temperatura de fusió i ebullició. Aquestes temperatures augmenten amb la massa molecular (cadena hidrocarbonada més llarga) por això els compostos de cadena curta (1 a 4 carbonis) solen ser gasos o líquids i els de cadena llarga (més de 10 carbonis) són sòlids. La presència de forces intermoleculars augmenten aquestes temperatures: els aldehids i cetones presenten forces dipol-dipol i els alcohols, àcids i amines presenten enllaços d’hidrogen. En general per a un mateix esquelet carbonat es compleix: Amides> àcids> alcohols, nitrils> amines> aldehids, cetones>hidrocarburs Si la geometria de les molècules permet un bon empaquetament les temperatures augmenten.
  • 9. ● Solubilitat: Els compostos formats per molècules polars i especialment amb enllaços d’hidrogen són solubles en aigua (els de cadena curta). Aquesta solubilitat augmenta quant més grups funcionals tenen aquestes molècules. En general Són solubles en dissolvents polars (aigua): Amides > àcids > alcohols > amines > aldehids, cetones, nitrils. Són solubles en dissolvents apolars (benzè) Hidrocarburs > halurs d’alquil > esters > aldehids, cetones A l’augmentar la longitud de la cadena carbonada disminueix la solubilitat en aigua però augmenta la seua solubilitat en dissolvents apolars.
  • 10. REACTIVITAT QUÍMICA Degut al caràcter covalent dels compostos orgànics no apareixen reaccions iòniques. Els enllaços són forts per això les energies d’activació són elevades i les reaccions lentes; moltes vegades cal utilitzar catalitzadors i temperatures altes. REACCIONS DE SUBSTITUCIÓ Un àtom o grup enllaçat a un àtom de C es substitueix per altre NUCLEÒFILA: ● Els alcans reaccionen amb els halògens, en presencia de llum, substituint els hidrògens per àtoms d’halogen. CH4 + Br2  CH3Br + HBr
  • 11. ● Els haloalcans intercanvien l’àtom d’halogen -X per altre grup (-OH, -CN, -NH2) CH3CH2Cl + NaOH (en medi aquós)  CH3CH2OH + NaCl CH3CH2Br + NH3  CH3CH2NH2 + HBr CH3CH2Cl + KCN  CH3CH2CN + KCl ● Els alcohols intercanvien el grup -OH per un halogen -X CH3CH2OH + HI  CH3CH2I + H2O ELECTRÒFILA C6H6 + Cl2 (AlCl3)  C6H5Cl + HCl
  • 12. C6H6 + HNO3 (H2SO4)  C6H5NO2 + H2O C6H6 + RCl (AlCl3)  C6H5R + Hcl REACCIONS D'ELIMINACIÓ El compost perd una molècula xicoteta formant un enllaç doble (es forma l’alqué més substitut). ● Els haloalcans per pèrdua d’una molècula HX formen alquens CH 3 CH 2 Cl + NaOH (etanol)  CH 2 =CH 2 + H 2 O + NaCl ● Els alcohols per pèrdua d’una molècula d’ H 2 O formen alquens CH3CH(OH)-CH(CH3)2 + H2SO4  CH3-CH=C(CH3)2 + H2O
  • 13. REACCIONS D'ADDICIÓ S'addiciona una molècula a un doble (o triple) enllaç. Es trenca el doble enllaç incorporant el par d’àtoms de la molècula que s’addiciona (H2, Cl2, Br2, I2, HF, HCl, HBr, HI, H2O). De vegades cal l’ús de catalitzadors (Pt, medi àcid). Es compleix la regla de Markonikov: l’àtom d’H s’addiciona a l’àtom de carboni més hidrogenat. CH2=CH2 + H2 (Pt)  CH3-CH3 CH2=CH2 + Br2 (CCl4)  CH2Br-CH2Br CH2=CH-CH3 + HBr  CH3CHBrCH3 CH2=CH-CH3 + H2O (H+)  CH3CHOHCH3
  • 14. REACCIONS ÀCID – BASE Acidesa creixent RCOOH/RCOO - - C 6 H 5 OH/C 6 H 5 O - - H 2 O/OH - - ROH/RO - - RCCH/RCC - - RNH 3 + /RNH 2 Basicitat creixent Na NaOH Na2CO3 HCl ● Àcids i alcohols reaccionen amb metalls molt reductors com el sodi (Na) alliberant hidrogen CH3CH2OH + Na  CH3CH2ONa + H2 ● Fenol i àcids es comporten com a àcids febles neutralitzant-se amb hidròxids: C6H5OH + NaOH  C6H5ONa + H2O CH3COOH + NaOH  CH3COONa + H2O
  • 15. ● Àcids reaccionen amb els carbonats alliberant CO2 CH3COOH + Na2CO3  CH3COONa + CO2 + H2O ● Amines es comporten com a bases febles neutralitzant-se amb àcids, formant sals amòniques: CH3NH2 + HCl  CH3NH3Cl REACCIONS DE CONDENSACIÓ Dues molècules s’uneixen eliminant una molècula d'aigua. Esterificació: Catalitzada por H + CH 3 COOH + CH 3 OH  CH 3 COOCH 3 + H 2 O Síntesi d’amides: Àcid + amina CH3COOH + CH3NH2  CH3CONH2 + H2O
  • 16. REACCIONS D'HIDRÒLISI Hidròlisi dels èsters: reacció inversa a l’esterificació CH 3 CH 2 COOCH 3 + H 2 O  CH 3 CH 2 COOH + CH 3 OH Saponificació dels èsters: hidròlisi alcalina CH 3 CH 2 COOCH 3 + NaOH  CH 3 CH 2 COONa + CH 3 OH Greixos amb sosa formen sabons (sals alcalines dels àcids greixos). Hidròlisi de les amides: reacció inversa a la de síntesi: CH 3 CONH 2 + H 2 O (medi bàsic)  CH 3 COOH + NH 3 Hidròlisi dels nitrils: en medi àcid (H + ) CH 3 CN + H 2 O  CH 3 CONH 2  CH 3 COOH + NH 4 +
  • 17. REACCIONS REDOX (+3) (+2) (+1) (-1) (-2) (-3) CH 3 COOH - CH 3 COCH 3 - CH 3 CHO - CH 3 CH 2 OH - CH 2 =CH 2 - CH 3 CH 3 (+3) (+3) (-1) CH 3 CN - CH 3 CONH 2 - CH 3 CH 2 NH 2 Augmenta el caràcter oxidant Augmenta el caràcter reductor Oxidants forts: KmnO4 (violeta) i K2Cr2O7 (taronja) Oxidants febles: Reactiu Tollens (AgNO3 /NH3) Ag+ i Reactiu Fehling (Cu(OH)2 /tartrat) Cu2+ (blau). Reductors: H2 (amb catalitzador), LiAlH4, Zn
  • 18. Combustió: Hidrocarburs i derivats oxigenats reaccionen a T elevada amb l’oxigen per a donar diòxid de carboni i aigua. CH 4 + 2 O 2  CO 2 + 2 H 2 O Oxidació d’Alquens CH 3 CH=CH 2 + KMnO 4 (diluït, medi bàsic, T)  CH 3 CHOH-CH 2 OH + MnO 2 (CH 3 ) 2 C=CH 2 + KMnO 4 (concentrat, medi àcid, T )  CH 3 COCH 3 + CO 2 Oxidació d’Alcohols: Amb KMnO4 i K2Cr2O7 els alcohols 1º s’oxiden a aldehids (si l’oxidació continua es formen àcids), els 2º a cetones i els 3º no reaccionen. CH3CH2OH + K2Cr2O7  CH3COH + Cr3+ (verd)  CH3COOH CH3CHOHCH3 + KMnO4  CH3COCH3 + Mn2+ (rosa)
  • 19. Oxidació d’Aldehids i cetones: els aldehids són reductors suaus que s’oxiden fàcilment a àcids, les cetones necessiten d’oxidants més enèrgics i calor. CH 3 CH 2 CHO + Ag+  CH 3 CH 2 COOH + Ag (espill de plata) CH 3 CH 2 CHO + Cu2+  CH 3 CH 2 COOH + Cu 2 O (roig) Reducció d'Aldehids i cetones: a alcohols CH3CH2COCH3 + H2 (Ni)  CH3CH2CHOHCH3 Reducció d’Àcids: a aldehídos o alcohols 1º CH3COOH + LiAlH4  CH3COH  CH3CH2OH Reducció d’amides i nitrils: a amines CH3CONH2 + LiAlH4  CH3CH2NH2 CH CN + H (Ni)  CH CH NH
  • 20. REACCIONS SEGONS GRUP FUNCIONAL ALCANS Substitució: CH4 + Br2  CH3Br + HBr Combustió: CH 4 + 2 O 2  CO 2 + 2 H 2 O ALQUENS/ALQUINS Addició: CH2=CH-CH3 + H2O (H+)  CH3CHOHCH3 Polimerització: CH2=CH2  (-CH2-CH2-)n Oxidació: CH3CH=CH2 + KMnO4  CH3CHOH-CH2OH + MnO2 HALOALCANS Substitució: CH3CH2Cl + NaOH (aq)  CH3CH2OH + NaCl Eliminació: CH3CH2Cl + NaOH (etanol)  CH2=CH2 + H2O + NaCl
  • 21. ALCOHOLS Substitució: CH3CH2OH + HI  CH3CH2I + H2O Eliminació: CH 2 OHCH(CH 3 ) 2 + H 2 SO 4  CH 2 =C(CH 3 ) 2 + H 2 O Àcid-base: CH3CH2OH + Na  CH3CH2ONa + H2 C6H5OH + NaOH  C6H5ONa + H2O Oxidació: CH3CH2OH + K2Cr2O7  CH3COH + Cr3+ (verd)  CH3COOH CH3CHOHCH3 + KMnO4  CH3COCH3 + Mn2+ (rosa) Esterificació: CH 3 COOH + CH 3 OH  CH 3 COOCH 3 + H 2 O
  • 22. ALDEHÍDS I CETONES Oxidació: CH 3 CH 2 CHO + Ag+  CH 3 CH 2 COOH + Ag (espill de plata) CH 3 CH 2 CHO + Cu2+  CH 3 CH 2 COOH + Cu 2 O (roig) Reducció: CH3CH2COCH3 + H2 (Ni)  CH3CH2CHOHCH3 ÀCIDS Àcid-base: CH3COOH + Na2CO3  CH3COONa + CO2 + H2O Reducció: CH3COOH + LiAlH4  CH3COH  CH3CH2OH Condensació: CH 3 COOH + CH 3 OH  CH 3 COOCH 3 + H 2 O
  • 23. ÈSTERS Hidròlisi: CH 3 CH 2 COOCH 3 + H 2 O  CH 3 CH 2 COOH + CH 3 OH AMINES Àcid-Base: CH3NH2 + HCl  CH3NH3Cl Síntesis d'amides: CH3NH2 + HCl  CH3NH3Cl AMIDES Reducció: CH3CONH2 + LiAlH4  CH3CH2NH2 Hidròlisi: CH 3 CONH 2 + H 2 O  CH 3 COOH + NH 3
  • 24. POLÍMERS Un polímer és una macromolècula gegant, d’elevada massa molecular, que repeteix en la seua estructura química una o varies unitats elementals (monòmers). Quan es polimeritzen conjuntament dos monómers distints es forma un copolímer. Al procés de combinació química d’un gran nombre de molècules senzilles d’un determinat tipus (monòmers) per a formar una macromolècula gegant (polímer) se l’anomena polimerització. Cada monómer ha de tindre, al menys, dos “punts de reacció” (dobles enllaços, polialcohols, etc.).
  • 25. ● POLIMERITZACIÓ D'ADDICIÓ S’obté per l’unió de moltes molècules del monòmer sense que es forme altre producte. Es donen en molècules que presenten dobles enllaços. Normalment es necessària la presència de catalitzadors, junt amb pressions i temperatures relativament elevades. n CH2=CH2 (P=1000 atm i O2) → (-CH2-CH2-)n etilè (etè) polietilè n CH2=CHCl (catalitzador) → (-CH2-CHCl-)n clorur de vinil policlorur de vinil (PVC) POLIETILÈ PVC POLIESTIRÈ
  • 26. ● POLIMERITZACIÓ DE CONDENSACIÓ Cada dues molècules de monòmer es forma una més llarga i un altre més xicoteta que s’elimina (H2O, NH3, etc) HOOC-(CH2)4-COOH + H2N-(CH2)6-NH2  [-OC-(CH2)4-CO-NH-(CH2)6-NH-]n + n H2O àcid adípic hexametilendiamina poliamida (nylon) HOOC-CH2 -COOH + HOCH2-CH2OH  [-OOC-CH2 -COOCH2-CH2-]n + n H2O àcid propanodioic etanodiol polièster nylon polièster Tubs de poliamida
  • 27. DIVERSITAT EN LES SEUES PROPIETATS - Rígids o flexibles (es poden motlurar). - Durs o blans. - Aïllants tèrmics i elèctrics. - Hidròfobs: són impermeables. - No solen tenir temperatures de fusió definides: es reblaneixen poc a poc, per això poden motlurar-se - Tenen baixa densitat. - Manifesten gran resistència a l’acció de reactius químics i al desgast (cadenes carbonatades saturades). - Solen ser insolubles en dissolvents polars i també en els apolars. - Presenten propietats mecàniques diferents: ● elastòmers o gomes: molt elàstics, molt deformables a T ambient i amorfes. ● plàstics: motlurables a T elevada, conservant la seua forma al disminuir T. ● fibres: molt elàstiques, poc deformables i sòlids cristal·lins.
  • 28. ACTIVITATS 1) Indica tots els isòmers que tenen les següents fòrmules moleculars: a) C2 H4 Cl2 b) C5 H10 O c) C3 H8 O c) C4 H8 2) Quins dels següents compostos presenten isomeria òptica? a) CH3 -CH2 -CH(OH)-CH3 b) HO-CH2 -CH(OH)-CH2 -OH c) CH3 -CH=CH-CH3 d) CH3 -CO-CH 2 Cl 3) Quina de les següents substàncies tè un punt de fusió major? Quines són solubles en aigua? a) butanona b) butanol c) butà d) dietiléter e) etanamida f) metilamina 4) Quina de les següents substàncies reaccionen amb Na2CO3 alliberant CO2 ? Quina/es reacciona amb Na, alliberant hidrogen? a) CH3CH2OH b) CH3COCH3 c) CH3-O-CH3 d) CH3CH2COOH 5) Quin compost decolora una dissolució de r2 i allibera un gas que envermell el paper indicador? a) propí b) etè c) etí d) età
  • 29. 6) Classifica i completa les següents equacions químiques: a) ciclohexè + H2 (Pt)  b) 2-hexè + Cl2  c) 2-metil-2-butè + HBr  d) 1-metil-ciclohexè + H2 O  e) ciclohexanol + H2 SO4  f) 2-pentanol + H2 SO4  g) 2-cloropentà + NaOH (etanol)  h) bromociclohexà + NaOH (etanol)  i) 2-pentí + 2 Br2  j) 1-butí + 2 HCl  k) 1-bromopropà + NaOH (aq)  l) 2-clorobutà + KCN  m) 2-iodopropà + NH3  n) 3-pentanol + HI  ñ) butà + Br2  o) ciclohexè + KMnO4  p) etanol + Na  q) fenol + NaOH  r) 1-pentanol + KMnO4  s) 3-etil-3-pentanol + K2 Cr2 O7 
  • 30. t) 3-metil-2-butanol + K2Cr2O7  u) àcid acètic + LiAlH4  v) acetaldehid + H2 (Ni)  w) dietilcetona + H2 (Ni)  x) etanol + àcid propanoic  y) propanoat d’etil + NaOH  z) àcid acètic+ NH3  a1) etanonitril + H2  b1) metanamida + H 2 O  c1) propilamina + HCl  d1) àcid butanoic + NaOH  e1) dietilamina + àcid propanoic f1) benzè + Cl2 (AlCl3)  g1) benzè + HNO3 (H2SO4)  7) Quina de les següents substàncies formarà un espill de plata al ser oxidada per una dissolució de Ag(NH3)+ ? a) acetona b) acetat d’etil c) propanal d) trietilamina 8) Completa: a) OHCH2CH2OH + HOOC-COOH  b) C6H5-CH=CH2  c) CH3-CHOH-COOH  9) La fórmula desenvolupada del tefló és (-CF2-CF2-)n Quin monòmer podria donar lloc a aquest polímer?
  • 31. SOLUCIONS 1) a) CH2 Cl-CH2 Cl (1,2-dicloroetà) CHCl2 -CH3 (2,2-dicloroetà) isòmers de posició. b) CH3-CO-CH2-CH2-CH3 (2-pentanona) (1) CH3-CH2-CO-CH2-CH3 (3-pentanona) (2) CH3-CH2-CH2-CH2-CHO (pentanal) (3) CH3-CH2-CH(CH3)-CHO (2-metilbutanal) (4) CH3-CO-CH(CH3)-CH3 (3-metil-2-butanona) (5) Isòmers de posició: (1) amb (2), Isòmers de funció: (1),(2) amb (3) Isòmers de cadena: (1),(2),(3) amb (4),(5) c) CH3-CH2-CH2-OH (1-propanol) (1) CH3-CH(OH)-CH3 (2-propanol) (2) CH3-CH2-O-CH3 (etil metil éter) (3) Isòmers de posició: (1) i (2). Isòmers de funció: (1),(2) amb (3) d) CH2=CH-CH2-CH3 (1-butè) CH3-CH=CH-CH3 (2-butè) Són isòmers de posició. El 2-butè també presenta isomeria geomètrica: 2) El 2-butanol 3) Punt de fusió: etanamida > butanol > metilamina > butanona > dietiléter > butà. Solubilitat: etanamida > butanol > metilamina > butanona 4) Amb carbonat només reacciona el CH3CH2COOH Amb el Na reaccionen CH3CH2OH i CH3CH2COOH 5) Età
  • 32. 6) a) ciclohexà C6 H14 b) 2,3-diclorohexà CH3 -CHCl-CHCl-CH2 -CH2 -CH3 c) 2-bromo-2-metilbutà CH3 -CBr(CH3 )-CH2 -CH 3 d) 1-metil-ciclohexanol C5 H10 C(CH3 )OH e) ciclohexè C6H10 f) 2-pentè CH3-CH=CH-CH2-CH3 g) 2-pentè CH3-CH=CH-CH2-CH3 h) ciclohexè C6H10 i) 2,2,3,3-tetracloropentà CH3-CBr2-CBr2-CH2-CH3 j) 2,2-diclorobutà CH3-CCl2-CH2-CH3 k) 1-propanol CH3-CH2-CH2OH l) 2-metilbutanonitril CH3-CH2-CH(CH3)-CN m) 2-propanamina CH3-CH(NH2)-CH3 n) 3-iodopentà CH3-CH2-CHI-CH2-CH3 ñ) 1-bromobutà CH3-CH2-CH2-CH2Br o) 1,2-ciclohexanodiol C4H8-CHOH-CHOH p) etanolat de sodi C2H5ONa q) fenolat de sodi C6H5ONa r) pentalnal CH3-CH2-CH2-CH2-CHO que pot arribar a àcid pentanoic CH3-(CH2)3-COOH s) No hi ha reacció t) 3-metil-2-butanona CH3-CO-CH(CH3)-CH3 u) etanal CH3-CHO o etanol CH3-CH2OH v) etanol CH3-CH2OH w) 3-pentanol CH3-CH2-CH(OH)-CH2-CH3 x) propanota d'etilo CH3CH2COOCH2CH3 y) propanoat de sodi i etanol z) acetat d'amoni CH3COO-NH4+ a1) etanamina CH3CH2NH2 b1) àcid metanoic + amoníac c1) clorur de propilamoni CH2CH2CH3NH3+Cl- d1) butanoat de sodi CH3-(CH2)2-COONa e1) N,N-dietilpropanamida CH3CH2CON(CH3)2 f1) clorobenzè C6H5Cl g1) nitrobenzè C6H5NO2 7) Propanal 8) a) (-OCH2CH2OOC-CO-)n + H2O polièster b) (-C(C6H5)H-CH2-)n polivinilbenzè c) (-O-CH(CH3)-COO-CH(CH3)-CO-)n + H2O 8) CF2=CF2 tetrafluoroetè