�ݺ�ߣ

ปฏิ กิริยาเคมีอินทรี ย์

ปฏิกิริยาเคมีของสารประกอบอินทรี ย ์
A+B C+D
เรี ยก A, B ว่า สารตังต้น (starting material) และ
C, D ว่าสารผลิตภัณฑ์ (product)


• ในปฏิกิริยาเคมีอินทรี ย ์ บางครังจะเรี ยกสารตังต้น
ตัวหนึ=งว่า reactant หรื อsubstrate และเรี ยกสารที=เข้า
ทําปฏิกิริยาว่า reagent
• ส่ วนใหญ่ reagent มักเป็ นสารประกอบอนินทรี ยหรื อ ์
สารประกอบอินทรี ยโมเลกุลเล็ก
์ ๆ

• ในการเกิดปฏิกิริยาเคมีอินทรี ยจะมีการแตกพันธะซึ= ง
์
อาจเป็ น 1 พันธะหรื อมากกว่า และมีการสร้าง
พันธะใหม่ 1 พันธะหรื อมากกว่า
• ปฏิกิริยาอาจเกิดขันตอนเดียวหรื อหลายขันตอน
• การแสดงรายละเอียดของขันตอนต่าง ๆ ของปฏิกิริยา
ที=เกิดขึน เรี ยกว่า กลไกของปฏิกิริยา (reaction
mechanism)

• การแตกพันธะของสารประกอบอินทรี ย ์ อาจเกิดได้ 2 แบบ
– แบบโฮโมไลติก (homolytic cleavage) เป็ นการแตกพันธะ
อย่างสมมาตร กล่าวคือ เมื=อแตกพันธะแต่ละอะตอมจะเอา
อิเล็กตรอนไปอะตอมละ 1 อิเล็กตรอน
– แบบเฮเทอโรไลติก (heterolytic cleavage) เป็ นการแตก
พันธะที=อะตอมหนึ=งเอาอิเล็กตรอนไป 2 อิเล็กตรอน และอีก
อะตอมหนึ=งไม่มีอิเล็กตรอนเลย ทําให้อะตอมหนึ=งมีประจุ
บวก อีกอะตอมหนึ=งมีประจุลบ


• ปฏิกิริยาที=มีการแตกพันธะแบบโฮโมไลติก เรี ยกว่า
ปฏิกิริยาแบบอนุภาคหรื ออนุมูลอิสระ (radical or
free-radical reaction)
C A C + A

• ปฏิกิริยาที=มีการแตกพันธะแบบเฮเทอโรไลติก
เรี ยกว่า ปฏิกิริยาแบบไอออนิก (ionic reaction)
heterolytic clevage +
C A C + A

carbanion
heterolytic clevage
C A C+ + A
carbocation
(carbonium ion)

สารมัธยันตร์
1. คาร์โบเคตอิออน (carbocation) หรื อ คาร์โบเนียม
อิออน (carbonium ion) ใช้ sp 2 ไฮบริ ดออร์ บิตล
ั
p-orbital

R C+ sp2
R sp2
R sp2

่
มี 6 อิเล็กตรอนอยูในพันธะสามพันธะ

เสถียรภาพของคาร์โบเคตอิออน (carbocation)
C+
carbocations:

R H H
+
R C+ > R C+ > R C+ > CH3

R R H

30 20 10 methyl cation

2. คาร์แบนอิออน (carbanion) เป็ นคาร์บอนที=มีประจุ
ลบ มีอิเล็กตรอนวงนอก 8 อิเล็กตรอน
คาร์แบนอิออน ใช้ sp3 ไฮบริ ดออร์บิตล ั C

H
H
C
Methyl carbanion
H

มี 6 อิเล็กตรอนอยูในพันธะสามพันธะและคู่อิเล็กตรอนที=ไม่ได้ใช้ร่วม
่

เสถียรภาพของคาร์แบนอิออน จะตรงข้ามกับ
คาร์โบแคตอิออน
carbanions: C
H H R

CH3 > C R > C R > C R

H R R

methyl carbanion 10 20 30

3. เรดิคลอิสระ (free radical) เป็ นคาร์บอนที=มี
ั
อิเล็กตรอนเดี=ยว ไม่มีประจุ มีอิเล็กตรอนวงนอก 7
อิเล็กตรอน คาร์บอนที=เป็ นเรดิคลอิสระ ใช้ sp
ั 2

ไฮบริ ดออร์บิตลั
R
R
R

เสถียรภาพของเรดิคลอิสระ
ั
radicals:

R3C > R2CH > RCH2 > CH3

30 20 10 methyl radical

4. คาร์บีน (carbene) เป็ นสารมัธยันตร์ของคาร์บอนที=
มีเพียง 2 พันธะ มีอิเล็กตรอนวงนอก 6 อิเล็กตรอน
คาร์บีนมี 2 ชนิด
R
R C R
R

Singlet carbene Triplet carbene

คาร์ บีนคืออะตอมคาร์ บอนที เป็ นกลาง มี 2 พันธะ
และ 2 อิ เล็กตรอน มี อยู่สองชนิดคือ
• 1. แบบซิงเกลต(Singlet)
C
• 2. แบบทริปเพลต
C

ประเภทของสารที เข้ าทําปฏิ กิริยาเคมีอินทรี ย์

1. นิวคลีโอไฟล์ (nucleophile)
2. อิเล็กโตรไฟล์ (electrophile)
3. เรดิคลอิสระ (free radical)
ั

นิวคลีโอไฟล์ (nucleophile)

เป็ นโมเลกุลหรื อกลุ่มของอะตอมที=มีคู่อิเล็กตรอนที=ใช้ในการสร้าง
พันธะกับสารหรื อหมู่ที=รับอิเล็กตรอนได้ กรณี โมเลกุลเป็ นกลาง
เช่น H2O, ROH, NH3, RNH2 เป็ นต้น นิยมเขียนนิวคลีโอไฟล์แบบนี
ว่า Nu : หากนิวคลีโอไฟล์มีประจุลบ (anion) ซึ=งนิยมเขียนแทนด้วย
Nu- เช่น –OH,-OR, -CN, -Cl
(ตัวให้อิเล็กตรอน ) คู่อิเล็กตรอนทีไม่ได้ใช้ร่วม พันธะทีมีขว δ - มี ไพอิเล็กตรอน
ั

อิ เล็กโตรไฟล์ (electrophile)

เป็ นโมเลกุลหรื ออะตอมที=สามารถรับอิเล็กตรอนเพื=อสร้างพันธะใหม่
อิเล็กโตรไฟล์ที=เป็ นกลางจะเขียนแทนด้วย E เช่น AlCl3, BF3, SO3
ส่ วนอิเล็กโตรไฟล์ที=มีประจุ ซึ=งจะเป็ นบวก เช่น H+, H3O+, R+
(carbocation) มักเขียนแทนด้วย E+
Cl
CH2 CH CH3 + HCl CH3 CH CH3
propene hydrogen chloride 2-chloropropane

(ตัวรับอิเล็กตรอน ) พันธะทีมีขว δ +มีตาแหน่ งทีสามารถรบอิเล็กตรอน (กรด)
ั ํ

. เรดิคัลอิ สระ (free radical)

รี เอเจนต์กลุ่มแรดิคลนี เป็ นหมู่ที=ไม่มีประจุ เนื=องจากเกิดการแตก
ั
ตัวอย่างเสมอภาค และจะเหนี=ยวนําให้เกิดปฏิกิริยาที=มีการแตก
พันธะแบบเสมอภาคด้วยเช่นกัน

Cl H CH3 Cl H + CH3
methane methyl radical

Cl CH3 CH3 Cl
chlorine radical methyl radical chloromethane

ประเภทของปฏิ กิริยาเคมีอินทรี ย์
1. ปฏิกิริยาการแทนที= (Substitution reaction)
1.1 ปฏิกิริยาการแทนที=ดวยนิวคลีโอไฟล์
้
Nu + R X Nu R + X
นิวคลีโอไฟล์ สารตังต้น สารผลิตภัณฑ์ อิออนทีหลุดออก
OH + CH3CH2 Cl CH3CH2OH + Cl
นิวคลีโอไฟล์ สารตังต้น สารผลิตภัณฑ◌์ อิออนที
หลุดออก

1. ปฏิกิริยาการแทนที= (Substitution reaction)
1.2 ปฏิกิริยาการแทนที=ดวยอิเล็กโตรไฟล์
้
H E
+ Lewis acid +
+ E + H

H H2SO4
NO2
+ HNO3 + H2O

2. ปฏิกิริยาการเติม (Addition reaction)
C C + A B C C
A B

CH2 CH2 + Cl2 CH2 CH2
Cl Cl

CH3CH CH2 + Br2 CH3CH CH2
Br Br

3. ปฏิกิริยาการขจัดออก (Elimination reaction)
3.1 ปฎิกิริยาการขจัดออกโดยนิวคลีโอไฟล์
X

C C C C + X
(HX)
H

Nu
CH3CH2Br + OH CH2 CH2 + H2O + Br
(HBr)

3.2 ปฏิกิริยาการขจัดออกโดยอิเล็กโตรไฟล์
H
Lewis base
C C C C + H2O

OH

H2SO4
CH3 CH2 OH CH2 CH2 + H2O
ethanol ethene

4. ปฏิกิริยาออกซิ เดชัน (Oxidation reaction)

K2Cr2O7/H2SO4
CH3 CH OH CH3 C O
CH3 CH3

OH K2Cr2O7
O
H +
H

ประเภทของ ปฏิ กิริยาเคมีอินทรี ย์
5. ปฏิกิริยารี ดกชัน (Reduction reaction)
ั

O H
LiAlH4
CH3CH2 C OH CH3CH2 C OH

H

H2/ Pd
CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH2 CH2 CH3

6. ปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์ (Polymerisation)

Cl
nCH2 CH Cl (CH2 CH)
n
vinyl chloride polyvinyl chloride

nCH2 CH2 ( CH2 CH2 )n
ethylene polyethylene

7. ปฏิกิริยาการจัดตัวใหม่ (Rearrangement reaction)

heat, catalyst
CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3
CH3

heat, catalyst
CH3 CH2 CH CH2 CH3 C CH2
CH3

�ݺ�ߣ

Reaction

More Related Content

Reaction