ݺߣ

ݺߣShare a Scribd company logo

Альдегиды (с анимацией)

•Download as PPTX, PDF•
•
Taisiya Prokopkina
Taisiya Prokopkina
1 of 17
Downloaded 26 times
Альдегиды Москва 2013
Строение Альдегиды – органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу (C=O), соединенную с атомом водорода и углеводородным радикалом. 123,8˚ 0,122 нм 122,4˚
Номенклатура Метаналь (формальдегид) 3-фенил-2-пропеналь (коричный альдегид) Этаналь (ацетальдегид)
Соединение Название СН2О Этаналь Формальдегид, муравьиный альдегид СН3СНО Метаналь Ацетальдегид, уксусный альдегид С2Н5СНО Пропаналь Пропионовый альдегид С3Н7СНО Бутаналь Бутиральдегид, масляный альдегид СН2=СНСНО Пропен-2-аль Акролеин, акриловый альдегид СН3СН=CHCHO Бутен-2-аль Кротоновый альдегид
Физические свойства 1. Первый член гомологического ряда предельных альдегидов НСНО - бесцветный газ, несколько последующих альдегидов – жидкости, высшие альдегиды - твердые вещества. 2. Температура кипения альдегидов возрастает с увеличением молекулярной массы. 3. Кипят при более низкой температуре, чем соответствующие спирты. 4. Плотность альдегидов меньше единицы. 5. Муравьиный и уксусный альдегиды хорошо растворяются в воде, последующие - хуже. 6. Низшие альдегиды имеют резкий, неприятный запах, некоторые высшие - приятный запах.
Соединение Название Т. плавления Т. кипения СН2О Этаналь Формальдегид, муравьиный альдегид -92 -21 СН3СНО Метаналь Ацетальдегид, уксусный альдегид -123,5 20,16 С2Н5СНО Пропаналь Пропионовый альдегид от -81 до -80 48,9 С3Н7СНО Бутаналь Бутиральдегид, масляный альдегид -99 74-75 СН2=СНСНО Пропен-2-аль Акролеин, акриловый альдегид от -88 до -86.5 52,7 СН3СН=CHCHO Бутен-2-аль Кротоновый альдегид от -77 до -76 102
Химические свойства • Реакция горения CnH2nO + O2 → CO2 + H2O (t) CH2O + O2 = CO2 + H2O 2C2H4O + O2 = 4CO2 + 4H2O • Реакция восстановления водородом O Ni,Pt CH3-C-H + H2 = CH3-CH2-OH (условия: нагревание)
Химические свойства • Реакция замещения по боковой цепи CH3-CH2-CH=O + Br2 → CH3-CH-CH=O + HBr (условия: hν) Br • Реакция полимеризации H nCH2=O → ( C - O )n (условия: t; cat; p) H полиметаналь
Химические свойства Реакция поликонденсации – это реакция образования полимера с выделением низкомолекулярного вещества. + nCH2=O → (t; cat ;p) Фенолформальдегидная смола + nH2O
Химические свойства • Реакция «серебряного зеркала» R-CHO+2[Ag(NH3)2+OH → R-COOH + 2Ag↓ + H2O + 4NH3
Химические свойства • Реакция «медного зеркала» R-CH=О + 2Cu(OH)2 = RCOOH + Cu2O↓ + H2О H2C=О + Cu(OH)2 = HCOOH + Cu↓ + H2О R–CH=O + 2[Cu(NH3)4](OH)2 = RCOOH + Cu2O↓ + 4NH3 + 2H2O
Получение альдегидов • Окисление спиртов (первичных) • Дегидрирование спиртов
Получение альдегидов • Гидратация алкинов (реакция Кучерова) • Окисление алкенов (катализаторы - хлориды Pd и Cu) Этот способ более перспективен, чем гидратация алкинов, при которой используются токсичные ртутные катализаторы. • Кумольный способ
Получение альдегидов • Получение формальдегида(в промышленности) 2CH3OH + O2 =(Cu, 300 C) 2HCHO + 2H2O CH4 + O2 =(400-600 C) CH2O + H2O • Получение ацетальдегида (в промышленности) CH2=CH2 →*O+ CH3-CH=O – реакция Кучерова
Биологическое действие • Токсичны. Способны накапливаться в организме. • Обладают раздражающим и нейротоксическим действием. Эффект зависит от молекулярной массы: чем она больше, тем слабее раздражающее, но сильнее наркотическое действие, причём ненасыщенные альдегиды токсичнее насыщенных. Некоторые обладают канцерогенными свойствами. • С другой стороны — входят в состав пищевых продуктов и эссенций. Любое вещество, даже самое необходимое, может вызывать токсические эффекты. Действие вещества определяется дозой.
Применение альдегидов в медицине Формальдегид (формалин), прозрачная бесцветная жидкость со своеобразным острым запахом. Применяют как дезинфицирующее средство для мытья рук, обмывания кожи при повышенной потливости. Формидрон - жидкость, содержащая раствора формальдегида 10 частей, спирта этилового 95 % 40 частей, воды 50 частей, одеколона 0,5 частей. Применяют для протирания кожи при повышенной потливости.
Лизоформ - мыльный раствор формальдегида. Состав: формалина 40 частей, мыла калийного 40 частей, спирта 20 частей. Оказывает дезинфицирующее и дезодорирующее действие. Применяют для спринцевания в гинекологической практике, для дезинфекции рук (1-3 % растворы). Кальцекс - таблетки белого цвета, соленогорького вкуса, легко растворимы в воде. Содержат 0,5 г комплексной соли гексаметилентетрамина и кальция хлорида. Применяют по 1-2 таблетки 3-4 раза в день при простудных заболеваниях. Циминаль, подавляет (местно) грамположительные и грамотрицательные бактерии, способствует эпителизации и заживлению ран. Применяют наружно при лечении ран, пиодермии, трофических язв, ожогов.

More Related Content

Альдегиды (с анимацией)

  • 2. Строение Альдегиды – органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу (C=O), соединенную с атомом водорода и углеводородным радикалом. 123,8˚ 0,122 нм 122,4˚
  • 5. Физические свойства 1. Первый член гомологического ряда предельных альдегидов НСНО - бесцветный газ, несколько последующих альдегидов – жидкости, высшие альдегиды - твердые вещества. 2. Температура кипения альдегидов возрастает с увеличением молекулярной массы. 3. Кипят при более низкой температуре, чем соответствующие спирты. 4. Плотность альдегидов меньше единицы. 5. Муравьиный и уксусный альдегиды хорошо растворяются в воде, последующие - хуже. 6. Низшие альдегиды имеют резкий, неприятный запах, некоторые высшие - приятный запах.
  • 6. Соединение Название Т. плавления Т. кипения СН2О Этаналь Формальдегид, муравьиный альдегид -92 -21 СН3СНО Метаналь Ацетальдегид, уксусный альдегид -123,5 20,16 С2Н5СНО Пропаналь Пропионовый альдегид от -81 до -80 48,9 С3Н7СНО Бутаналь Бутиральдегид, масляный альдегид -99 74-75 СН2=СНСНО Пропен-2-аль Акролеин, акриловый альдегид от -88 до -86.5 52,7 СН3СН=CHCHO Бутен-2-аль Кротоновый альдегид от -77 до -76 102
  • 7. Химические свойства • Реакция горения CnH2nO + O2 → CO2 + H2O (t) CH2O + O2 = CO2 + H2O 2C2H4O + O2 = 4CO2 + 4H2O • Реакция восстановления водородом O Ni,Pt CH3-C-H + H2 = CH3-CH2-OH (условия: нагревание)
  • 8. Химические свойства • Реакция замещения по боковой цепи CH3-CH2-CH=O + Br2 → CH3-CH-CH=O + HBr (условия: hν) Br • Реакция полимеризации H nCH2=O → ( C - O )n (условия: t; cat; p) H полиметаналь
  • 9. Химические свойства Реакция поликонденсации – это реакция образования полимера с выделением низкомолекулярного вещества. + nCH2=O → (t; cat ;p) Фенолформальдегидная смола + nH2O
  • 10. Химические свойства • Реакция «серебряного зеркала» R-CHO+2[Ag(NH3)2+OH → R-COOH + 2Ag↓ + H2O + 4NH3
  • 11. Химические свойства • Реакция «медного зеркала» R-CH=О + 2Cu(OH)2 = RCOOH + Cu2O↓ + H2О H2C=О + Cu(OH)2 = HCOOH + Cu↓ + H2О R–CH=O + 2[Cu(NH3)4](OH)2 = RCOOH + Cu2O↓ + 4NH3 + 2H2O
  • 12. Получение альдегидов • Окисление спиртов (первичных) • Дегидрирование спиртов
  • 13. Получение альдегидов • Гидратация алкинов (реакция Кучерова) • Окисление алкенов (катализаторы - хлориды Pd и Cu) Этот способ более перспективен, чем гидратация алкинов, при которой используются токсичные ртутные катализаторы. • Кумольный способ
  • 14. Получение альдегидов • Получение формальдегида(в промышленности) 2CH3OH + O2 =(Cu, 300 C) 2HCHO + 2H2O CH4 + O2 =(400-600 C) CH2O + H2O • Получение ацетальдегида (в промышленности) CH2=CH2 →*O+ CH3-CH=O – реакция Кучерова
  • 15. Биологическое действие • Токсичны. Способны накапливаться в организме. • Обладают раздражающим и нейротоксическим действием. Эффект зависит от молекулярной массы: чем она больше, тем слабее раздражающее, но сильнее наркотическое действие, причём ненасыщенные альдегиды токсичнее насыщенных. Некоторые обладают канцерогенными свойствами. • С другой стороны — входят в состав пищевых продуктов и эссенций. Любое вещество, даже самое необходимое, может вызывать токсические эффекты. Действие вещества определяется дозой.
  • 16. Применение альдегидов в медицине Формальдегид (формалин), прозрачная бесцветная жидкость со своеобразным острым запахом. Применяют как дезинфицирующее средство для мытья рук, обмывания кожи при повышенной потливости. Формидрон - жидкость, содержащая раствора формальдегида 10 частей, спирта этилового 95 % 40 частей, воды 50 частей, одеколона 0,5 частей. Применяют для протирания кожи при повышенной потливости.
  • 17. Лизоформ - мыльный раствор формальдегида. Состав: формалина 40 частей, мыла калийного 40 частей, спирта 20 частей. Оказывает дезинфицирующее и дезодорирующее действие. Применяют для спринцевания в гинекологической практике, для дезинфекции рук (1-3 % растворы). Кальцекс - таблетки белого цвета, соленогорького вкуса, легко растворимы в воде. Содержат 0,5 г комплексной соли гексаметилентетрамина и кальция хлорида. Применяют по 1-2 таблетки 3-4 раза в день при простудных заболеваниях. Циминаль, подавляет (местно) грамположительные и грамотрицательные бактерии, способствует эпителизации и заживлению ран. Применяют наружно при лечении ран, пиодермии, трофических язв, ожогов.