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卒论

Feb 9, 20170 likes1,067 views

Hidetoshi Akiyama

卒论発表

強い分子間相互作用を有する
蛍光性キノリン誘導体を用いた
自己集合化分子の開発
機能分子合成化学分野
B4 秋山英俊

背景①外部刺激に応答した発光特性
外部環境、外部刺激に応答して、蛍光が変化する化合物を報告してきた
TFMAQ
?ソルバトクロミズム
TFMAQ-diPh(R1=R2=Ph)
push-pull型発光性化合物
TFMAQ-diPh

外部刺激の一つである光刺激に応答する分子を見出した
hn
発光色の変化
1mM MeOH
Under365nm light
背景②キノリン誘導体の光反応
?励起状態において環化、カルバゾール体形成

分子間相互作用を高めることが目的
↓
CF3からC2F5へ置換基変更
↓
分子間相互作用に起因する
ゲル化のような挙動
より強い分子間相互作用をもつ化合物を生成することが
Room light UV
Room light UV
ゲル化のような挙動フッ素の数を増やしたら
背景③ ゲル化(C2F5)

ターゲット化合物
分子設計のねらい
?モノTFMAQ
TFMAQが１つの構造でもゲル化を目指す
?パラ位からメタ位の置換基の変換
置換基１つから２つへ増やす→より強い相互作用
TFMAQの電子の影響を変える
?フェニル基を導入
π-πスタッキングにより集合化を促進する
?アルキル基を導入
①鎖間の弱い相互作用
②分子の運動性が増しゲルへ

合成スキーム1(オキシ化合物)
a) MontmorilloniteK10、CHCl3
b, c) H2SO4aq, NaNO2, KI
d) BBr3
e) CH3CN,K2CO3, 1-Bromohexane
f) CH3CN,K2CO3, 1-Bromodecane
g) TFMAQ-I
DPPF, Pd(DPPF)Cl2, Kt-OBu
TFMAQ TFMAQ-I
TFMAQ-mHO TFMAQ-mDO
3,5-Dimethoxyaniline
phenylendiamine hfac

吸収?蛍光スペクトル
700600500400300
Wavelength/nm
Hexane
Bu2O
CHCl3
AcOEt
MeOH

以前行われたウレア誘導体の合成
※PD(DPPF)Cl2,DPPF, potassium tert-butoxideでも結果は同様
℃

合成スキーム２(ウレア化合物)
1-iodo-3,5-dimethylbenzene TFMAQ-mMe
TFMAQ-mCOOH
h) DPPF, PD(DPPF)Cl2, KtOBu
i) KMnO4, tert-butanol, H2O
TFMAQ-mMeまでは合成可能
酸化反応は進まなかった
i)
h)

TFMAQ-mCOOEt
TFMAQ-mCOOH
THMAQ-mHUrea
j) EtOH, concH2SO4
k) TFMAQ-I, DPPF, Pd(DPPF)Cl2, Kt-OBu
l) NaOH, H2O, THF
m) SOCl2
n) THF, H2O, NaN3
o) Toluene
p) CH2Cl2, C6H13NH2
合成スキーム３（ウレア化合物)
5-Aminoisophtalic Acid

Concentration (mM)
0.005 0.02 0.05 0.2 0.5 1 2
pH 6.80 6.52 6.04 5.75 5.40 4.71 4.65
TFMAQ-mCOOH (MeOH) 濃度依存測定
量子収率(Φf）0.02mM
n-Hexane Bu2O CHCl3 AcOEt MeOH
-mCOOH 0.039 0.371 0.212 0.287 <0.01
TFMAQ-mCOOH
?2mMにおいて新たなピーク
744nm

まとめ
①TFMAQにウレアの導入
②TFMAQ-mCOOEtからDiTFMAQ-Ureaへの合成経路の確立
ゲル化への期待が高まる
DiTFMAQ-Urea
TFMAQ-mCOOEt

2000
1500
1000
500
5 6 7 8 9
0.01
2 3 4 5 6 7 8 9
0.1
2 3 4 5 6 7 8 9
1
2
566
565
564
563
562
561
横軸-濃度(mM)
赤線-波長(nm)
青線-蛍光強度(a.u.)
TFMAQ-mCOOH

?ウレアのヨード体のヨウ素とパラジウムが置き換わる
?そこにTFMAQの一級アミン、ウレニル化合物の酸素が配位
?TFMAQのアミンがカルボニル炭素へ求核攻撃
?アミン部でプロトンの交換が起きる
?パラジウムへのカルボニル基の酸素が外れる

TFMAQ
n-Hexane Bu2O CHCl3 AcOEt MeOH DMAO
λab
max(nm)
370 385 378 394 412 512
λFL
max(nm)
418 463 458 489 n.d. 535
過去のTFMAQ誘導体の吸収蛍光測定
TFMAQ-Ph
n-Hexane Bu2O CHCl3 AcOEt MeOH DMSO
λab
max(nm)
392 396 401 410 n.d. 420
λFL
max(nm)
446 465 504 552 n.d. 607
TFMAQ TFMAQ-Ph

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蚕驰搁别蝉别补谤肠丑（蚕驰リサーチ）：竞合分析と业界洞察を基にした戦略的アドバイスで竞争力を强化jasmine317648

1.会社概要 QYResearch（QYリサーチ）は2007年に創業し、市場調査レポート、リサーチレポート、F/S、委託調査、IPOコンサルティング、事業計画書の作成など、さまざまなビジネスサポートサービスを提供しています。お客様のビジネスの成長を支援するため、米国、日本、韓国、中国、ドイツ、インド、スイスに拠点を構え、160カ国以上、6万社を超える企業に情報を提供しています。特に日本においては、競合分析や業界分析、市場規模の分析など、多くの企業から高い評価を得ています。 QYResearchは、独自のデータ収集手法を駆使し、グローバル規模で市場調査を行います。リサーチは、一次調査（インタビュー、アンケート調査、企業訪問など）と二次調査（既存のレポートやデータベースを利用した調査）を組み合わせて行うため、非常に高い精度を誇ります。また、企業向けのカスタマイズされたリサーチサービスも提供しており、業界特有のニーズやクライアントの要求に応じたレポート作成も行っています。当社は、企業の成長戦略の支援に加えて、市場のリスク分析や投資の意思決定に役立つデータ提供を行い、ビジネスの競争優位性を高めるための有益な情報を提供します。そのため、QYResearchは世界中の多くの企業や投資家から信頼を得ており、長年にわたり多くの成功事例を生み出しています。 2.サービスの概要 QYResearchは、市場調査、業界分析、競合分析、予測データの提供を通じて企業や投資家に深いインサイトを提供する調査機関です。以下では、QYResearchのサービスについて、競合分析、業界分析、市場規模の評価、カスタマイズされた情報提供、業界の現状把握、影響要因の特定、予測データの提供などの観点から詳細にまとめます。（1）競合分析：競合分析では、各企業の市場シェア、成長戦略、財務状況、製品のポジショニング、戦略的提携などを評価します。当社は市場内で競争している企業がどのようにパフォーマンスを向上させているのか、または新たな参入者が市場にどのように影響を与えているのかを分析し、競争環境を理解するために役立つ情報を提供します。これにより、企業は自社の戦略を最適化し、市場での競争優位性を獲得することが可能になります。（2）業界分析：業界分析レポートは、業界が直面している課題や機会を明確にし、企業がどのようにして市場内でポジションを確立するかを示唆します。業界の成長動向、競争の激化、顧客のニーズの変化などを分析することにより、当社は企業が長期的な戦略を立案する際に有用な洞察を提供します。また、業界分析を通じて、市場の規模や成長率、主要なプレーヤーの動向などを把握することができます。（3）市場規模の評価：市場規模の評価は、企業が進出しようとする市場の大きさや成長性を理解するための基本的なステップです。当社は過去のデータや現在の市場動向を基に、未来の市場規模を予測します。この情報は、新たなビジネスの立ち上げや投資判断に不可欠です。市場規模の評価においては、地域ごとの細分化や業界ごとの異なるダイナミクスも考慮され、細かいニーズに対応した精緻な予測が提供されます。（4）カスタマイズされた情報提供：各企業や業界ごとに異なる要求があるため、標準的なレポートだけでなく、特定のニーズに応じたカスタマイズされた分析や調査レポートを提供します。企業が特定の市場で競争力を高めるための情報や戦略を求める際に、当社はその業界の深い知識とデータをもとに、個別の状況に最適化されたレポートを作成します。これにより、企業はより精緻な市場戦略を立案でき、他社と差別化を図ることができます。（5）業界の現状把握：特定の業界や市場の現状を把握するための詳細な分析を行います。これには、業界の成長見通し、技術的な進歩、主要プレイヤーの活動、規制環境、供給?需要の動向などが含まれます。業界の現状を把握することで、企業は競争環境を理解し、市場での地位を強化するための戦略を練ることができます。（6）影響要因の特定：経済的要因、政治的要因、技術的進展、消費者行動、社会的変化、環境問題など、さまざまな要因が市場に影響を与えることがあります。当社はこれらの要因を詳細に分析し、企業がそれらをどのように活用または克服するかについての戦略的アドバイスを提供します。影響要因の特定は、企業がリスクを管理し、チャンスを最大化するために不可欠です。（7）予測データの提供：過去のデータや現在の市場トレンドを基に、未来の市場動向や市場規模を予測します。これにより、企業は将来的な市場の変化に先駆けて準備を整えることができます。 3.高度なデータ分析と予測モデル QYResearchの市場調査は、高度なデータ分析と予測モデルに基づいています。これらのモデルは、過去のデータに基づいて未来の市場動向を予測するために設計されており、企業が未来の市場変動に備えるための重要なツールとして機能します。予測モデルは、さまざまな変数を考慮して市場の動向を解析し、企業が最適な意思決定を行うための洞察を提供します。 QYResearchの分析には、統計学的手法や機械学習アルゴリズムが駆使され、データの正確性と精度を確保しています。これにより、企業は自社の成長を加速させるために必要な情報を得ることができます。データ分析の結果として、企業は競争力のある市場で戦略を適切に調整し、リスクを最小化するための予測を立てることができます。このアプローチにより、当社はクライアントに対して非常に高い価値を提供しており、企業の戦略的意思決定をサポートしています。 4.競争戦略の最適化と差別化要因競争優位性を確保するために、QYResearchは市場分析と競争環境の詳細な把握に基づいて、クライアントの競争戦略を最適化します。競争戦略の最適化は、企業が市場での地位を強化し、収益性を向上させるために重要なプロセスです。QYResearchの分析により、クライアントは自社の強みを最大限に活用し、競合他社との差別化要因を明確にすることができます。差別化要因には、製品の品質、価格戦略、顧客サービスのレベル、技術革新などがあり、これらの要素を正確に把握することが、競争優位を築くために不可欠です。QYResearchは、市場の動向や競争相手の戦略を深く分析し、企業にとって最適な戦略を提案することに力を入れています。

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1. 強い分子間相互作用を有する蛍光性キノリン誘導体を用いた自己集合化分子の開発機能分子合成化学分野 B4 秋山英俊

2. 背景①外部刺激に応答した発光特性外部環境、外部刺激に応答して、蛍光が変化する化合物を報告してきた TFMAQ ?ソルバトクロミズム TFMAQ-diPh(R1=R2=Ph) push-pull型発光性化合物 TFMAQ-diPh

3. 外部刺激の一つである光刺激に応答する分子を見出した hn 発光色の変化 1mM MeOH Under365nm light 背景②キノリン誘導体の光反応 ?励起状態において環化、カルバゾール体形成

4. 分子間相互作用を高めることが目的 ↓ CF3からC2F5へ置換基変更 ↓ 分子間相互作用に起因するゲル化のような挙動より強い分子間相互作用をもつ化合物を生成することが Room light UV Room light UV ゲル化のような挙動フッ素の数を増やしたら背景③ ゲル化(C2F5)

5. ターゲット化合物分子設計のねらい ?モノTFMAQ TFMAQが１つの構造でもゲル化を目指す ?パラ位からメタ位の置換基の変換置換基１つから２つへ増やす→より強い相互作用 TFMAQの電子の影響を変える ?フェニル基を導入 π-πスタッキングにより集合化を促進する ?アルキル基を導入 ①鎖間の弱い相互作用 ②分子の運動性が増しゲルへ

6. 合成スキーム1(オキシ化合物) a) MontmorilloniteK10、CHCl3 b, c) H2SO4aq, NaNO2, KI d) BBr3 e) CH3CN,K2CO3, 1-Bromohexane f) CH3CN,K2CO3, 1-Bromodecane g) TFMAQ-I DPPF, Pd(DPPF)Cl2, Kt-OBu TFMAQ TFMAQ-I TFMAQ-mHO TFMAQ-mDO 3,5-Dimethoxyaniline phenylendiamine hfac

7. 吸収?蛍光スペクトル 700600500400300 Wavelength/nm Hexane Bu2O CHCl3 AcOEt MeOH

8. 以前行われたウレア誘導体の合成 ※PD(DPPF)Cl2,DPPF, potassium tert-butoxideでも結果は同様 ℃

9. 合成スキーム２(ウレア化合物) 1-iodo-3,5-dimethylbenzene TFMAQ-mMe TFMAQ-mCOOH h) DPPF, PD(DPPF)Cl2, KtOBu i) KMnO4, tert-butanol, H2O TFMAQ-mMeまでは合成可能酸化反応は進まなかった i) h)

10. TFMAQ-mCOOEt TFMAQ-mCOOH THMAQ-mHUrea j) EtOH, concH2SO4 k) TFMAQ-I, DPPF, Pd(DPPF)Cl2, Kt-OBu l) NaOH, H2O, THF m) SOCl2 n) THF, H2O, NaN3 o) Toluene p) CH2Cl2, C6H13NH2 合成スキーム３（ウレア化合物) 5-Aminoisophtalic Acid

11. 吸収?蛍光スペクトル 700600500400300 Wavelength/nm Hexane Bu2O CHCl3 AcOEt MeOH

12. Concentration (mM) 0.005 0.02 0.05 0.2 0.5 1 2 pH 6.80 6.52 6.04 5.75 5.40 4.71 4.65 TFMAQ-mCOOH (MeOH) 濃度依存測定量子収率(Φf）0.02mM n-Hexane Bu2O CHCl3 AcOEt MeOH -mCOOH 0.039 0.371 0.212 0.287 <0.01 TFMAQ-mCOOH ?2mMにおいて新たなピーク 744nm

13. まとめ ①TFMAQにウレアの導入 ②TFMAQ-mCOOEtからDiTFMAQ-Ureaへの合成経路の確立ゲル化への期待が高まる DiTFMAQ-Urea TFMAQ-mCOOEt

15. 2000 1500 1000 500 5 6 7 8 9 0.01 2 3 4 5 6 7 8 9 0.1 2 3 4 5 6 7 8 9 1 2 566 565 564 563 562 561 横軸-濃度(mM) 赤線-波長(nm) 青線-蛍光強度(a.u.) TFMAQ-mCOOH

16. 蛍光?吸収スペクトル

17. ?ウレアのヨード体のヨウ素とパラジウムが置き換わる ?そこにTFMAQの一級アミン、ウレニル化合物の酸素が配位 ?TFMAQのアミンがカルボニル炭素へ求核攻撃 ?アミン部でプロトンの交換が起きる ?パラジウムへのカルボニル基の酸素が外れる

18. TFMAQ n-Hexane Bu2O CHCl3 AcOEt MeOH DMAO λab max(nm) 370 385 378 394 412 512 λFL max(nm) 418 463 458 489 n.d. 535 過去のTFMAQ誘導体の吸収蛍光測定 TFMAQ-Ph n-Hexane Bu2O CHCl3 AcOEt MeOH DMSO λab max(nm) 392 396 401 410 n.d. 420 λFL max(nm) 446 465 504 552 n.d. 607 TFMAQ TFMAQ-Ph

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