More Related Content
What's hot (20)
Similar to лекція 1 (20)
More from cit-cit (18)
лекція 1
- 1. Лекція 1 Предмет органічної хімії. Теоретичні положення органічної хімії «Органічна хімія вивчає закони за якими перетворюються речовини, що складають організми рослин та тварин. Її метою є пізнання методів одержання органічних речовин поза живою природою». Шарль Жерар 1853 р. План 1. Предмет органічної хімії, історія становлення органічної хімії як науки. 2. Електронна будова атому Карбону. Типи гібридизації. 3. Теорія будови органічних сполук (теорія Бутлерова). 4. Види хімічної номенклатури. 1. Предмет органічної хімії, історія становлення органічної хімії як науки Органічна хімія – наука, що вивчає сполуки Карбону крім найпростіших його сполук, таких як CO, CO2, H2CO3 та її солей. До XVIII століття існувало віталістичне вчення (лат. vis vitalis – «життєва сила»), згідно з яким органічні речовини утворюються під впливом «життєвої сили», тому синтезувати їх неможливо. Це гальмувало розвиток органічної хімії. Органічна хімія виділилася у самостійну науку лише на початку ХІХ століття. Цьому сприяло відкриття та дослідження великої кількості органічних речовин, головним чином тих, які виділяли з рослин та організмів тварин. У першій половині ХІХ століття органічні речовини були вперше добуті синтетичним шляхом. Ф. Велер (1800 – 1882 р. р.), німецький учений. Добув щавлеву кислоту. Працюючи з ціановокислим амонієм, випадково добув сечовину (1828 р.). М. Фарадей (1791 – 1867 р. р.), англійський учений. Виділив бензен із світильного газу. М. Зінін (1812 – 1880 р. р.), російський учений. Синтезував анілін (1832 р.). Е. Мітчерліх, німецький хімік. Відкрив реакцію нітрування ароматичних сполук. Г. Кольбе (1818 – 1887 р. р.), німецький хімік та Е. Франкланд (1818 – 1889 р. р.), англійський хімік синтезували оцтову кислоту. П. Бертло (1827 – 1907 р. р.) французький хімік. Добув жироподібну речовину (1854р.), гідратацією етилену добув етанол (1854 р.), добув бензен, фенол, нафталін (1851 р.), синтезував мурашину кислоту (1862 р.), добув ароматичні вуглеводні на основі ацетилену (1866 р.).
- 2. Д. І. Менделєєв (1834 – 1907 р. р.) російський вчений. Написав перший російський підручник з органічної хімії. В. В. Марковніков (1838 – 1904 р. р.) російський хімік. Відкрив закономірність приєднання речовин до ненасичених вуглеводнів (1869 р.), досліджував склад нафти (1880 р.), відкрив циклопарафіни (1883 р.). С. В. Лебедєв (1874 – 1934 р. р.) російський хімік. Добув синтетичний каучук (1928 р.). На теперішній час відомо більше 100 млн. природних і синтетичних органічних сполук (порівняно з неорганічними, яких налічується дещо більше 700 тис.). Така різноманітність органічних сполук зумовлюється властивостями Карбону, що здатний, на відміну від переважної більшості елементів, утворювати зв’язки з власними атомами, за рахунок чого утворюються різноманітні ланцюги з атомів Карбону: лінійні, розгалужені, циклічні. Крім того, за рахунок специфічної електронної будови, атоми Карбону можуть утворювати прості (одинарні) і кратні (ненасичені, ароматичні) зв’язки. Сировинні джерела органічних сполук: природний газ, нафта, торф, деревина, інші рослинні матеріали. Сировина для харчової промисловості в основному складається з органічних сполук різних класів, що відрізняються фізико-хімічними властивостями, а головне – видами та інтенсивністю біологічної дії на організм людини; саме біологічно активні речовини становлять найбільший інтерес для розвитку технологій оздоровчого та протекторного харчування, створення нових лікарських засобів тощо. Щорічно кількість органічних сполук збільшується на 400-500 тисяч. Переважна більшість цих нових речовин ніколи не існувала в природі. Вони синтезовані в хімічних лабораторіях. Таким чином, органічна хімія сама створює свій предмет, що принципово відрізняє її від більшості інших природничих наук. Виключно швидкий прогрес розвитку органічної хімії в останнє сторіччя обумовлений декількома причинами. Головна з них – практичні потреби суспільства. На початку третього тисячоліття органічна хімія стала основним джерелом отримання нових матеріалів, ліків, засобів захисту рослин, барвників, палив та інших речовин, життєво необхідних для суспільства. Ми живемо в органічному світі і самі є його невід'ємною частиною. Предметом сучасної органічної хімії є дослідження сполук Карбону, а саме: методи їх одержання, фізичні та хімічні властивості, реакції взаємоперетворень органічних речовин, їх механізми, а також засоби практичного застосування. 2. Електронна будова атому Карбону Карбон – елемент з атомним номером 6 та масою 12,011. Він міститься у другому періоді та четвертій групі Періодичної системи. Енергію, що
- 3. витрачається на збудження 2s-електрону до найбільш високого енергетичного 2р-підрівеня, з надлишком покриває виділення енергії за рахунок утворення чотирьох ковалентних зв’язків порівняно з енергією двох ковалентних зв’язків для незбудженого атому Карбону. Тому в переважній більшості сполуки Карбону є чотирьохвалентними. Електронна будова атома Карбону незбуджений стан: 1s2 2s22p1 x2p1 y2p0 z C Сполуки двохвалентного атому Карбону (С) є дуже реакційноздатними. 2.1. Поняття про гібридизацію атомів Карбону Зважаючи на електронну формулу атому Карбону в збудженому стані, Карбон має чотири валентні електрони, один з яких відрізняється за усіма параметрами від інших, а це означає, що зв’язок утворений s-електроном обов’язково повинен був би відрізнятися від інших зв’язків. 1s2 2s12p1 x2p1 y2p1 z C* У разі гібридизації одної s- та трьох р-орбіталей утворюється чотири sp3 -гібридних орбіталей, що повністю ідентичні за енергією, формою, взаємним розташуванням у просторі. Ці орбіталі розташовані у просторі таким чином, що зорієнтовані від центру уявного тетраедру до його вершин. Ця гібридизація має назву тетрагональної, в ній кути між напрямками гібридних орбіталей складають близько 109°. Вона характерна для насичених сполук Карбону – алканів. Для сполук, що містять ненасичені подвійні зв’язки, є характерною sp2 -гібридизація. В ній три гібридні орбіталі розташовані в одній площині під кутами 120°, а негібридизована р-орбіталь зорієнтована перпендикулярно цій площині. Ця гібридизація ще має назву тригональної або плоскої. Для сполук з потрійними зв’язками характерна sp-гібридизація, в утворенні якої беруть участь s- i р-орбіталь, причому ще дві р-орбіталі лишаються негібридизованими. Негібридизовані р-орбіталі розташовані у двох взаємно-перпендикулярних площинах, а гібридні sp-орбіталі орієнтуються вздовж лінії перетину цих площин. Ця гібридизація має назву лінійна. Утворення гібридних орбіталей
- 4. 3. Основні положення теорії будови хімічних сполук. Теорія О.М. Бутлерова В 60-х роках ХІХ століття розвиток органічної хімії підійшов до межі, коли з’явилась необхідність в узагальненні всіх знань про величезну кількість органічних сполук та їх властивостей, виникла потреба в розробці теорії, яка б пояснила зв’язок між будовою молекул і властивостями речовин, а також дозволила б провести систематизацію відомих тоді сполук. Без такої теорії подальший розвиток органічної хімії став неможливим. Для розвитку теорії органічної хімії важливими були наступні відкриття та теоретичні припущення: • Теорія валентності А. Купер, Ф. Кекуле (1857 р.). • Теорія хімічної будови О.М. Бутлеров (1861 р.).
- 5. • Відкриття оптичної активності органічних сполук (хімік Біо 1815 р.). • Просторова теорія Я. Вант-Гоффа та Ж. Ле-Беля (1875 р.). Тетраедрична спрямованість зв’язків атома Карбону в просторі (чотири валентності атома Карбону направлені до кутів тетраедра, у центрі якого знаходиться атом Карбону). • . Електронна теорія хімічного зв’язку Г. Льюїс (1916 р.). Запропонована теорія електронних пар, за якою хімічний зв’язок в органічних сполуках представлено парою електронів, виділених по одному кожним з атомів, що зв’язуються. Окрім цього, Г. Льюїс висловив припущення, що електронна пара, яка бере участь в утворенні хімічного зв’язку, може зміщуватись до одного з атомів. • Пояснення будови та властивостей ароматичних вуглеводнів за допомогою квантової теорії (1931 р. Е. Хюккель) - початок розвитку квантової хімії. Основні положення теорії хімічної будови органічних сполук Бутлерова 1. Атоми, що входять до складу молекул органічних сполук, сполучені між собою между собою в суворо визначеному порядку, згідно їх валентності. Послідовність з'єднання атомів у молекулі називається хімічною будовою. 2. Властивості речовини залежать не лише від того, які атоми і в якій кількості входять до складу її молекули, але й від того, в якій послідовності вони зв’язані між собою, тобто від хімічної будови молекули. 3. Атоми або групи атомів, які утворюють молекулу та зв’язані між собою як безпосередньо, так і через інші атоми, взаємно впливають один на одного, від чого залежить реакційна здатність молекули. 4. За реакційною здатністю речовини можна встановити її будову і навпаки, за будовою речовини можна робити висновок про її властивості. Принципово новим було наступне центральне положення: «Будь-яка органічна сполука має єдину хімічну формулу, що відображає порядок сполучення атомів у молекулі і визначає його властивості». В основу цієї теорії була покладена чотиривалентність Карбону і його здатність до утворення ланцюгів. Питання, що розглядаються у теорії будови органічних сполук можна проілюструвати наступною схемою:
- 6. 4. Види хімічної номенклатури Тривіальні або емпіричні назви органічних сполук є традиційними. Вони походять від природних джерел, звідки одержані сполуки (мурашина, лимонна кислоти, сечовина, кофеїн), характерних властивостей (пікринова кислота), способів добування (пірогалол, піровиноградна кислота) або імені першовідкривача (реактив Гриньяра). Тривіальні назви часто застосовують у техніці, їх кількість значна і продовжує зростати, хоч вони й не відображають реальної хімічної будови. Наприклад: винний спирт, гліцерин, кофеїн тощо. Раціональна номенклатура (лат. Ratio — розум) враховує будову сполук. При складанні назв сполуки розглядають як продукти ускладнення простого (як правило, але не обов’язково першого) представника гомологічного ряду, наприклад, тетраметилметан. Міжнародна номенклатура IUPAC (систематична номенклатура). Основу цієї номенклатури закладено на Міжнародній конференції в 1892 р. (Женевська номенклатура). Основні правила сучасної номенклатури органічних сполук, прийняті на ХІХ конгресі IUPAC (1957), передбачають декілька способів утворення назв органічних сполук. При утворенні назв органічні сполуки розглядають як похідні вуглеводнів, в молекулі яких один або декілька атомів Гідрогену заміщені на інші атоми або групи атомів (замісники). Визначають усі наявні в структурі функціональні групи. Головний ланцюг – - карбоновий ланцюг найбільшої довжини, до якого належить найбільша кількість розгалужень чи кратні зв'язки, чи
- 7. функціональні групи. Головний ланцюг називають за кількістю атомів Карбону в ньому. Положення замісників позначають цифрами. Наприклад: Назва – 3, 5-диметил-3-етилоктан Номенклатура – мова хімії. Без знання номенклатури неможливо опанувати цю дисципліну.