Reaviz 10 био-реакционная способность гетероциклических соединений
Download as PPTX, PDF9 likes653 views
Гетероциклы биоорганическая химия порфирин пиррол Медицинский институт реавиз Константин Герман
More Related Content
What's hot (18)
Viewers also liked (9)
Similar to Reaviz 10 био-реакционная способность гетероциклических соединений (20)
More from Konstantin German (20)
Reaviz 10 био-реакционная способность гетероциклических соединений
- 1. К.Э. Герман Зав кафедрой естественных наук ММИ РЕАВИЗ
- 2. 2
- 5. Mg2+ Fe2+ гем Хлорофилл способен обратимо возбуждаться квантом света, передавая энергию в цепочку фотохимического синтеза углеводов. порфирин гемоглобин СO2 + H2O + h Белковая система гемоглобиноксикарбокси-гемоглобин : перенос O2 к тканям и органам и удалению из них метаболической СО2)
- 6. 1. Определение гетероциклических систем 2.Классификация гетероциклов 3. Ароматичность гетероциклов Гетероциклические соединения (гетероциклы) — органические соединения, содержащие циклы, в состав которых наряду с углеродом входят и атомы других элементов.
- 7. 1. Определение гетероциклических систем 2.Классификация гетероциклов 3. Ароматичность гетероциклов По числу атомов в цикле По типу атомов в цикле
- 8. 1. Определение гетероциклических систем 2.Классификация гетероциклов 3. Ароматичность гетероциклов Насыщенные – неароматичны Ненасыщенные – могут быть ароматичными – более устойчивы
- 13. Пиридин и его производные •Пиридин-N-оксид и его производныеα-пиколин (2метилпиридин) •β-пиколин (3метилпиридин) •γ-пиколин (4метилпиридин) •2-оксипиридин •4-оксипиридин •Пиридоксин •Пиколиновая кислота •Никотиновая кислота •Изоникотиновая кислота •Хинолин •Оксин •Кинуреновая кислота •Изохинолин •Акридин •Пиперидин •Индолизин α-Пиран и его производные γ-Пиран и его производные •α-пиронα-хромен •Кумарин •Эскулетин •Псорален •Дикумарол •Варфарин •γ-пирон Дегидрацетовая кислота •Мальтол •Хелидоновая кислота •Меконовая кислота •γ-хромен •Оксифлавоны •Ксантен •Ксантгидрол •Ксантон •2,3-дигидро-γ-пиран •Хроман •Токоферол •Катехины
- 15. •1,3,5-триазин и производные •Цианурхлорид и Циануровая кислота Основным промышленным методом получения цианурхлорида является каталитическая тримеризация хлорциана 3CICN → C3N3CI3 Реакция проводится либо в газовой фазе при температуре 350—450 C в присутствии активированного угля, либо в жидкой фазе в присутствии соляной кислоты или хлорида железа (III) (300 C; 4 Мн/м², или 40 кгс/см²). •Меламин Цианурхлорид применяют главным образом в производстве гербицидов триазинового ряда, оптических отбеливателей, активных триазиновых красителей и т.п..
- 16. • Особенности реакционной способности гетероциклических соединений по сравнению с их карбоциклическими аналогами обуславливаются именно такими гетерозаместителями. • В качестве гетероатомов чаще всего выступают элементы второго периода (N, O) и S, реже — Se, P, Si и др. элементы. • Как и в случае карбоциклических соединений, наиболее специфические свойства гетероциклических соединений проявляют ароматические гетероциклические соединения (гетероароматические соединения). • В отличие от атомов углерода карбоциклических ароматических соединений, гетероатомы могут отдавать в ароматическую систему не только один (гетероатомы пиридинового типа), но и два (гетероатомы пиррольного типа) электрона. • Гетероатомы пиррольного типа обычно входят в состав пятичленных циклов (пиррол, фуран, тиофен).
- 17. Так, для пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом (пиррольный тип), ароматический секстет электронов распределяется по пяти атомам цикла, что ведѐт к высокой нуклеофильности этих соединений. Для них характерны реакции электрофильного замещения, они весьма легко протонируются по пиридиновому азоту (предпочтительно, см. далее) или углероду цикла, галогенируются и сульфируются в мягких условиях. Реакционная способность при электрофильном замещении убывает в ряду : пиррол > фуран > селенофен > тиофен > бензол.
- 18. ведѐт к снижению электронной плотности, нуклеофильности, и, соответственно, реакционной способности в реакциях электрофильного замещения, то есть эффект аналогичен влиянию электроноакцепторных заместителей для производных бензола. Азолы реагируют с электрофилами подобно пирролам с одним или несколькими электроноакцепторными заместителями в кольце, а для оксазолов и тиазолов становится возможным лишь при наличии активирующих заместителей с +M-эффектом (амино- и гидроксигруппы).