Pangeran Diponegoro, putra sulung Hamengkubuwono III, memimpin Perang Diponegoro (1825-1830) melawan Belanda karena berbagai sebab, termasuk penolakan terhadap pembangunan jalan yang merusak tanah leluhurnya. Perang ini menyebabkan korban besar dan dianggap sebagai salah satu konflik yang paling signifikan dalam sejarah Indonesia. Setelah bertahan selama lima tahun, Diponegoro ditangkap dan diasingkan, sedangkan perang itu mengakibatkan kerugian besar di kedua belah pihak.