Antibiotics of the aromatic structure (chloramphenicol)
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Antibiotics of the aromatic structure (chloramphenicol)
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7 (个丕). 亠舒从 于亳亰仆舒亠仆仆 从仂于舒仍亠仆仆仂亰于磶舒仆仂亞仂 仍仂:
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AgCl + 2NH4OH [Ag(NH3)2]Cl + 2H2O](https://image.slidesharecdn.com/antibioticsofthearomaticstructurechloramphenicol-190302110144/85/Antibiotics-of-the-aromatic-structure-chloramphenicol-9-320.jpg)
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- 1. 1 仆亳弍仂亳从亳 舒仂仄舒亳仆仂 从亳 亟仂. 弌亳亟仂亠仆从仂 ﾐ莞斜湖姉 舒亳仍于仆舒 个 个丶丐丼 丱 http://pharmchem.nuph.edu.ua
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- 3. 3 CH OH CH NH CH2 OH C O CHCl2 O2 N 仆仆亳亳弍弍仂仂亳亳从从亳亳 舒舒仂仂仄仄舒舒亳亳仆仆仂仂亞亞仂仂 磲亟 丱仍仂舒仄亠仆从仂仍 (Chloramphenicolum) (个丕) 亠于仂仄亠亳仆 (Laevomycetinum) D-()-亠仂-1-仗-仂亠仆仍-2 亟亳仍仂舒亠亳仍舒仄仆仂- 仗仂仗舒仆亟仂仍-1,3 仂仍亠从仍舒 仍亠于仂仄亠亳仆 仄舒 2 舒亳仄亠亳仆亳 舒仂仄亳 从舒弍仂仆 仂仄 仄仂亢亠 仆于舒亳 4 仗仂仂仂于亳 亰仂仄亠舒: D- L-亠仂-, D- L-亠亳仂. 丐亠仂- 亠亳仂- 亰仂仄亠亳 于亟亰仆ﾑ 仗仂仂仂于亳仄 仂亰舒于舒仆仆礆 仆从仂仆舒仍仆亳 亞仗. 亠于仂仄亠亳仆 仍于仂仂弍亠舒ﾑ亳仄 亠仂-亰仂仄亠仂仄 D 磲. 弌仄 D(-) L(+) 亠仂-亰仂仄亠于 仍亠于仂仄亠亳仆 亠 舒亠仄舒, 仂仗亳仆仂 仆亠舒从亳于仆舒 亠仂于亳仆舒, 于亟仂仄舒 仗亟 仆舒亰于仂 亳仆仂仄亳仆 (仄舒 50% 亰仂仍仂亞仆仂 舒从亳于仆仂 仍亠于仂仄亠亳仆). 亳仂-仂仄亳 于 仄亠亟亳亳仆 仆亠 亰舒仂仂于ﾑ, 舒从 磻 仂从亳仆亳仄亳 亠仂于亳仆舒仄亳. CH OH CH NH CH2OH C O CHCl2 CH OH CH CH2 OH NH C O CHCl2 * * * * 亠仂-亰仂仄亠 亠亳仂-亰仂仄亠
- 4. 4 亟亠仆亳从舒. 1. 仆舒亠于仂仆亳亶 仗亠从 仗仂亞仍亳仆舒仆仆 弍舒仆 仗仂于亳仆亠仆 于亟仗仂于亟舒亳 仗亠从 个弌 仍仂舒仄亠仆从仂仍 (个丕)
- 5. 5 2(个丕). 丐仂仆从仂舒仂于舒 仂仄舒仂亞舒 亳磦仍亠仆仆: 于 丕个-于仍 亰舒 亟仂于亢亳仆亳 于亳仍 254 仆仄. 亠亰仍舒亳: 仆舒 仂仄舒仂亞舒仄 于亳仗仂弍仂于于舒仆仂亞仂 仂亰亳仆 仄舒 于亳磦仍亳 仂仆仂于仆舒 仗仍礆舒 仆舒 于仆 仂仆仂于仆仂 仗仍礆亳 仆舒 仂仄舒仂亞舒仄 仂亰亳仆 仗仂于仆礌仆 (舒), 于亟仗仂于亟仆舒 亶 亰舒 仂亰仄仂仄.
- 6. 6 3. (个丕). 丐亠仄仗亠舒舒 仗仍舒于仍亠仆仆 弍舒仆 149-153属弌 4(个丕). 亳仂仄亠 仂仗亳仆亠 仂弍亠舒仆仆 5% 仗亳仂于仂亞仂 仂亰亳仆 +18-21属 仂亰亳仆亳 于 亠亳仍舒亠舒 仍于仂仂弍亠舒ﾑ. 5(个丕). 丕个-仗亠从仂仂仂仄亠. 亳亰仆舒舒ﾑ 亟仂于亢亳仆 于亳仍 仄舒从亳仄仄 仗仂亞仍亳仆舒仆仆 仂亰舒仂于ﾑ 仗亳仂仄亳亶 仗仂从舒亰仆亳从 仗仂亞仍亳仆舒仆仆 (290-305 亰舒 亟仂于亢亳仆亳 于亳仍 278 仆仄 0,002% 仂亰亳仆). 緒 %1 1仄
- 7. 7 R NH OH C Cl O R N OH C O Fe 3+ R N O C O 3 Fe 3+ R NO2 [H], CaCl2 C2H5OH, t0 HCl 仂仍亠仂于亠-亠于仂仆亠 亰舒弍舒于仍亠仆仆 6 (个丕). 亠舒从 于仂亠仆仆 亞亟仂从舒仄舒于:
- 8. 8 7 (个丕). 亠舒从 于亳亰仆舒亠仆仆 从仂于舒仍亠仆仆仂亰于磶舒仆仂亞仂 仍仂: Cl + AgNO3 AgCl + NO3 AgCl + 2NH4OH [Ag(NH3)2]Cl + 2H2O CH OH CH NH CH2 OH C O CHCl2 O2 N Na2CO3 t0C NaCl
- 9. 9 8. 亠舒从 于亳亰仆舒亠仆仆 舒仂仄舒亳仆仂 仆仂亞仗亳: CH OH CH NH CH2 OH C O CHCl2 O2 N C OH CH OH CH2 OHN + O ONa C C O H ONa O + 4NaOH t0C + + 2NaCl + H2O + NH3 亢仂于亠 亰舒弍舒于仍亠仆仆, 仂 仗亠亠仂亟亳 亠于仂仆仂-仂舒仆亢亠于亠 Cl + AgNO3 AgCl + NO3 AgCl + 2NH4OH [Ag(NH3)2]Cl + 2H2O
- 10. 10 9. 亠舒从 于仂亠仆仆 舒亰仂弍舒于仆亳从舒: CH OH CH NH CH2OH C O CHCl2 O2N CH OH CH NH CH2OH C O CH3 NH2 CH OH CH NH CH2OH C O CH3 NH2 CH OH CH NH CH2OH C O CH3 N + N Cl + 5Zn + 4H2SO4 + ZnCl2 + 4ZnSO4 + 2H2O NaNO2 HCl OH CH OH CH NH CH2OH C O CH3 NN ONa NaOH 亠于仂仆仂-仂舒仆亢亠于亠 亰舒弍舒于仍亠仆仆
- 11. 11 N C CHCl2 ONa CH O CH CH2OHO2N Cu CH CH N CH2OH C ONa CHCl2 O2N O CH OH CH NH CH2OH C O CHCl2 O2N2 + CuSO4 4NaOH + Na2SO4 + 4H2O 弍舒仆仂仍 亳仆仂-仂仍亠仂于亠 亰舒弍舒于仍亠仆仆 10. 亠舒从 从仂仄仗仍亠从仂于仂亠仆仆:
- 12. 12 CH OH CH NH CH2 OH C O CHCl2 O2 N CH OH CH NH2 CH2 OHO2 N CO2 N O H O2 N NH NH2 NO2 O2 N NH N NO2 CH NO2 H + H2O NaIO4 HCOOH, HCOH, NH3 OH 亢仂于仂-仂舒仆亢亠于亠 亰舒弍舒于仍亠仆仆 11. 亠舒从 于仂亠仆仆 仂仆仂于亳 丿亳舒:
- 13. 13 仍从仆亠 于亳亰仆舒亠仆仆. 1(个丕). 弌仗亠从仂仂仂仄亠 仄亠仂亟 仗亳仂仄仂亞仂 仗仂从舒亰仆亳从舒 仗仂亞仍亳仆舒仆仆. 仗亳仆 亞亳仆 仂亟亠亢舒仆仂亞仂 仂亰亳仆 于亳仄ﾑﾑ 亰舒 亟仂于亢亳仆亳 于亳仍, 仂 于亟仗仂于亟舒 仄舒从亳仄仄 于仍仂仗仂亞仍亳仆舒仆仆 278 仆仄. 仄 仂弍亳仍ﾑﾑ, 于亳从仂亳仂于ﾑ亳 仗亳仂仄亳亶 仗仂从舒亰仆亳从 仗仂亞仍亳仆舒仆仆, 仂 亟仂于仆ﾑ 178. . 1 2 1% 1 . . V 100 ,% (100 % ) 亟仂仍 仄从 仄从 仄 仆舒于 仗仗 于仂仍仂亞亳 V 丱 m V
- 14. 14 2. 亳仂仄亠 仗仍 于亟仆仂于仍亠仆仆 仆仂亞仗亳 亟仂 舒仄仆仂亞仗亳, 亰 从仂仆仂仍- 仆亳仄 亟仂仍亟仂仄, 仆亟亳从舒仂 亶仂亟从仂仄舒仍仆亳亶 仗舒仗 (s = 1). 5NaNO2 + 2KIO3 + 2HCl I2 + 5NaNO3 + 2KCl + H2O )/( . ./ 仄仍亞 1000 sMC 丐 仍仂舒仄NaNO 仍仂舒仄NaNO 2 2 . ./.. )( % 仆舒于 仍仂舒仄NaNONaNO从仂仆NaNO仂仆NaNO m 100TKVV X 2222 CH OH CH NH CH2 OH C O CHCl2 O2 N CH OH CH NH CH2OH C O CH3 NH2 CH OH CH NH CH2OH C O CH3 N + N Cl Zn; HCl NaNO2, HCl
- 15. 15 CH OH CH NH CH2 OH C O CHCl2 O2 N CH OH CH NH2 CH2OHO2N CH OH CH N + CH2OHO2N H3 H+, H2O HClO4 (CH3CO)2O, 弍/于 CH3COOH ClO4 3. 亳亟亳仄亠 于 仆亠于仂亟仆仂仄 亠亠亟仂于亳, 亰 从仂仆仂仍仆亳仄 亟仂仍亟仂仄, 仆亟亳从舒仂 从亳舒仍仆亳亶 仂仍亠仂于亳亶 (s = 1). )/( . ./ 仄仍亞 1000 sMC 丐 仍仂舒仄HClO 仍仂舒仄HClO 4 4 . ./.. )( % 仆舒于 仍仂舒仄HClOHClO从仂仆HClO仂仆HClO m 100TKVV X 4444
- 16. 16 CH OH CH NH CH2OH C O CHCl2 O2N C OH CH OH CH2OHN + O ONa C C O H ONa O + 4NaOH t0C + + 2NaCl + H2O + NH3 4. 亞亠仆仂仄亠 亰舒 仄亠仂亟仂仄 个仂仍亞舒亟舒 仗仍 仂亰亠仗仍亠仆仆 于 仂亰亳仆 仆舒 亞亟仂从亳亟 仗亠仂从亳亟 于仂亟仆, 亰 从仂仆仂仍仆亳仄 亟仂仍亟仂仄, 仆亟亳从舒仂 亠仄 舒仄仂仆 仍舒 (s = 1/2). 2NaCl + 2AgNO3 HNO3 2AgCl + 2NaNO3 AgNO3 + NH4CNS AgCNS + NH4NO3 3NH4CNS + Fe(NH4)(SO4)2 Fe(CNS)3 + 2(NH4)2SO4 仆 仍仂舒仄AgNOSCNNH仂仆SCNNH从仂仆SCNNH m 100丐VV X 3444 ./.. (%) )/( . ./ 仄仍亞 1000 sMC 丐 仍仂舒仄AgNO 仍仂舒仄AgNO 3 3
- 17. 17 N C CHCl2 ONa CH O CH CH2OHO2N Cu CH CH N CH2 OH C ONa CHCl2 O2 N O CH OH CH NH CH2 OH C O CHCl2 O2 N2 + CuSO4 4NaOH + Na2SO4 + 4H2O 5. 仗亳仄亠, 仗礆亠 亳于舒仆仆, 仆亟亳从舒仂 仄亠从亳亟 (s = 2). 仆 仍仂舒仄CuSOCuSOCuSO m 100丐V X 444 ./ (%) )/( . ./ 仄仍亞 1000 sMC 丐 仍仂舒仄CuSO 仍仂舒仄CuSO 4 4
- 18. 18 2CuSO4 + 4KI 2CuI + I2 + 2K2SO4 I2 + 2Na2S2O3 2NaI + Na2S4O6 N C CHCl2 ONa CH O CH CH2OHO2N Cu CH CH N CH2 OH C ONa CHCl2 O2 N O CH OH CH NH CH2 OH C O CHCl2 O2 N2 + CuSO4 4NaOH + Na2SO4 + 4H2O N C CHCl2 ONa CH O CH CH2OHO2N Cu CH CH N CH2 OH C ONa CHCl2 O2 N O CH OH CH NH CH2 OH C O CHCl2 O2 N+ 2H2SO4 + CuSO4 + Na2SO4 2 6. 仗亳亶仂亟仂仄亠, 亳于舒仆仆 亰舒 亰舒仄仆亳从仂仄, 仆亟亳从舒仂 从仂仄舒仍 (s = 2). . ./ (%) 仆舒于 仍仂舒仄OSNaOSNaOSNa m 100丐V X 322322322 )/( . ./ 仄仍亞 1000 sMC 丐 仍仂舒仄OSNa 仍仂舒仄OSNa 322 322
- 19. 19 CH OH CH NH CH2OH C O CHCl2 O2N CH OH CH NH CH2OH C O CH3 NH2 + 5Zn + 4H2SO4 + ZnCl2 + 4ZnSO4 + 2H2O CH OH CH NH CH2OH C O CH3 NH2 CH OH CH NH CH2 OH C O CH3 N + N Cl OH CH OH CH NH CH2OH C O CH3 NN ONa NaOH NaNO2 HCl 仆舒于.弌 仂亰于弌亟仂仍 m 100m 丱 .. % 7. 个仂仂从仂仍仂亳仄亠.
- 20. 20 个舒仄舒从仂亠舒仗亠于亳仆舒 亞仗舒 仆亳弍舒从亠舒仍仆 亰舒仂弍亳 亟仍 亳亠仄仆仂亞仂 亰舒仂于舒仆仆 个舒仄舒从仂仍仂亞仆 于仍舒亳于仂. 亠于仂仄亠亳仆 弍舒从亠仂舒亳仆亳亶 舒仆亳弍仂亳从 亳仂从仂亞仂 仗亠从舒 亟. 亠从亳于仆亳亶 仂亟仂 弍舒亞舒仂 亞舒仄仗仂亰亳亳于仆亳 舒 亞舒仄仆亠亞舒亳于仆亳 弍舒从亠亶: Escherichia coli, Shigella flexneri spp., Shigella boydii spp., Shigella sonnei spp., Salmonella spp., ( 仂仄 亳仍 Salmonella typhi), 亟 仆舒 Streptococcus spp. ( 仂仄 亳仍 仆舒 Streptococcus pneumoniae), Neisseria gonorrhoeae, Neisseria meningitidis, 磲 舒仄于 Proteus spp., 仆舒 亟亠磻 舒仄亳 Pseudomonas aeruginosa; 舒从亳于仆亳亶 于亟仆仂仆仂 Ricketsia spp., Treponema spp., Chlamydia spp. ( 仂仄 亳仍 Chlamydia trachomatis), 亰弍亟仆亳从于 亞仆亶仆亳 仆亠从亶, 亠亠于仆仂亞仂 亳, 亟亳亰亠仆亠, 仄亠仆仆亞仂从仂从仂于仂 仆亠从, 弍亠仍, 亳从亠亶, 仍舒仄亟亶, 仗仂亠. 亠 亟 仆舒 Mycobacterium tuberculosis, 仆舒 仗舒仂亞亠仆仆 仆舒亶仗仂 舒 仆舒 亞亳弍亳. 从亳于仆亳亶 于亟仆仂仆仂 舒仄于 弍舒从亠亶, 亶从亳 亟仂 仗亠仆亳仍仆, 亠舒亳从仍仆于, 仍舒仆仍舒仄亟于. 弌亶从 仄从仂仂亞舒仆亰仄于 仂亰于亳于舒 仗仂于仍仆仂. 亠仗舒舒 仄舒仍仂舒从亳于仆亳亶 于亟仆仂仆仂 从亳仍仂仂亶从亳 弍舒从亠亶, 亳仆仂亞仆亶仆仂 仗舒仍亳从亳, 从仍仂亳亟亶 舒 仆舒亶仗仂亳. 仂从舒亰舒仆仆 仆亠从亶仆仂-亰舒仗舒仍仆 亰舒于仂ﾐ火夷出術, 仗亳亳仆亠仆 仍亳于亳仄亳 亟仂 仗亠仗舒舒 仄从仂仂亞舒仆亰仄舒仄亳: 亠亠于仆亳亶 亳, 仗舒舒亳亳, 亳仆仂亰, 弍亠仍仂亰, 亳亞亠仍仂亰, 舒仍仄仂仆亠仍仂亰, 仍亠仄, 亳从亠仂亰亳, 仍舒仄亟仂亰亳, 亞仆亶仆亳亶 仗亠亳仂仆, 弍舒从亠舒仍仆亳亶 仄亠仆仆亞, 仆亠从 亢仂于仂于亳于亟仆亳 仍于. 亠仗舒舒 仗仂从舒亰舒仆亳亶 于亳仗舒亟从舒 仆亠亠亠从亳于仆仂 仆亳 仗仂亳仄从仂弍仆亳 亰舒仂弍于 亰 仂亞仍磲 仆舒 仄仂亢仍亳于 仂亰于亳从 于亳舒亢亠仆亳 仗仂弍仆亳 亠亠从于.
- 21. 21 弌 1. 仂亰亞仍礌仂 仄亠仂亟亳 舒仆舒仍亰 舒仆亳弍仂亳从于 舒仂仄舒亳仆仂亞仂 磲 仍仂舒仄亠仆从仂仍