�ݺ�ߣ

Đại học Y Dược TPHCM
DƯƠNG THỊ NGỌC CHÂU 0

ĐẠI CƯƠNG
- Glucid (carbohydrates) bao gồm những hợp chất hữu cơ là monosaccarid (MS) hay
thủy phân cho ra MS hoặc dẫn xuất của MS.
 Là các hợp chất hữu cơ có nhiều nhất trong tự nhiên
 Cấu tạo bởi các nguyên tố C, H và O
 Saccarid, nghĩa là “đường”
 Nhìn chung, công thức tổng quát là (CH2O)n với n ≥ 3
PHÂN LOẠI
Chia thành 4 loại:
- Monosaccarid: đơn vị cấu tạo của glucid, không bị thủy phân
- Disaccarid (DS): do 2 MS nối nhau bằng liên kết glycosid
- Oligosaccarid: gồm 3-12 MS, tùy theo số MS có trong phân tử
- Polysaccarid: > 12 MS, có hai loại thuần và tạp.
MONOSACCARID
- Là hợp chất không phân nhánh, có từ 3-8C; 1 đầu là nhóm carbonyl, còn lại gắn –OH.
- Cách đọc: ghép vần “ose” sau gốc chữ Hy Lạp chỉ số carbon tương ứng. VD: triose,
tetrose,…
- Có 2 loại:
 Aldose: nhóm carbonyl là aldehyd
 Cetose: nhóm carbonyl là ceton

CẤU TRÚC THẲNG CỦA MS
1. CÔNG THỨC HÌNH CHIẾU FISCHER:
- Dùng biểu diễn cấu tạo thẳng của monosaccarid
- C oxy hóa cao nhất ở vị trí trên cùng (C1)
- Các carbon nằm trên một đoạn thẳng, các nhóm thế nằm hai bên.
2. ĐỒNG PHÂN D VÀ L:
- Xác định bằng C bất đối xa nhóm carbonyl nhất (tức C kế cuối); nếu nhóm –OH nằm
bên phải là D, bên trái là L.
- Đa số trong tự nhiên là glucid dạng D.
3. ĐỒNG PHÂN EPIMERE:
Chỉ khác nhau ở một trung tâm dị thể.
VD: So với glucose, khác nhau ở C2 sẽ thành mannose, C4 thành galactose

CẤU TRÚC VÒNG CỦA MS
- Tạo vòng 5 (furan) hoặc vòng 6 (pyran)
1. CẤU TRÚC VÒNG GLUCOSE:
- Đồng phân α khi nhóm –OH bán acetal nằm dưới mặt phẳng, β thì nằm trên.

2. CẤU TRÚC VÒNG FRUCTOSE:
- Vòng furan 5 cạnh
TÍNH ỔN ĐỊNH CẤU TRÚC VÒNG
- Vòng pyranose không phải dạng mạch thẳng. Dạng ghế là ổn định nhất

- Trong dung dịch, cấu trúc vòng và thẳng có thể chuyển đổi qua lại. Chỉ một lượng nhỏ
ở mạch thẳng.
TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA MS
1. TÍNH OXY HÓA HAY BỊ KHỬ:
Bị khử tạo thành các chất đa rượu. Ví dụ:
Glucose
Fructose
+ H2  Sorbitol

2. TÍNH KHỬ HAY BỊ OXY HÓA:
- Tất cả MS đều có tính khử.
Thí nghiệm Fehling (để định tính và định lượng đường):
- MS có thể bị khử ở alcol chức bậc 1 tạo acid tương ứng.
VD: glucose bị khử ở C1 tạo acid gluconic, C6 tạo acid gluronic.
3. TÁC DỤNG ACID VÔ CƠ MẠNH (TẠO FURFURAL)
- Các acid vô cơ mạnh (H2SO4 đậm đặc, HCl đậm đặc) làm mất nước MS, biến đổi thành
các furfural hoặc dẫn xuất của furfural.
- Các hợp chất này kết hợp với những chất thuộc loại phenol cho những chất định màu
đặc biệt dùng cho việc định loại các MS.

VD: - Phản ứng Molish dùng để nhận định carbonhydrate với các chất khác cho màu tím
đặc trưng trong dung dịch α-naphthol với acid H2SO4 đậm đặc.
- Phản ứng Seliwanoff dùng để phân biệt đường chức aldose và cetose.
- Phản ứng Bial dùng để phân biệt đường 5C và 6C.
- Phản ứng Barfoed dùng để phân biệt MS và DS.
4. PHẢN ỨNG GIỮA NHÓM ANOMERIC –OH VỚI ALCOL TẠO ACETAL
HOẶC CETAL
Khi một monosaccharid dạng vòng phản ứng với một alcol:
- Tạo ra một glycosid (acetal)
- Liên kết được tạo thành là liên kết glycosid

MỘT SỐ LOẠI MS THƯỜNG GẶP
1. D-GLUCOSE:
- Là hexose phổ biến nhất
- Có trong hoa quả, si rô và mật ong
- Aldohexose có công thức phân tử C6H12O6
- Là đường có trong máu
- Đơn vị cấu tạo của nhiều disaccharid và
polysaccharid
2. D-FRUCTOSE:
- Cetohexose C6H12O6
- Khác glucose ở C1 và C2 (vị trí của nhóm
carbonyl)
- Là carbohydrat có vị ngọt nhất (thứ hai là
sucrose)
- Tìm thấy trong nước quả và mật ong
- Sinh ra từ thủy phân sucrose
- Chuyển thành glucose trong cơ thể

3. D-GALACTOSE:
- Aldohexose
- Khác D-glucose ở C4
- Không tìm thấy dạng tự do trong tự nhiên
- Sinh ra từ lactose, một disaccharid (trong sữa)
- Vai trò quan trọng trong màng tế bào hệ thần kinh trung ương.
4. MỘT SỐ MS KHÁC:

DISACCARID
1. MALTOSE
- Đường kẹo mạch nha
- Hai phân tử D-glucose liên kết với nhau bởi liên kết α-1,4-glycosid
- Sinh ra từ thủy phân tinh bột
- Có tính khử
2. LACTOSE:
– Đường sữa
– Galactose và glucose
– Liên kết β-1,4-glycosid
– Có tính khử

3. SACCAROSE (SUCROSE)
– Đường ăn
– Glucose và fructose
– Liên kết α,β-1,2-glycosid
– Không có tính khử
ĐỘ NGỌT CÁC CHẤT CÓ VỊ NGỌT
Mỗi chất ngọt được so với sucrose, được quy ước giá trị là 100
POLYSACCARID
- Còn gọi là glycan
- Được cấu tạo từ nhiều phân tử monosaccharid
- Các monosaccharid liên kết với nhau bởi liên kết glycosid

- Có thể mạch thẳng hoặc phân nhánh
- Polysaccharid thuần
+ Do 1 loại monosaccharid tạo nên
- Polysaccharid tạp
+ > 1 loại monosaccharid
+ Các chuỗi lặp lại
+ Các chất khác như gốc a. acetic, a. sulfuric
MỘT SỐ POLYSACCARID THUẦN
1. CELLULOSE
- Thành tế bào thực vật
- Polyme mạch thẳng
- Có thể tới 15000 gốc Glc
- Liên kết β-1→4
glycosid
- Dạng sợi rất chắc
- Không tan trong
nước
- Bị thủy phân bởi cellulase (chậm)
- Có ở động vật ăn cỏ, mối, nấm gỗ
2. CHITIN:
- Tương tự cellulose, trừ –OH ở C2
được thay bởi acetamid
+ Dẫn xuất osamin
+ Polyme của N-acetyl-D-
glucosamin
- Rất cứng
- Cấu tạo bộ xương của động vật chân đốt

3. TINH BỘT:
- Thành phần chính trong bữa ăn của người
- Nguồn cung cấp năng lượng chính trong nhiều loại thực phẩm
- Cấu tạo gồm amylose (15-25%) và amylopectin (75- 85%)
- Cho màu xanh tím đặc trưng trong iod; trong nước nóng cho hồ tinh bột.
Amylose
- Đơn vị cấu tạo là glucose
- Mạch thẳng do liên kết α-1,4 glycosid
- Tạo xoắn trái
Amylopectin
- Phân nhánh (~ 25 gốc có một nhánh)
- Liên kết α-1,4- tạo mạch thẳng và liên kết α-1,6-glycosid ở chỗ phân nhánh
4. GLYCOGEN:
- Là glucid dự trữ của động vật, nhiều trong gan, cơ, nguồn cung cấp năng lượng chính.

- Cấu tạo giống amylopectin, phân nhánh nhiều, chứa rất nhiều gốc α-D-glucopyranose.
- Cho màu đỏ nâu trong iod.
MỘT SỐ LOẠI POLYSACCARID TẠP
GLUCOSAMINOGLYCAN
 Tạo matrix giống như gel bao quanh collagen ở sụn, gân, xương
 Polysaccharid không phân nhánh
 Độ đàn hồi và độ quánh cao
 Xen kẽ acid uronic và hexosamine
 Thường chứa các nhóm sulfat
 Acid hyaluronic: ở thủy tinh dịch, dịch khớp xương, có tính rất nhờn nên giúp
khớp xương chuyển động dễ dàng.
 Chondroitin sulfat: có nhiều trong sụn, các mô liên kết, mô bảo vệ và mô
nâng đỡ như da, gân, van tim, thành động mạch.
 Heparin: có tác dụng chống đông máu.
MỘT SỐ CÂU HỎI VỀ GLUCID
1. Trong các glucid sau, các chất thể hiện tính khử là:
A. Glucose, fructose, tinh bột.
B. Glucose, fructose, saccarose.
C. Glucose, fructose, lactose.
D. Fructose, tinh bột, saccarose.
E. Fructose, tinh bột, lactose.
2. Công thức này là:
A. Maltose
B. Sucrose
C. Lactose
D. Heparin
E. Tinh bột
3. Để phân biệt đường aldose và cetose, người ta dùng:
A. Seliwanoff
B. Barfoed
C. Iod
D. Molish
E. Bial
4. MS chiếm ưu thế trong máu là:
A. D-Fructose
B. D-Mannose
C. D-Glucose

D. Sorbitol
E. D,L-Glucose
5. Công thức sau đây là:
A. Ribose
B. Fructose
C. Mannose
D. Galactose
E. Glucose
6. Cellulose có các tính chất sau:
A. Tan trong nước, tác dụng với Iod cho màu đỏ nâu.
B. Không tan trong nước, cho với Iod màu xanh tím.
C. Không tan trong nước, bị thủy phân bởi Amylase.
D. Tan trong dung dịch Schweitzer, bị thủy phân bởi Cellulase.
E. Tan trong nước, bị thủy phân bởi Cellulase
7. Chất nào sau đây xem là chuẩn vàng trong thăm dò chức năng lọc cầu thận:
A. Glucose
B. Inulin
C. Insulin
D. Dextrin
E. Cystantin C
8. Đường nào sau đây xuất hiện trong nước tiểu phụ nữ gần ngày sinh:
A. Glucose
B. Galactose
C. Fructose
D. Lactose
E. Sucrose
9. Tinh bột có các tính chất sau:
A. Tan trong nước lạnh, cho với Iod màu xanh tím, không có tính khử.
B. Không tan trong nước lạnh, cho với Iod màu xanh tím, có tính khử.
C. Không tan trong nước lạnh, cho với Iod màu đỏ nâu, không có tính khử.
D.Tan trong nước nóng tạo dung dịch keo, cho với Iod màu đỏ nâu.
E. Tan trong nước nóng tạo dung dịch keo, không có tính khử.
10.Các chất nào sau đây thuộc nhóm Polysaccarid:
A. Lactose, Amylose, Amylopectin, Chondroitin Sulfat.
B. Saccarose, Cellulose, Heparin, Glycogen.
C. Maltose, Cellulose, Amylose, acid hyaluronic.
D. Fructose, Amylopectin, acid hyaluronic, Heparin.
E. Cellulose, Glycogen, Chondroitin Sulfat, Heparin
ĐÁP ÁN: 1C 2C 3A 4C 5E 6D 7B 8D 9E 10E

�ݺ�ߣ

Hóa học glucid

Recommended

More Related Content

What's hot (20)

Viewers also liked (20)

Similar to Hóa học glucid (20)

Recently uploaded (20)

Hóa học glucid