More Related Content
What's hot (20)
Similar to KEL 1 BIOSINTESIS GLIKOSIDA hgfddbjkj.pptx (20)
More from ssuserd986061 (12)
Recently uploaded (6)
KEL 1 BIOSINTESIS GLIKOSIDA hgfddbjkj.pptx
- 1. BIOSINTESIS SENYAWA-SENYAWA GLIKOSIDA APT SUHENDRO, M.Si KELOMPOK 1 PROGRAM STUDI S1 FARMASI FAKULTAS FARMASI UNIVERSITAS MEGA RESKY 2024 FITOKIMIA II Anisa D1B1230022. Novianti D1B1234203. Winanda Putri D1B1223514 Florentina Wailusi D1B1231125 Darniaty Bungatana D1B1232136 Citra D1B1232737 Nurjannah D1B1230428 Puput L. Saha D1B1233759 Rukiyana D1B123243 Astri winda D1B123065
- 2. KARANGKA DASAR DAN KEGUNAAN GLIKOSIDA JENIS-JENIS GULA DAN AGLIKON DARI SENYAWA GLIKOSIDA Glikosida Jantung SUB POKOK BAHASAN Tujuan Instruksional Khusus Mengetahui jalur biosintesis, reaksi yang menyertai serta metabolit yang dihasilkan pada senyawa-senyawa glikosida
- 3. Glikosida merupakan salah satu kandungan aktif tanaman yang termasuk dalam kelompok metabolit sekunder. Di dalam tanaman glikosida tidak lagi diubah menjadi senyawa lain, kecuali bila memang mengalami peruraian akibat pengaruh lingkungan luar (misalnya terkena panas dan teroksidasi udara). Senyawa yang terdiri atas gabungan dua bagian senyawa, yaitu gula dan bukan gula. Keduanya dihubungkan oleh suatu bentuk ikatan berupa jembatan oksigen (O glikosida, dioscin), jembatan nitrogen (N-glikosida, adenosine), jembatan sulfur (S-glikosida, sinigrin), maupun jembatan karbon (C-glikosida, barbaloin) Bagian gula biasa disebut glikon sedangkan bagian bukan gula disebut sebagai aglikon atau genin. Apabila glikon dan aglikon saling terikat maka senyawa ini disebut sebagai glikosida. Pemindahan (transfer) gugusan uridilil dari uridin trifosfat kesuatu gula-l-fosfat. Enzim-enzim yang bertindak sebagai katalisator pada reaksi ini adalah uridilil transferase Telah dapat diisolasi dari binatang, tanaman dan mikroba. Sedang gula fosfatnya dapat pentosa, heksosa dan turunan gula lainnya. Pada tingkat reaksi berikutnya enzim yang digunakan adalah glikolisis transferase dimana terjadi pemindahan (transfer) gula dari uridin difosfat kepada akseptor tertentu (aglikon) dan membentuk glikosida Apabila glikosida telah terbentuk, maka suatu enzim lain akan bekerja untuk memindahkan gula lain kepada bagian monosakarida sehingga terbentuk bagian disakarida. Enzim serupa terdapat pula dalam tanaman yang mengandung glikosida lainnya yang dapat membentuk bagian di-, tri- dan tetrasakarida dari glikosidanya dengan reaksi yang sama. GLIKON AGLIKON 0 Hasil-hasil penyelidikan telah menunjukkan bahwa jalan reaksi utama dari pembentukan glikosida meliputi : U T P + Gula-l-fosfat UDP gula + PP1 UDP Gula + akseptor Akseptor gula + UDP BIOSINTESIS GLIKOSIDA GLIKOSIDA
- 4. Fungsi glikosida sebagai cadangan gula temporer Proses pembentukan glikosida merupakan proses detoksikasi Glikosida sebagai pengatur tekanan turgor KEGUNAAN DAN FUNGSI GLIKOSIDA Proses glikosidasi untuk menjaga diri terhadap pengaruh luar yang mengganggu Glikosida sebagai petunjuk sistematik
- 5. GLYCOSIDES GLIKOSIDA ANTRAKUINON GLIKOSIDA SIANOPORA Glikosida-glikosida yang terdapat di dalam obat pencahar tersebut mengandung turunan antrasen atau antrakinon sebagai aglikonnya. glikosida antrakuinon juga mudah terhidrolisis. Bentuk uraiannya adalah aglikon dihidroksi antrakuinon, trihidroksi antrakuinon, atau tetrahidroksi antrakuinon. Glikosida sianopora adalah glikosida yang pada ketika dihidrolisis akan terurai menjadi bagian- bagiannya dan menghasilkan asam sianida (HCN). JENIS JENIS GULA Oksantron Diantranol HO COOH COOH COOH O OH O OH HO OH OH OH OH Asam 5-dehidrokuinat Asam 5-dehidroshikimat Asam shikimat
- 6. GLYCOSIDES GLIKOSIDA ISOTIOSIANAT GLIKOSIDA FLAVONOL Banyak biji dari beberapa tanaman keluarga Crucifera mengandung glikosida yang aglikonnya adalah isotiosianat. Aglikon ini merupakan turunan alifatik atau aromatik. Senyawa-senyawa yang penting secara farmasi dari glikosida ini adalah sinigrin (Brassica nigra = black mustard), sinalbin (Sinapis alba = white mustard) dan glukonapin (rape seed). JENIS JENIS GULA H CH2-CH-COOH CH2-CH-COOH CH2-C NH2 NHOH N-OH Fenilalanin N-hidroksifenilalanin fenilasetaldehid-oxim Glikosida flavonol dan aglikon biasanya dinamakan flavonoid. Glikosida ini merupakan senyawa yang sangat luas penyebarannya di dalam tanaman. Di alam dikenal adanya sejumlah besar flavonoid yang berbeda-beda dan merupakan pigmen kuning yang tersebar luas diseluruh tanaman tingkat tinggi. Rutin, kuersitrin, ataupun sitrus bioflavonoid (termasuk hesperidin, hesperetin, diosmin dan naringenin) merupakan kandungan flavonoid yang paling dikenal.
- 7. GLYCOSIDES GLIKOSIDA ALKOHOL GLIKOSIDA ALDEHIDA Glikosida alkohol ditunjukkan oleh aglikonnya yang selalu memiliki gugus hidroksi. Senyawa yang termasuk glikosida alcohol adalah salisin. Salisin adalah glikosida yang diperoleh dari beberapa spesies Salix dan Populus. JENIS JENIS GULA Salinigrin yang terkandung dalam Salix discolor terdiri dari glukosa yang diikat oleh m-hidroksibenzaldehida sehingga merupakan glikosida yang aglikonnya suatu aldehida GLIKOSIDA LAKTON Meskipun kumarin tersebar luas dalam tanaman, tetapi glikosida yang mengandung kumarin (glikosida lakton) sangat jarang ditemukan. Beberapa glikosida dari turunan hidroksi kumarin ditemukan dalam bahan tanaman seperti skimin dan Star anise Jepang, aeskulin dalam korteks horse chestnut, daphin dalam mezereum, fraksin dan limettin.
- 8. GLYCOSIDES GLIKOSIDA LAKTON GLIKOSIDA FENOL JENIS JENIS GULA Meskipun kumarin tersebar luas dalam tanaman, tetapi glikosida yang mengandung kumarin (glikosida lakton) sangat jarang ditemukan. Beberapa glikosida dari turunan hidroksi kumarin ditemukan dalam bahan tanaman seperti skimin dan Star anise Jepang, aeskulin dalam korteks horse chestnut, daphin dalam mezereum, fraksin dan limettin. Beberap aglikon dari glikosida alami mempunyai kandungan bercirikan senyawa fenol. Arbutin yang terkandung dalam uva ursi dan tanaman Ericaceae lain menghasilkan hidrokuinon sebagai aglikonnya. Hesperidin dalam buah jeruk juga dapat digolongkan sebagai glikosida fenol. Uva ursi adalah daun kering dari Arctostaphylos uva ursi (Famili Ericaceae). Tanaman ini merupakan semak yang selalu hijau merupakan tanaman asli dari Eropa, Asia, Amerika Serikat dan Kanada.
- 9. GLYCOSIDES GLIKOSIDA SAPONIN GLIKOSIDA STEROID Glikosida saponin adalah glikosida yang aglikonnya berupa sapogenin. Glikosida saponin bisa berupa saponin steroid maupun saponin triterpenoid. Glikosida steroid adalah glikosida yang aglikonnya berupa steroid. Glikosida steroid disebut juga glikosida jantung karena memiliki daya kerja kuat dan spesifik terhadap otot jantung. JENIS JENIS GULA 1 7 3 KARANGKA STEROID KARANGKA TERPENOID
- 10. BIOSINTESIS GLIKOSIDA JANTUNG Struktur Kimiawi Secara kimiawi bentuk struktur glikosida jantung sangat mirip dengan asam empedu yaitu bagian gula yang menempel pada posisi tiga dari inti steroid dan bagian aglikonnya berupa steroid yang terdiri dari dua tipe yaitu tipe kardenolida dan tipe bufadienolida. Tipe kardenolida merupakan steroid yang mengandung atom C-23 dengan rantai samping terdiri dari lingkaran lakton 5-anggota yang tidak jenuh dan alfa- beta menempel pada atom C nomor 17 bentuk beta. Sementara tipe bufadienolida Kardenolida Bufadienolida O O A B Aglikon dari glikosida jantung adalah steroid yaitu turunan dari siklo- pentenofenantren yang mengandung lingkaran lakton yang tidak jenuh pada atom C-17. Seperti sudah kita ketahui biosintesis dari senyawa steroid pada umumnya didasarkan atas biosintesa dari senyawa kolesterol. Meskipun tidak semua senyawa steroid memerlukan kolesterol sebagai prekursor (pra zat) pembentukannya, paling tidak pembentukan kolesterol ini dianggap sebagai mekanisme biosintesa senyawa steroid pada umumnya Secarasingkatprosesbiosintesanyaadalah asamasetat asam mevalonat isopentenil pirofosfat skulen kholesterol.
- 11. Apabila glukosa direaksikan dengan metal alkohol, menghasilkan dua senyawa. Kedua senyawa ini dapat dipisahkan satu dari yang lain dan keduanya tidak memiliki sifat aldehida. Keadaan ini membuktikan bahwa yang menjadi pusat reaksi adalah gugus OH yang terikat pada atom karbon nomor 1. Senyawa yang terbentuk adalah suatu asetal dan disebut secara umum glikosida. Ikatan yang terjadi antara gugus metal dengan monosakarida disebut ikatan glikosida dan gugus OH yang bereaksi disebut gugus OH glikosidik. Metilglikosida yang dihasilkan dari reaksi glukosa dengan metal alcohol disebut juga metilglukosida. Ada dua senyawa yang terbentuk dari reaksi ini, yaitu metil留 Dglukosida atau metil-留-D-glukopiranosida dan metil-硫-D- glukosida atau metil-硫- D-glukopiranosida. Kedua senyawa ini berbeda dalam hal rotasi optic, kelarutan serta sifat fisika lainnya. Dengan hidrolisis, metil glikosida dapat diubah menjadi karbohidrat dan metilalkohol. Glikosida banyak terdapat dalam alam, yaitu pada tumbuhan. Bagian yang bukan karbohidrat dalam glikosida ini dapat berupa metilalkohol, gliserol atau lebih kompleks lagi misalnya sterol. Di samping itu antara sesama monosakarida dapat terjadi ikatan glikosida, misalnya pada molekul sukrosa terjadi ikatan 留-glukosida-硫- fruktosida. PEMBENTUKAN GLIKOSIDA
- 12. Fungsi glikosida sebagai cadangan gula temporer Beberapa Hipotesa dan Teori Tentang Adanya Glikosida dalam Tanaman Proses pembentukan glikosida merupakan proses detoksikasi Glokosida sebagai pengatur tekanan turgor Proses glikosida untuk menjaga diri terhadap pengaruh luar yang menggangu. Glikosida sebagai petunjuk sistimatik. Menurut hasil penelitian Fuch dan kawan-kawan (1952) Teori Pfeffer mengatakan bahwa glikosida adalah meruapakan cadangan gula temporer (cadangan gula sementara) bagi tanaman. Cadangan gula di dalam bentuk ikatan glikosides ini tidak dapat diangkut dari sel satu ke sel yang lain, oleh karena adanya bagian aglikon. Pada tahun 1915, Geris mengatakan bahwa proses sintesa senyawa glokosida adalah merupakan proses detoksikasi, sedang anglikonnya merupakan sisa metabolisme. Teori Wasicky mengatakan bahwa setelah diadakan percobaan- percobaan pada tanaman digitalis, ternyata bahwa glikosida mempunyai fungsi sebagai pengatur tekanan turgor di dalam sel. Teori ini menyatakan bahwa proses glikosidasi di dalam tanaman dimaksudkan untuk menjaga diri terhadap serangan serangga atau binatang lain dan untuk mencegah timbulnya penyakit pada tanaman. Adanya glikosida didalam tanaman, meskipun masih sangat tersebar, dapat digunakan sebagai salah satu cara mengenal tanaman secara sistimatik, baik dari aglikonnya, bagian gulanya maupun dari glikosidanya sendiri bahwa didalam waktu 24 jam tidak terdapat perubahan yang berarti pada kadar glikosida baik ditinjau dari sudut biologi maupun secara kimiawi. Juga pada tanaman yang ditempatkan pada tempat yang gelap selama 24 jam, tidak ada perubahan kadar glikosida.