Presentation1
Download as pptx, pdf0 likes191 views
Dokumen ini membahas tautomeri dalam kimia organik, khususnya tautomeri keto-enol dan pergeseran proton yang mempengaruhi sifat kimia senyawa. Tautomer terdiri dari dua struktur yang berada dalam kesetimbangan, bukan resonansi, dengan contoh seperti tautomeri fenol-keto dan imina-enamina. Selain itu, reaksi oksidasi dan halogenasi senyawa yang mengalami tautomeri juga dibahas, menunjukkan pengaruhnya terhadap kereaktivan senyawa tersebut.
Presentation1
- 1. KIMIA ORGANIK II Oleh : Afandi F1C1 12 048 TAUTOMERI
- 2. pendahuluan1 Tautomeri keto-enol2 Tautomeri pergeseran proton yang lain 3 Reaksi oksidasi4 Reaksi halogenasi5
- 3. senyawa lain yang ada dalam satu campuran dari dua atau lebih senyawa yang secara struktural berbeda, dan campuran berada dalam kesetimbangan yang cepat. Jika fenomena ini (disebut tautomeri) maka ada pergeseran bolak-balik yang cepat antara molekul-molekul yang kesetimbangan tersebut. Di dalam peristiwa ini ada proton yang berpindah dari satu atom dalam satu molekul ke atom yang lain menjadi molekul lain. Suatu senyawa karbonil dengan suatu hidrogen alfa yang bersifat asam, dapat berada dalam bentuk yang disebut tautomer, suatu tautomer keto dan satu tautomer enol
- 4. Karena atom hidrogen berada dalam posisi yang berlainan, kedua bentuk tautomerik ini bukanlah struktur resonansi, melainkan dua struktur berlainan yang berada dalam kesetimbangan (harus diingat bahwa struktur-struktur resonansi berbeda hanya dalam hal posisi elektron
- 6. Di dalam semua hal, anion hasil dari pelepasan sebuah proton dari masing-masing tautomer adalah sama karena resonansi. Beberapa contoh adalah: 1. Tautomeri fenol-keto
- 7. 2. Tautomeri nitroso-oksim Letak kesetimbangan ini jauh ke kanan; dan sebagai aturan, senyawa nitroso stabil hanya jika ada ikatan hidrogen-留.
- 8. 3. Senyawa nitro alifatik berada dalam kesetimbangan dengan bentuk aci. Bentuk nitro jauh lebih stabil daripada bentuk aci, hal ini sangat bertentangan dengan tautomeri nitroso-oksim karena tidak disangsikan lagi bentuk nitro mempunyai resonansi yang tidak ditemukan dalam tautomeri nitroso.
- 9. 4. Tautomeri imina-enamina. Enamina secara normal stabil hanya jika tidak ada hidrogen pada nitrogen (R2C=CR-NR2). Kalau tidak demikian maka bentuk imina yang dominan.
- 10. 3. Reaksi oksidasi Tautomeri dapat mempengaruhi kereaktivan suatu senyawa. Suatu pengecualian terhadap sifat keton yang tidak mudah teroksidasi, ialah oksidasi keton yang memiliki sekurang-kurangnya satu hidrogen . Suatu keton yang dapat mengalami tautomeri dapat dioksidasi oleh zat pengoksidasi kuat pada ikatan rangkap karbon-karbon (dari) tautomer enolnya
- 11. Reaksi keton
- 12. Keton mudah dihalogenansikan pada karbon . Reaksi ini menuntut suasana basa atau suatu katalis asam. (perhatikan bahwa basa itu merupakan pereaksi, sedangkan asam suatu katalis)
- 13. reaksi dalam suasana asam
Editor's Notes
- #2: tautomeri
- #7: Di dalamsemuahal, anion hasildaripelepasansebuah proton darimasing-masingtautomeradalahsamakarenaresonansi. Beberapacontohadalah:
- #8: Letakkesetimbanganinijauhkekanan; dansebagaiaturan, senyawanitrosostabilhanya jika ada ikatan hidrogen-留.
- #9: Bentuk nitro jauhlebihstabildaripadabentukaci, halinisangatbertentangandengantautomerinitroso-oksimkarenatidakdisangsikanlagibentuk nitro mempunyairesonansi yang tidakditemukandalamtautomerinitroso.
- #10: Enaminasecara normal stabilhanyajikatidakadahidrogenpada nitrogen(R2C=CR-NR2). Kalautidakdemikianmakabentukimina yang dominan.
- #11: Tautomeridapatmempengaruhikereaktivansuatusenyawa. Suatupengecualianterhadapsifatketon yang tidakmudahteroksidasi, ialahoksidasiketon yang memilikisekurang-kurangnyasatuhidrogen . Suatuketon yang dapatmengalamitautomeridapatdioksidasiolehzatpengoksidasikuatpadaikatanrangkapkarbon-karbon (dari) tautomerenolnya
- #12: Reaksiketon
- #13: Ketonmudahdihalogenansikanpadakarbon . Reaksiinimenuntutsuasanabasaatausuatukatalisasam. (perhatikanbahwabasaitumerupakanpereaksi, sedangkanasamsuatukatalis)
- #14: Dalamsuasanaasam